2-(trifluoromethyl)-6-methoxy-4-(thiophen-2-yl)quinoline | 1259320-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(trifluoromethyl)-6-methoxy-4-(thiophen-2-yl)quinoline
• 英文别名: 6-methoxy-4-(thiophen-2-yl)-2-(trifluoromethyl)quinoline；6-Methoxy-4-thiophen-2-yl-2-(trifluoromethyl)quinoline
• CAS: 1259320-22-3
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃NOS
• 分子量: 309.312
• InChiKey: YSXPONYLCTXMRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N-(1,1,1-trifluoro-4-thiophen-2-ylbut-3-yn-2-yl)aniline 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到2-(trifluoromethyl)-6-methoxy-4-(thiophen-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲基化炔丙基胺的金催化环化有效合成2-三氟甲基喹啉

  摘要：

  通过在极温和的条件下使用金（I）作为催化剂，开发了三氟甲基化的炔丙基胺导致2-三氟甲基-4-芳基喹啉的高效环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.11.002

文献信息

• Synthesis of 2-Trifluoromethyl Quinoline by the Reaction of Fluorinated Imine with Alkyne Catalyzed by Indium(III) Triflate
  作者：Yongming Wu、Haibo Xie、Jiangtao Zhu、Zixian Chen、Shan Li

  DOI：10.1055/s-0030-1258770

  日期：2010.10

  Preparation of 2-trifluoromethyl-4-aryl quinolines from a variety of readily available alkynes and N-aryl trifluoroethylimine has been achieved via indium(III) triflate catalyzed Diels―Alder reactions.

  通过三氟甲磺酸铟 (III) 催化的 Diels-Alder 反应，已实现从各种易得的炔烃和 N-芳基三氟乙亚胺制备 2-三氟甲基-4-芳基喹啉。
• An efficient synthesis of 2-trifluoromethyl quinolines via gold-catalyzed cyclization of trifluoromethylated propargylamines
  作者：Mei Zhu、Weijun Fu、Guanglong Zou、Chen Xun、Dongsheng Deng、Baoming Ji

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.11.002

  日期：2012.3

  A highly efficient cyclization reaction of trifluoromethylated propargylamines leading to 2-trifluoromethyl-4-aryl quinolines was developed by using gold(I) as a catalyst under extremely mild conditions.

  通过在极温和的条件下使用金（I）作为催化剂，开发了三氟甲基化的炔丙基胺导致2-三氟甲基-4-芳基喹啉的高效环化反应。