2-丁烯酰胺,N,N-二(苯基甲基)-,(2E)- | 130575-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-丁烯酰胺,N,N-二(苯基甲基)-,(2E)-
• 英文名称: (E)-N, N-dibenzylbut-2-enamide
• 英文别名: (E)-N,N-dibenzylbut-2-enamide；N,N-Dibenzyl crotonamide；N,N-dibenzylcrotonamide；N,N-Dibenzylbut-2-enamide
• CAS: 130575-43-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: PDSGNCLCMINFGM-XNWCZRBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁烯酰胺,N,N-二(苯基甲基)-,(2E)- 在 Wilkinson's catalyst 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到N,N-dibenzylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  Conjugate reduction of .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds by catecholborane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00309a007
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基甲酰胺 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 1,1,2-三氯乙烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 2-丁烯酰胺,N,N-二(苯基甲基)-,(2E)-
  参考文献：
  名称：

  无金属的n -Bu 4 NI催化从醇和N，N-二取代的甲酰胺直接合成酰胺

  摘要：

  在没有过渡金属的情况下，已经开发了一种简便而有效的酰胺合成方案。用催化量的n- Bu 4 NI和TBHP水溶液作为氧化剂进行反应。研究了具有N，N-二取代甲酰胺的各种醇，以高收率提供所需产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.039

文献信息

• A facile reductive dimerization of conjugated acid derivatives with samarium diiodide
  作者：Junji Inanaga、Yuich Handa、Takanori Tabuchi、Kenji Otsubo、Masaru Yamaguchi、Takeshi Hanamoto

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80220-z

  日期：1991.11

  Conjugated esters were instantaneously hydrodimerized at room temperature by use of the reduction system, Sml2-THF-HMPA, in the presence of proton sources. A perfect stereoselection was realized in the reaction of N,N-dibenzyl crotonamide.

  在质子源的存在下，通过使用还原系统Sml 2 -THF-HMPA，在室温下将共轭酯瞬时加氢二聚。在N，N-二苄基巴豆酰胺的反应中实现了理想的立体选择。
• Lewis Acid Enabled Copper-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Chiral β-Substituted Amides
  作者：Mamen Rodríguez-Fernández、Xingchen Yan、Juan F. Collados、Paul B. White、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1021/jacs.7b07344

  日期：2017.10.11

  are able to overcome the reactivity issues of unactivated enamides, known as the least reactive carboxylic acid derivatives, toward alkylation with organomagnesium reagents. Allowing unequaled chemo-reactivity and stereocontrol in catalytic asymmetric conjugate addition to enamides, the method is distinguished by its unprecedented reaction scope, allowing even the most challenging and synthetically

  在这里，我们报告说，容易获得的基于甲硅烷基和硼的路易斯酸与手性铜催化剂结合能够克服未活化的烯酰胺（被称为反应性最低的羧酸衍生物）对有机镁试剂进行烷基化的反应性问题。在催化不对称共轭加成到烯酰胺中允许无与伦比的化学反应性和立体控制，该方法以其前所未有的反应范围而著称，即使是最具挑战性和合成上重要的甲基化也能以良好的产率和出色的对映选择性完成。该催化协议可耐受较宽的温度范围（-78 °C 至环境温度）和放大（10 g），而手性催化剂可以重复使用而不会影响整体效率。
• Samarium(II) Iodide-Mediated Intermolecular Coupling Reactions of N,N-Dibenzylenamides with Carbonyl Compounds and Transformation of the Product, N,N-Dibenzyl-.GAMMA.-hydroxyamide to .DELTA.-Aminoalcohol.
  作者：Yutaka AOYAGI、Mikiko MAEDA、Akira MORO、Ken KUBOTA、Yohko FUJII、Haruhiko FUKAYA、Akihiro OHTA

  DOI：10.1248/cpb.44.1812

  日期：——

  Samarium(II) iodide-mediated intermolecular coupling reactions of N, N-dibenzylenamides (1a-d) with carbonyl compounds (2a-i) produced the corresponding N, N-dibenzyl-γ-hydroxyamides (3a-i) in moderate to good yields.Attempts to remove the two benzyl groups of 3a using hydrogenolysis and Birch reduction were unsuccessful. On the other hand, the lithium aluminum hydride reduction of 3a produced 10 in 61% yield, and dedibenzylation using 20% Pd(OH)2 on carbon gave the corresponding δ-aminoalcohol (11).

  钐（II）碘化物介导的N,N-二苄基酰胺（1a-d）与羰基化合物（2a-i）的分子间耦合反应产生了相应的N,N-二苄基-γ-羟基酰胺（3a-i），得率中等到良好。尝试通过氢解和Birch还原去除3a的两个苄基未成功。另一方面，3a的锂铝氢还原反应产生了10，得率为61%，而使用20% Pd(OH)2在碳上的去苄基化反应则得到相应的δ-氨基醇（11）。
• Synthesis and Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Enantioenriched Secondary Potassium β-Trifluoroboratoamides: Catalytic, Asymmetric Conjugate Addition of Bisboronic Acid and Tetrakis(dimethylamino)diboron to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Gary A. Molander、Steven R. Wisniewski、Mona Hosseini-Sarvari

  DOI：10.1002/adsc.201300640

  日期：2013.10.11

  Enantioenriched potassium beta-trifluoroboratoamides have been synthesized via an asymmetric, copper-catalyzed 1,4-addition of tetrahydroxydiboron (BBA) and tetrakis(dimethylamino)diboron to alpha,beta-unsaturated amides. These dibora reagents provide access to the desired organotrifluoroborates using effective and atom economical sources of boron. The copper-catalyzed beta-boration is extended to

  Enantioenriched 钾β-trifluoroboratoamides 已通过不对称、 铜催化1,4-加成四羟基二硼(BBA) 和四(二甲氨基) 二硼合成α，β-不饱和酰胺。这些二硼试剂使用有效且原子经济的硼源提供了获得所需有机三氟硼酸盐的途径。铜催化的 β-硼酸化扩展到 α,β-不饱和酮和酯。合成的有机三氟硼酸钾的产率高达 92%，对映体比例高达 98:2。当金属转移通过 SE2 机制通过开放过渡态进行时，富含对映体的 β-三氟硼酰胺钾与一系列芳基和杂芳基氯化物成功交叉偶联，具有完全立体化学保真度。
• Bifunctional Iminophosphorane-Catalyzed Enantioselective Sulfa-Michael Addition to Unactivated α,β-Unsaturated Amides
  作者：Daniel Rozsar、Michele Formica、Ken Yamazaki、Trevor A. Hamlin、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/jacs.1c11898

  日期：2022.1.19

  unactivated α,β-unsaturated amides is described. Consistently high enantiomeric excesses and yields were obtained over a wide range of alkyl thiol pronucleophiles and electrophiles under mild reaction conditions, enabled by a novel squaramide-based bifunctional iminophosphorane catalyst. Low catalyst loadings (2.0 mol %) were achieved on a decagram scale, demonstrating the scalability of the reaction. Computational

  描述了第一个无金属催化分子间对映选择性迈克尔加成到未活化的 α,β-不饱和酰胺。在温和的反应条件下，通过一种新型的基于方酰胺的双功能亚氨基正膦催化剂，在各种烷基硫醇亲核试剂和亲电试剂上获得了一致的高对映体过量和产率。在十克规模上实现了低催化剂负载量 (2.0 mol%)，证明了反应的可扩展性。计算分析通过分析相关过渡结构揭示了高对映选择性的来源，并为催化剂对 α,β-不饱和酰胺的羰基的特定非共价活化提供了实质性支持。