(E)-N-[(2R)-1-Hydroxybutan-2-yl]but-2-enamide | 201005-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-[(2R)-1-Hydroxybutan-2-yl]but-2-enamide
• CAS: 201005-56-3
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: SWZSZQCBCORAGC-OHCKJTPYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-[(2R)-1-Hydroxybutan-2-yl]but-2-enamide 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3R,7R)-N,6-Diphenyl-3-ethyl-7-methyl-5-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-5H-[1,3]oxazolo[3,2-c]pyrimidine-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective hetero-Diels–Alder reactions of alkenyldihydrooxazoles as an approach to novel pyrimidine derivatives

  摘要：

  手性 2-烯基二氢恶唑与两个等量的芳基和芳基磺酰基异氰酸酯发生反应，生成手性非外消旋二氢嘧啶酮衍生物，产量高且完全非对映控制。

  DOI：

  10.1039/a705571d
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基丁醇 、 2-丁烯酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(E)-N-[(2R)-1-Hydroxybutan-2-yl]but-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  1,5-不对称诱导非对映选择性合成手性酰胺膦酸酯

  摘要：

  我们研究了取代 β-酰胺基膦酸酯的两种简单的非对映选择性合成。第一个涉及对衍生自手性氨基醇的 α,β-不饱和酰胺 6 和 8a-d 进行迈克尔加成，并允许制备具有高非对映选择性（高达 95%）的烷基取代衍生物 7 和 9a-d 1,5-不对称感应的帮助。第二个涉及手性 β-酰胺基膦酸酯 14a-c 的 1,5-诱导烷基化，在产率方面很有希望，但非对映选择性令人失望（高达 50%）。最后，手性助剂的去除提供了膦酰基羧酸，能够提供对合成生物活性产品非常感兴趣的广泛化合物的途径。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3031::aid-ejoc3031>3.0.co;2-5

文献信息

• Asymmetric hetero-Diels–Alder reactions of alkenyldihydrooxazoles. Synthesis of oxazolo[3,2-c]pyrimidines and related compounds
  作者：Mark C. Elliott、Elbertus Kruiswijk

  DOI：10.1039/a905700e

  日期：——

  Alkenyldihydrooxazoles undergo a highly diastereoselective formal aza-Diels–Alder reaction with aryl and arenesulfonyl isocyanates to give oxazolo[3,2-c]pyrimidines. Depending on the substitution pattern of the alkenyldihydrooxazole, these compounds may then undergo addition of a second equivalent of the isocyanate to give either tetrahydrooxazolo[3,2-c]pyrimidine-8-carboxamides or octahydroazeto[2

  烯基二氢恶唑与芳基和芳烃磺酰基异氰酸酯进行高度非对映选择性的正式aza-Diels-Alder反应，生成oxazolo [3,2- c ]嘧啶。然后，根据烯基二氢恶唑的取代方式，可以将这些化合物加入第二当量的异氰酸酯，以得到四氢恶唑并[ 3,2 - c ]嘧啶-8-羧酰胺或八氢氮杂并[2,3- d ]恶唑[3]。 ，2- c ]嘧啶。第二种添加对空间和电子因素敏感，在某些情况下可以防止。
• Alternative synthesis of α-substituted β-amidophosphines by [1,4]-addition. A new route to chiral ligands
  作者：Matthieu Léautey、Géraldine Castelot-Deliencourt、Philippe Jubault、Xavier Pannecoucke、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02250-5

  日期：2002.12

  Phosphine-borane can be diastereoselectively added to chiral alpha,beta-unsaturated amides 3, using amino-alcohols as chiral inducers, leading to alpha-substituted beta-amidophosphine boranes 4 with up to 74% diastereomeric excess. Selective deprotection afforded optically pure carboxylic derivatives 5 which are key intermediates for the synthesis of various potential chiral ligands for asymmetric catalysis. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• Diastereoselective Synthesis of Chiral Amidophosphonates by 1,5-Asymmetric Induction
  作者：Géraldine Castelot-Deliencourt、Elisabeth Roger、Xavier Pannecoucke、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3031::aid-ejoc3031>3.0.co;2-5

  日期：2001.8

  We have investigated two simple diastereoselective syntheses of substituted β-amidophosphonates. The first one involved a Michael addition to α,β-unsaturated amides 6 and 8a−d, derived from chiral amino alcohols, and permitted the preparation of alkyl-substituted derivatives 7 and 9a−d with high diastereoselectivities (up to 95%) with the aid of a 1,5-asymmetric induction. The second one, involving

  我们研究了取代 β-酰胺基膦酸酯的两种简单的非对映选择性合成。第一个涉及对衍生自手性氨基醇的 α,β-不饱和酰胺 6 和 8a-d 进行迈克尔加成，并允许制备具有高非对映选择性（高达 95%）的烷基取代衍生物 7 和 9a-d 1,5-不对称感应的帮助。第二个涉及手性 β-酰胺基膦酸酯 14a-c 的 1,5-诱导烷基化，在产率方面很有希望，但非对映选择性令人失望（高达 50%）。最后，手性助剂的去除提供了膦酰基羧酸，能够提供对合成生物活性产品非常感兴趣的广泛化合物的途径。
• Highly diastereoselective hetero-Diels–Alder reactions of alkenyldihydrooxazoles as an approach to novel pyrimidine derivatives
  作者：Mark C. Elliott、Elbertus Kruiswijk

  DOI：10.1039/a705571d

  日期：——

  Chiral 2-alkenyldihydrooxazoles react with two equivalents of aryl and arylsulfonyl isocyanates to give chiral nonracemic dihydropyrimidone derivatives in high yield and with complete diastereocontrol.

  手性 2-烯基二氢恶唑与两个等量的芳基和芳基磺酰基异氰酸酯发生反应，生成手性非外消旋二氢嘧啶酮衍生物，产量高且完全非对映控制。