(+)-(S)-7-Hydroxyoctansaeure-methylester | 88851-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-(S)-7-Hydroxyoctansaeure-methylester
• 英文别名: (S)-methyl 7-hydroxyoctanoate；Methyl (R)-7-hydroxyoctanoate；S-methyl-7-hydroxyoctanoate；methyl (7S)-7-hydroxyoctanoate
• CAS: 88851-70-1
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: VODLVBKLDXOEOP-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-132 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-7-Hydroxyoctansaeure-methylester 生成 (R)-1,7-Bis-trimethylsiloxy-1-methoxy-1-octene 、 (R)-1,7-Bis-trimethylsiloxy-1-methoxy-1-octene
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Resolution of Medium-Ring Lactones. Synthesis of (S)-(+)-Phoracantholide I

  摘要：

  马肝和猪肝酯酶对外消旋中环内酯的水解反应，以优异的对映体过量得到 S-（或 R）内酯和相应的 R-（或 S）羟基酸。这是获得光学纯中环内酯的第一个通用方法。报道了该方法在制备 (S)-(+)-Phoracantholide I 中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27351
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊腈 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 COD*CuCl 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 magnesium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 68.33h， 生成 (+)-(S)-7-Hydroxyoctansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  2,4,10-三氧杂正丁基酯二甲酸酯; Verwendung zur Synthese von SubstieriertenCarbonsäurenmit Hilfe von Grignard -Reagenzien

  摘要：

  具有2,4,10-三氧杂金刚烷结构作为羧基保护基的邻苯二甲酸酯; 格氏试剂在取代羧酸合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660741

文献信息

• Macrocyclic lactones via biocatalysis in non-aqueous media
  作者：Guo Zhi-wei、T.K. Ngooi、A. Scilimati、Gerd Fülling、Charles J. Sih

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80817-5

  日期：1988.1
• VOSS, G.;GERLACH, H., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 7, 2294-2307
  作者：VOSS, G.、GERLACH, H.

  DOI：——

  日期：——
• Orthocarbonsäure-ester mit 2,4,10-Trioxaadamantanstruktur als Carboxylschutzgruppe; Verwendung zur Synthese von substituierten Carbonsäuren mit Hilfe von<i>Grignard</i>-Reagenzien
  作者：Gundula Voss、Hans Gerlach

  DOI：10.1002/hlca.19830660741

  日期：1983.11.2

  Ortho Esters with 2,4,10-Trioxaadamantane Structure as Carboxyl Protecting Group; Applications in the Synthesis of Substituted Carboxylic Acids by Means of Grignard Reagents

  具有2,4,10-三氧杂金刚烷结构作为羧基保护基的邻苯二甲酸酯; 格氏试剂在取代羧酸合成中的应用。
• Enzymatic Resolution of Medium-Ring Lactones. Synthesis of (<i>S</i>)-(+)-Phoracantholide I
  作者：Elie Fouque、Gérard Rousseau

  DOI：10.1055/s-1989-27351

  日期：——

  The horse liver and pig liver esterase hydrolysis of racemic medium ring lactones gives with excellent enantiomeric excess the S- (or R) lactones and the corresponding R- (or S) hydroxy acids. This is the first general method to obtain optically pure medium ring lactones. Application to the preparation of (S)-(+)-Phoracantholide I is reported.

  马肝和猪肝酯酶对外消旋中环内酯的水解反应，以优异的对映体过量得到 S-（或 R）内酯和相应的 R-（或 S）羟基酸。这是获得光学纯中环内酯的第一个通用方法。报道了该方法在制备 (S)-(+)-Phoracantholide I 中的应用。