2-丁炔酸 | 590-93-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-丁炔酸
• 中文别名: 甲基丙炔酸；2-丁酸；丁炔酸
• 英文名称: 2-Butynoic acid
• 英文别名: but-2-ynoic acid；butynoic acid；methyl propiolic acid
• CAS: 590-93-2
• 化学式: C₄H₄O₂
• mdl: MFCD00004363
• 分子量: 84.0746
• InChiKey: LUEHNHVFDCZTGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C (lit.)
• 沸点：
  200-203°C
• 密度：
  0,9641 g/cm3
• 闪点：
  200-203°C
• 溶解度：
  水中的溶解度为50mg/mL，清澈到非常轻微的混浊，无色到非常微弱的黄色
• 稳定性/保质期：
  <p><b></b></p>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916190090
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  II
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P234,P264,P280,P390,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P406,P405
• 危险性描述：
  H314,H290
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

丁炔酸 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： Tetrolic Acid
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
金属腐蚀性 第1级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1C类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 可能腐蚀金属
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 只可存放于原用的容器内。
切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
吸收溢出物，防止材料被损坏。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
丁炔酸 修改号码：6

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 丁炔酸
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 590-93-2
俗名： 2-Butynoic Acid
分子式： C4H4O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
使用耐腐蚀设备。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。只可存放在原用的容器內。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
丁炔酸 修改号码：6

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模块 8. 接触控制和个体防护
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 77°C
沸点/沸程 203 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
丁炔酸 修改号码：6

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 3261
正式运输名称： 腐蚀性固体, 酸性的, 有机的, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

2-丁炔酸呈现无色片状晶体的形态。其沸点为202.85℃，熔点为76℃，摩尔燃烧热值为2270.7焦耳/摩尔。它兼具炔烃和羧酸的双重特性，能够进行还原、加成、氧化、酯化和环化等反应，还能生成盐和酰氯。

用途

2-丁炔酸主要用于合成BMS 911543（B596075）作为试剂；是一种有效的JAK2抑制剂，适用于治疗骨髓增生异常。此外，它还用于制备手性纯的1,2,3,4-四氢异喹啉类似物，用作抗癌剂。

用途

2-丁炔酸还可用于生产二溴巴豆酸、乙氧巴豆酸、丁炔酸乙酯、丁炔酰氯及丁炔酰胺等化合物。

制备方法

(1) 通过将乙炔二羧酸（或其钾盐）与水共热至沸点来制备2-丁炔酸。

(2) α, α-二氯丙烯与金属钠反应生成丙炔基钠，再经二氧化碳处理后酸化即得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁炔酸 生成 2-丁炔酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Theron,F.; Vessiere,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 2994 - 3000

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴丁-2-烯酸 在 sodium amalgam 、 硫酸 作用下， 生成 2-丁炔酸
  参考文献：
  名称：

  Pinner, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 1884

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴-N-苯基苯甲酰胺 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 2-丁炔酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到2,3-二氢-3-羟基-2-苯基-1H-异吲哚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  A Cu-catalysed synthesis of substituted 3-methyleneisoindolin-1-one

  摘要：

  通过脱羧炔基化-杂环化途径，已经实现了一种取代异吲哚啉-1-酮的Cu催化合成。

  DOI：

  10.1039/c4ra12782j

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：BIOCAD JOINT STOCK CO

  公开号：WO2018092047A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention relates to a new compound of formula I: or pharmaceutically acceptable salt, solvate or stereoisomer thereof, wherein: V1 is C or N, V2 is C(R2) or N, whereby if V1 is C then V2 is N, if V1 is C then V2 is C(R2), or if V1 is N then V2 is C(R2); each n, k is independently 0, 1; each R2, R11 is independently H, D, Hal, CN, NR'R", C(O)NR'R", C1-C6 alkoxy; R3 is H, D, hydroxy, C(O)C1-C6 alkyl, C(O)C2-C6 alkenyl, C(O)C2-C6 alkynyl, C1-C6 alkyl; R4 is H, Hal, CN, CONR'R", hydroxy, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy; L is CH2, NH, O or chemical bond; R1 is selected from the group of the fragments, comprising: Fragment 1, Fragment 2, Fragment 3 each A1, A2, A3, A4 is independently CH, N, CHal; each A5, A6, A7, A8, A9 is independently C, CH or N; R5 is H, CN, Hal, CONR'R", C1-C6 alkyl, non-substituted or substituted by one or more halogens; each R' and R" is independently selected from the group, comprising H, C1-C6 alkyl, C1-C6 cycloalkyl, aryl; R6 is selected from the group: [formula II] each R7, R8, R9, R10 is independently vinyl, methylacetylenyl; Hal is CI, Br, I, F, which have properties of inhibitor of Bruton's tyrosine kinase (Btk), to pharmaceutical compositions containing such compounds, and their use as pharmaceuticals for treatment of diseases and disorder.

