2-(3,5-dimethoxyphenyl)propanoic acid | 35051-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-(3,5-dimethoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 35051-94-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: DBMMMCYUFZQFIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-52.5 °C
• 沸点：
  350.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethoxyphenyl)propanoic acid 在 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2R)-2-[(6aR,10aR)-6a,7,10,10a-tetrahydro-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-3-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Controlled-Deactivation Cannabinergic Ligands

  摘要：

  We report an approach for obtaining novel cannabinoid analogues with controllable deactivation and improved druggability. Our design involves the incorporation of a metabolically labile ester group at the 2'-position on a series of (-)-Delta(8)-THC analogues. We have sought to introduce benzylic substituents a to the ester group which affect the half-lives of deactivation through enzymatic activity while enhancing the affinities and efficacies of individual ligands for the CB1 and CB2 receptors. The 1'-(S)-methyl, 1'-gem-dimethyl, and 1'-cyclobutyl analogues exhibit remarkably high affinities for both CB receptors. The novel ligands are susceptible to enzymatic hydrolysis by plasma esterases in a controllable manner, while their metabolites are inactive at the CB receptors. In further in vitro and in vivo experiments key analogues were shown to be potent CB1 receptor agonists and to exhibit CBI-mediated hypothermic and analgesic effects.

  DOI：

  10.1021/jm4016075
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲酸 在 高氯酸 、 lead(IV) tetraacetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(3,5-dimethoxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Synthesis of O-Desmethylangolensin Analogues from Methoxy-Substituted Benzoic Acids

  摘要：

  该研究描述了从甲氧基取代的苯甲酸合成 O-去甲基郎格列新（O-DMA）类似物的过程。甲氧基取代的苯甲酸用 2 等量的乙锂处理后得到甲氧基苯丙酮，随后在原甲酸三乙酯中使用 $Pb(OAc)_4/HClO_4$ 通过甲氧基苯基基团的 1,2 重排转化为 2-(甲氧基苯基)丙酸乙酯。用 KOH 进行水解后，2-(甲氧基苯基)丙酸与碳酸二-2-吡啶反应，得到 2-(甲氧基苯基)丙酸 2-吡啶酯，再与甲氧基取代的苯基溴化镁酰化，得到甲氧基-$\{alpha}$-甲基去氧苯甲酸酯。使用三溴化硼对这些化合物的甲氧基进行选择性或完全脱甲基化，可以高产率得到多种 O-DMA 类似物。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2014.58.6.569

文献信息

• A Ligand-Directed Catalytic Regioselective Hydrocarboxylation of Aryl Olefins with Pd and Formic Acid
  作者：Wei Liu、Wenlong Ren、Jingfu Li、Yuan Shi、Wenju Chang、Yian Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00507

  日期：2017.4.7

  An effective Pd-catalyzed hydrocarboxylation of aryl olefins with Ac2O and formic acid is described. A variety of 2- and 3-arylpropanoic acids can be regioselectively formed by the judicious choice of ligand without the use of toxic CO gas.

  描述了用Ac 2 O和甲酸有效地Pd催化芳基烯烃的加氢羧化反应。通过明智地选择配体可以在不使用有毒CO气体的情况下区域选择性地形成各种2-和3-芳基丙酸。
• Scalable, Telescoped Hydrogenolysis–Enzymatic Decarboxylation Process for the Asymmetric Synthesis of (<i>R</i>)-α-Heteroaryl Propionic Acids
  作者：Caroline A. Blakemore、Scott P. France、Lacey Samp、Deane M. Nason、Eddie Yang、Roger M. Howard、Karen J. Coffman、Qingyi Yang、Aaron C. Smith、Edelweiss Evrard、Wei Li、Linlin Dai、Lixia Yang、Zhiguang Chen、Qingli Zhang、Fangyan He、Jiesen Zhang

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00397

  日期：2021.3.19

  Enantiopure α-aryl propionic acids are useful building blocks for pharmaceutical research and can be accessed enzymatically using arylmalonate decarboxylases (AMDases) from the corresponding malonic acids. However, the intrinsic instability of malonic acids is a major drawback to this approach in which spontaneous decarboxylation can occur, subsequently eroding enantioselectivity and giving rise to

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• Exposure Efficiency: Concept and Application to Perchloroethylene Exposure from Dry Cleaners
  作者：J.S. Evans、K.M. Thompson、D. Hattis

  DOI：10.1080/10473289.2000.10464199

  日期：2000.9

  illustrated by an example, which uses the concept of exposure efficiency to examine the impact of perchloroethylene emissions from dry cleaners in the United States. The paper explores the geographic variability of exposure efficiency by evaluating it for each of 100 randomly selected dry cleaners. For perchloroethylene, which has a long atmospheric residence time, the site-to-site variability in exposure efficiency

  由于特定的空气污染物源，计算人口暴露的标准方法相对复杂。在许多情况下，更简单和近似的方法将很有用。本文基于暴露效率的概念，开发了一种方法，可用于估算来源（或来源类别）对综合人群暴露的影响。举例说明该方法，该方法使用暴露效率的概念来检查美国干洗店的四氯乙烯排放的影响。本文通过对100个随机选择的干洗店中的每一个进行评估来探索暴露效率的地理差异。对于具有长的大气停留时间的全氯乙烯，发现曝光效率的位置到位置的变化相对较小。这表明基于风险暴露效率的一般分布特征的简单风险暴露评估可以用于风险评估，而不会引入明显的不确定性。对于许多化合物，例如全氯乙烯，估计癌症效力或源排放量所固有的不确定性将主导这些小误差。
• [EN] NOVEL CANNABINERGIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS CANNABINERGIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2014039042A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  Disclosed are compounds and compositions that modulate cannabinoid receptors, methods of modulating cannabinoid receptors, and methods of treating various disorders related to the modulation of cannabinoid receptors. This disclosure is directed to methods of treating cannabinoid dependence, neuropathy, inflammation, glaucoma, a neurodegenerative disorder, a motor function disorder, a gastrointestinal disorder, hypothermia, emesis, loss of appetite, or anorexia associated with AIDS.

  本发明涉及调节大麻素受体的化合物和组合物、调节大麻素受体的方法以及治疗与调节大麻素受体有关的各种疾病的方法。本公开涉及治疗大麻素依赖、神经病变、炎症、青光眼、神经退行性疾病、运动功能障碍、胃肠道疾病、低温、呕吐、食欲不振或艾滋病相关的厌食症的方法。
• Antioxidants
  申请人：Rudolph Thomas

  公开号：US20080152603A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  The present invention relates to the use of compounds of the formula (I), with radicals defined in the description, as antioxidants, to corresponding novel compounds and compositions, and to corresponding processes for the preparation of compounds and compositions.

  本发明涉及使用式(I)中定义的基团化合物作为抗氧化剂，涉及对应的新型化合物和组合物，以及制备这些化合物和组合物的对应过程。