tetrahydro<5>helicene | 82817-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: tetrahydro<5>helicene
• 英文别名: 5,6,9,10-tetrahydropentahelicene；1,2,5,6-tetrahydro-dibenzo[c,g]phenanthrene；1,2,5,6-Tetrahydro-dibenzo[c,g]phenanthren；1,2,7,8-Tetrahydro-3,4:5,6-dibenzophenanthren；Pentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.017,22]docosa-1(14),2(11),3,5,7,12,17,19,21-nonaene
• CAS: 82817-99-0
• 化学式: C₂₂H₁₈
• 分子量: 282.385
• InChiKey: PHUYCAJAMDPIDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  471.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydro<5>helicene 在 palladium on activated charcoal 、 4-异丙基甲苯 作用下， 生成 苯并[ghi]苝
  参考文献：
  名称：

  Altman; Ginsburg, Journal of the Chemical Society, 1959, p. 466

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛,1-溴-3,4-二氢- 在 四(三苯基膦)钯 、 四氯化钛 、 铜 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tetrahydro<5>helicene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted benzene derivatives by homo- and hetero-coupling of 2-bromobenzaldehyde and bromovinylaldehydes followed by McMurry coupling

  摘要：

  A convenient synthetic approach to substituted benzene derivatives by modified Ullmann cross-coupling of 2-bromobenzaldehyde and bromovinylaldehydes followed by intramolecular McMurry coupling has been developed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.146

文献信息

• Synthesis of Helicene Scaffolds via [2+2+2] Cycloisomerization of Aromatic Triynes
  作者：Irena G. Stará、Ivo Starý、Adrian Kollárovič、Filip Teplý、David Šaman、Pavel Fiedler

  DOI：10.1135/cccc20030917

  日期：——

  Triynes R-C≡C-CH₂CH₂-Ar-C≡C-Ar'-CH₂CH₂-C≡C-R were subjected to Co(I)- or Ni(0)-mediated intramolecular [2+2+2] cycloisomerization to provide corresponding tetrahydropentahelicene, tetrahydrohexahelicene, and tetrahydroheptahelicene in good to moderate yields. The reaction tolerates various substituents at pendant acetylene moieties (R = H, CH₃, trimethylsilyl, not triisopropylsilyl) and fluorine in an aromatic part. By contrast, under Rh(I) or Pd(0) catalysis, triyne with the CH₂OCH₂ tether lost pendant propargyl moieties and an aromatic spiroketal was formed preferentially.

  Triynes R-C≡C-CH2CH2-Ar-C≡C-Ar'-CH2CH2-C≡C-R经过Co(I)-或Ni(0)-介导的分子内[2+2+2]环异构化反应，产生相应的四氢五环螺花烯、四氢六环螺花烯和四氢七环螺花烯，收率良好至适中。该反应容忍在侧链乙炔基团上具有各种取代基（R = H、CH3、三甲基硅基，但不是三异丙基硅基）和芳香部分中的氟原子。相比之下，在Rh(I)或Pd(0)催化下，带有CH2OCH2连接基的三炔失去了侧链丙炔基团，优先形成了芳香螺环缩酮。
• Transition metal catalysed synthesis of tetrahydro derivatives of [5]-, [6]- and [7]helicene
  作者：Irena G Stará、Ivo Starý、Adrian Kollárovič、Filip Teplý、Štěpán Vyskočil、David Šaman

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00099-4

  日期：1999.3

  analogues of [5]-, [6]- and [7]helicene have been easily prepared by intramolecular [2+2+2] cycloisomerization of appropriate triynes under CpCo(CO)2/PPh3 or Ni(cod)2/PPh3 catalysis. This nonphotochemical methodology allows enantioselective synthesis of a helical skeleton employing the Ni(cod)2/(S)-(−)-MOP catalytic system. On reaction with DDQ, tetrahydro[5]helicene was transformed to [5]helicene.

  通过在CpCo（CO）2 / PPh 3或Ni（cod）2 /下将适当的三炔进行分子内[2 + 2 + 2]环异构化，可以轻松制备[5]-，[6]-和[7]螺旋的四氢类似物。PPh 3催化。这种非光化学方法学允许使用Ni（cod）2 /（S）-（-）-MOP催化系统对映选择性合成螺旋骨架。与DDQ反应时，四氢[5]]烯转化为[5] hel烯。
• Weidlich, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 1203,1206
  作者：Weidlich

  DOI：——

  日期：——