8-Bromo-2,5-dimethyl-5H-furo[3,2-c]quinolin-4-one | 121673-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-Bromo-2,5-dimethyl-5H-furo[3,2-c]quinolin-4-one
• 英文别名: 8-Bromo-2,5-dimethylfuro[3,2-c]quinolin-4-one
• CAS: 121673-74-3
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO₂
• 分子量: 292.132
• InChiKey: VPUSDCBMPGTBAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 8-Bromo-2,5-dimethyl-5H-furo[3,2-c]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 2-Methyl-4-oxo-4,5-dihydrofuro [3,2-c]quinolines

  摘要：

  通过碱催化热重排反应，以良好产率实现了4-(2-丙炔基)氧喹啉-2(1H)-酮4a-d合成2-甲基-4-氧-4,5-二氢呋喃[3,2-c]喹啉5a-d的简便路线。4-羟基喹啉-2(1H)-酮1a-d的丙炔基化反应生成了3,3-二(2-丙炔基)-2,4-二氧-1,2,3,4-四氢喹啉2a-d、4-(2-丙炔基)氧-3-(2-丙炔基)喹啉-2(1H)-酮3a-d以及4a-d。通过6和7途径，从4形成5的机理已被描述。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27178

文献信息

• SUDHAKAR, RAO V.;DARBARWAR, MALLESHWAR, SYNTHESIS,(1989) N, C. 139-141
  作者：SUDHAKAR, RAO V.、DARBARWAR, MALLESHWAR

  DOI：——

  日期：——
• A Facile Synthesis of 2-Methyl-4-oxo-4,5-dihydrofuro [3,2-<i>c</i>]quinolines
  作者：V. Sudhakar Rao、Malleshwar Darbarwar

  DOI：10.1055/s-1989-27178

  日期：——

  A facile route to 2-methyl-4-oxo-4,5-dihydrofuro[3,2-c]quinolines 5a-d has been developed by base-catalyzed thermal rearrangement of 4-(2-propynyl)oxyquinolin-2(1H)-ones 4a-d in good yields. The propynylation of 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones 1a-d furnished 3,3-di(2-propynyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolines 2a-d, 4-(2-propynyl)oxy-3-(2-propynyl)quinolin-2(1H)-ones 3a-d, and 4a-d. A mechanistic pathway for the formation of 5 from 4 via 6 and 7 has been described.

  通过碱催化热重排反应，以良好产率实现了4-(2-丙炔基)氧喹啉-2(1H)-酮4a-d合成2-甲基-4-氧-4,5-二氢呋喃[3,2-c]喹啉5a-d的简便路线。4-羟基喹啉-2(1H)-酮1a-d的丙炔基化反应生成了3,3-二(2-丙炔基)-2,4-二氧-1,2,3,4-四氢喹啉2a-d、4-(2-丙炔基)氧-3-(2-丙炔基)喹啉-2(1H)-酮3a-d以及4a-d。通过6和7途径，从4形成5的机理已被描述。