6-(thiophen-2-yl)-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline | 1248332-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(thiophen-2-yl)-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline
• 英文别名: 6-(2-thienyl)[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline；6-Thiophen-2-yl-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline
• CAS: 1248332-70-8
• 化学式: C₁₄H₉NO₂S
• 分子量: 255.297
• InChiKey: LUUIUDXIEYIZBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 6-(thiophen-2-yl)-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过可扩展的串联光异构化-环化过程连续合成喹啉

  摘要：

  据报道，利用光驱动方法的连续流动过程产生了一系列药物样喹啉，并将其应用于生物碱天然产物加利普宁的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000957

文献信息

• Cooperative Catalysis with Metal and Secondary Amine: Synthesis of 2-Substituted Quinolines via Addition/Cycloisomerization Cascade
  作者：Nitin T. Patil、Vivek S. Raut

  DOI：10.1021/jo101103a

  日期：2010.10.15

  A cooperative catalytic system, consisting of CuI and pyrrolidine, has been developed for an efficient synthesis of 2-substituted quinolines. A combination of both the catalysts is necessary; the use of either catalyst alone does not give the product.

  为了有效合成2-取代的喹啉，已经开发了由CuI和吡咯烷组成的协同催化体系。两种催化剂必须结合使用。单独使用任何一种催化剂都无法获得产品。
• Continuous Flow Synthesis of Quinolines via a Scalable Tandem Photoisomerization‐Cyclization Process
  作者：Mara Di Filippo、Marcus Baumann

  DOI：10.1002/ejoc.202000957

  日期：2020.10.22

  A continuous flow process exploiting a light‐driven method for generating a series of drug‐like quinolines is reported and applied to the synthesis of the alkaloid natural product galipinine.

  据报道，利用光驱动方法的连续流动过程产生了一系列药物样喹啉，并将其应用于生物碱天然产物加利普宁的合成。