1,1-Diphenyl-indan | 16778-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1,1-Diphenyl-indan
• 英文别名: 1.1-Diphenylindan；Diphenylindane；3,3-diphenyl-1,2-dihydroindene
• CAS: 16778-13-5
• 化学式: C₂₁H₁₈
• 分子量: 270.374
• InChiKey: CJOSNRHNDUHUPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Diphenyl-indan 在 二硫化碳 、 溴 、 苯 作用下， 生成 1-(3,3-diphenyl-indan-1-yl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Gagnon; Gravel; Amiot, Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1944, vol. 22, p. 32,37

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三苯基丙酸 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,1-Diphenyl-indan
  参考文献：
  名称：

  钯（II）与有机化合物的反应。第一部分。3-甲基-3-苯基丁-1-烯和3,3,3-三苯基丙烯的氧化环化

  摘要：

  烯烃PhR 2 C·CH：CH 2（R = Ph或Me）经过氧化环化后，在乙酸中于80°乙酸中用乙酸钯（II）处理时，得到相应的1,1-二取代的茚基。有证据表明，反应不会通过预期的羟基钯加合物发生，并且在反应过程中在烯烃碳骨架中几乎没有或没有生成碳离子特征。可能的途径涉及在π-烯烃络合物内相对缓慢的分子内亲电子芳族取代。

  DOI：

  10.1039/j39700001879

文献信息

• Synthesis of triarylmethanes by silyl radical-mediated cross-coupling of aryl fluorides and arylmethanes
  作者：Jun Zhou、Zhengyu Zhao、Bingyao Jiang、Katsuhiro Yamamoto、Yuji Sumii、Norio Shibata

  DOI：10.1039/d3sc00154g

  日期：——

  Although the cross-couplings of aryl halides with diarylmethanes are mostly achieved by transition-metal catalysis, aryl fluorides are rarely used as coupling partners owing to the high inertness of C–F bonds. Herein, we describe the efficient silylboronate-mediated cross-coupling reaction of aryl fluorides with arylalkanes under transition-metal-free, room-temperature conditions. The combination of silylboronate

  虽然芳基卤化物与二芳基甲烷的交叉偶联主要通过过渡金属催化实现，但由于 C-F 键的高惰性，芳基氟化物很少用作偶联配偶体。在此，我们描述了在无过渡金属的室温条件下，甲硅烷基硼酸酯介导的芳基氟化物与芳基烷烃的有效交叉偶联反应。甲硅烷基硼酸酯和 KO t Bu的组合对于通过两个适当的偶联前体中 C-F 和 C-H 键的裂解来驱动自由基过程至关重要，从而产生交叉偶联产物。这种实用的交叉偶联方案适用于各种具有 C(sp 2 )–F 键的芳基氟化物。这种方法可以扩展到其他具有 C(sp3 )–H键，包括二芳基甲烷、二芳基乙烷和单芳基烷烃。许多具有叔或季碳中心的二芳基和三芳基烷烃可以很容易地以中等到高产率获得。我们相信，开发的甲硅烷基硼酸酯介导的交叉偶联方法对 C-F 和 C-H 活化化学具有重要贡献。
• Gagnon; Gravel; Huot, Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1945, vol. 23, p. 194,196
  作者：Gagnon、Gravel、Huot

  DOI：——

  日期：——
• Gagnon, Annales de Chimie (Cachan, France), 1929, vol. <10> 12, p. 310
  作者：Gagnon

  DOI：——

  日期：——
• The aryl vinyl methane version of the di-.pi.-methane rearrangement. Mechanistic and exploratory organic photochemistry
  作者：Howard E. Zimmerman、Mark G. Steinmetz、Curtis L. Kreil

  DOI：10.1021/ja00481a025

  日期：1978.6
• Lead tetraacetate oxidation of 4,4,4-triphenyl-1-butanol, 3,3,3-triphenyl-1-propanol, and 4,4,4-triphenylbutyric acid
  作者：W. H. Starnes

  DOI：10.1021/jo01271a034

  日期：1968.5