  本发明涉及一种新的化合物，其化学式为I：或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或立体异构体，其中：V1为C或N，V2为C(R2)或N，如果V1为C，则V2为N，如果V1为C，则V2为C(R2)，或者如果V1为N，则V2为C(R2)；每个n，k独立地为0或1；每个R2，R11独立地为H，D，Hal，CN，NR'R"，C(O)NR'R"，C1-C6烷氧基；R3为H，D，羟基，C(O)C1-C6烷基，C(O)C2-C6烯基，C(O)C2-C6炔基，C1-C6烷基；R4为H，Hal，CN，CONR'R"，羟基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基；L为CH2，NH，O或化学键；R1从包括的片段组中选择：片段1，片段2，片段3，每个A1，A2，A3，A4独立地为CH，N，CHal；每个A5，A6，A7，A8，A9独立地为C，CH或N；R5为H，CN，Hal，CONR'R"，C1-C6烷基，未取代或被一个或多个卤素取代；每个R'和R"独立地从包括H，C1-C6烷基，C1-C6环烷基，芳基的组中选择；R6从组中选择：[化学式II]每个R7，R8，R9，R10独立地为乙烯基，甲基乙炔基；Hal为CI，Br，I，F，具有布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）抑制剂的性质，以及含有这种化合物的药物组合物，以及它们作为治疗疾病和紊乱的药物的用途。
• [EN] HERBICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2020169648A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  The present invention relates to compounds of Formula (I), 5 wherein R1, R2, R3, R4 and G are as defined herein. The invention further relates to herbicidal compositions which comprise a compound of Formula (I), to their use for controlling weeds, in particular in crops of useful plants.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4和G如本文所定义。该发明还涉及包括式（I）化合物的除草剂组合物，以及它们在控制杂草方面的用途，特别是在有用植物作物中的用途。
• [EN] QUINOLINE AND QUINAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS QUINOLÉINE ET QUINAZOLINE
  申请人：ACERTA PHARMA BV

  公开号：WO2016055982A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  In some embodiments, the invention relates to quinazoline and quinoline compounds of Formula I: (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to their use in therapy. In particular, in some embodiments, the present invention relates to quinazoline and quinoline compounds, pharmaceutical compositions thereof, and the use of the compounds and pharmaceutical compositions in the treatment of Bruton's tyrosine kinase (BTK) mediated disorders.

  在某些实施例中，该发明涉及式I的喹唑啉和喹啉化合物：(I)或其药用可接受盐，或者涉及包含这些化合物的药物组合物以及它们在治疗中的应用。具体而言，在某些实施例中，本发明涉及喹唑啉和喹啉化合物、其药物组合物以及这些化合物和药物组合物在治疗布鲁顿氨基酸激酶（BTK）介导的疾病中的应用。
• Ni-Catalyzed Alkenylation of Triazolopyridines: Synthesis of 2,6-Disubstituted Pyridines
  作者：Sheng Liu、James Sawicki、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol301606y

  日期：2012.7.20

  A synthetic strategy to access 2,6-disubstituted pyridines from triazolopyridines through a regioselective nickel-catalyzed alkenylation reaction of the C7–H bond is described. The N2 fragment embedded in the resulting C–H functionalized triazolopyridine can be readily excised using acidic or oxidative conditions to unmask the pyridine.

  描述了通过区域选择性镍催化的C7–H键烯基化反应从三唑并吡啶获得2，6-二取代吡啶的合成策略。可以使用酸性或氧化性条件轻易地切除嵌入到C–H官能化的三唑并吡啶中的N 2片段，从而使吡啶不被掩盖。
• Metal–Organic Framework Based on Heptanuclear Cu–O Clusters and Its Application as a Recyclable Photocatalyst for Stepwise Selective Catalysis
  作者：Jie Zhou、Xu Huang-Fu、Yang-Ying Huang、Chu-Ning Cao、Jie Han、Xiao-Li Zhao、Xu-Dong Chen

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02084

  日期：2020.1.6

  photocatalysts, a family of three copper(II) coordination polymers bearing different Cu-O assemblies have been synthesized with the ligand 4,4'-disulfo-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarboxylate acid (H4DSDC), namely, [Cu7(DSDC)2(OH)6(H2O)10]·xH2O}n (1), [Cu4(DSDC)(4,4'-bpy)2(OH)4]·2H2O}n (2), and Cu2(DSDC)(phen)2(H2O)2}n (3) (4,4'-bpy = 4,4'-bipyridine and phen = 1,10-phenanthroline). Complex 1 represents a metal-organic

  使用金属有机骨架（MOF）作为催化剂的可见光驱动的光反应就其环境友好特性（如使用可见光的可再生和可持续能源以及潜在的催化剂可回收性）而言，前景广阔。为了开发潜在的多相光催化剂，已经合成了带有不同Cu-O组装体的三种铜（II）配位聚合物，其配体为4,4'-二磺基-[1,1'-联苯] -2,2'-二羧酸酯酸（H4DSDC），即[Cu7（DSDC）2（OH）6（H2O）10]·xH2O} n（1），[Cu4（DSDC）（4,4'-bpy）2（OH）4 ]·2H2O} n（2）和Cu2（DSDC）（phen）2（H2O）2} n（3）（4,4'-bpy = 4,4'-联吡啶和phen = 1,10-菲咯啉）。配合物1代表具有NbO型拓扑结构的金属-有机骨架，该拓扑结构是通过去质子化DSDC4-配体由庚核[Cu7（μ3-OH）6（H2O）10] 8+团簇的无限连接构成的，该结构包括ab的一维六

表征谱图