resazurin sodium salt | 62758-13-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 生物染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: resazurin sodium salt
• 英文别名: resazurin；resazurin sodium；Resazurin (sodium)；sodium;10-oxido-7-oxophenoxazin-10-ium-3-olate
• CAS: 62758-13-8
• 化学式: C₁₂H₆NO₄*Na
• 分子量: 251.174
• InChiKey: IVGPGQSSDLDOLH-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  >250℃
• 溶解度：
  可溶于水中
• 最大波长(λmax)：
  598 nm, 380 nm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.39
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Resazurin钠（也称为Resazurin钠盐或 Diazoresorcinol钠）通常用于通过将其还原为荧光产物 Resorufin 来测量细菌和真核细胞的生存力。

体外研究

在含有44 μM Resazurin钠的TSBc培养液中加入 F. tularensis LVS菌株24小时后，未检测到存活细菌。即使将Resazurin钠浓度降低至4.4 μM，与单独使用生长介质相比，仍然观察到了10倍减少的 F. tularensis LVS菌株数量。两种Resazurin钠处理方式均显著减少了22小时后的可培养 F. tularensis LVS细菌数量。在HEK293细胞中感染后22小时，使用Resazurin钠处理也显著降低了存活的 F. tularensis LVS菌株的数量。

用途

• 用作细胞染色剂：可以用于定量检测细胞繁殖与毒性。
• 酸碱指示剂：在pH值3.8（橙色）到6.5（深紫色）范围内作为酸碱指示剂使用，可用于食品研究中的还原酶测试、次硫酸盐鉴定以及检查牛奶中细菌时的还原指示剂。

以上描述了Resazurin钠的不同应用及其生物活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  resazurin sodium salt 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium sulfite 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 试卤灵
  参考文献：
  名称：

  基于3,7-二羟基苯恶嗪的荧光探针，用于细胞内过氧化氢的选择性检测

  摘要：

  介绍了一种用于检测活细胞中H 2 O 2的新型N-硼烷基苄氧基羰基-3,7-二羟基苯恶嗪荧光探针（NBCD）。与其他生物活性氧（ROS）相比，该探针可实现高选择性以检测H 2 O 2。此外，添加H 2 O 2后，NBCD的颜色会从无色变为粉红色，这使其成为检测H 2 O 2的“裸眼”探针。NBCD不仅可以用于检测酶促生成的H 2 O 2，而且可以检测H 2 O 2通过荧光光谱法在生物系统中检测，检测限为2μm。重要的是，NBCD能够可视化表皮生长因子（EGF）刺激的细胞内H 2 O 2生成。

  DOI：

  10.1002/asia.201501304

文献信息

• An Activity‐Based Sensing Approach for the Detection of Cyclooxygenase‐2 in Live Cells
  作者：Anuj K. Yadav、Christopher J. Reinhardt、Andres S. Arango、Hannah C. Huff、Liang Dong、Michael G. Malkowski、Aditi Das、Emad Tajkhorshid、Jefferson Chan

  DOI：10.1002/anie.201914845

  日期：2020.2.17

  activity-based sensing approach for monitoring COX-2 within live cells with confocal microscopy and flow cytometry. CoxFluor strategically links a natural substrate with a dye precursor to engage both the cyclooxygenase and peroxidase activities of COX-2. This catalyzes the release of resorufin and the natural product, as supported by molecular dynamics and ensemble docking. CoxFluor enabled the detection of oxygen-dependent

  环加氧酶-2 (COX-2) 过度表达在炎症性疾病、神经退行性疾病和癌症中尤为突出。直接监测 COX-2 在其天然环境中的活性提供了一种令人兴奋的方法来解释和阐明当地环境对蛋白质活性的影响。在此，我们报告了 CoxFluor 的开发，这是第一个基于活动的传感方法，用于通过共聚焦显微镜和流式细胞术监测活细胞内的 COX-2。CoxFluor 策略性地将天然底物与染料前体连接起来，以参与 COX-2 的环氧合酶和过氧化物酶活性。这催化了试卤灵和天然产物的释放，得到分子动力学和整体对接的支持。CoxFluor 能够检测 COX-2 活性的氧依赖性变化，这些变化独立于活巨噬细胞内的蛋白质表达。
• Glycosides having chromophores as substrates for sensitive enzyme analysis. II. Synthesis of phenolindophenyl-.BETA.-D-glucopyranosides having an electron-withdrawing substituent as substrates for .BETA.-glucosidase.
  作者：Shoichi TOKUTAKE、Kouichi KASAI、Tadashi TOMIKURA、Nobuyuki YAMAJI、Motohiko KATO

  DOI：10.1248/cpb.38.3466

  日期：——

  Five glucopyranosides, resorufinyl- (1), resazurinyl- (2), N-oxyphenolindophenyl- (3), phenolindo-3'-fluorophenyl- (4), and phenolindo-3'-azaphenyl-β-D-glucopyranoside (5), were synthesized through two routes. Compounds 1, 2, and 3 were synthesized by direct glycosidation of phenolindophenols. Compounds 4 and 5 were synthesized via the condensation of 4-aminophenyl 2, 3, 4, 6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosides (11 and 15) with p-quinone. These glucopyranosides (1-4) were hydrolyzed by β-glucosidase to give blue products showing high abseobance (ε : 22000-39000). They are considered to be potential substrates for the assay of β-glucosidase.

  通过两条途径合成了五种葡萄糖苷：罗丹明基（1）、罗沙朱林基（2）、N-氧化苯酚吲哚苯基（3）、苯酚吲哚-3'-氟苯基（4）和苯酚吲哚-3'-氮苯基-β-D-葡萄糖苷（5）。化合物1、2和3通过直接糖苷化苯酚吲哚苯酚合成。化合物4和5通过4-氨基苯基2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷（11和15）与对苯醌的缩合反应合成。这些葡萄糖苷（1-4）被β-葡萄糖苷酶水解，生成显示出高吸光度（ε : 22000-39000）的蓝色产物，被认为是β-葡萄糖苷酶检测的潜在底物。
• Hierarchically Engineered Mesoporous Metal-Organic Frameworks toward Cell-free Immobilized Enzyme Systems
  作者：Peng Li、Qishui Chen、Timothy C. Wang、Nicolaas A. Vermeulen、B. Layla Mehdi、Alice Dohnalkova、Nigel D. Browning、Dengke Shen、Ryther Anderson、Diego A. Gómez-Gualdrón、Furkan M. Cetin、Jacek Jagiello、Abdullah M. Asiri、J. Fraser Stoddart、Omar K. Farha

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.03.001

  日期：2018.5

  Highly efficient cell-free enzymatic systems are typically difficult to achieve in traditional immobilized enzyme systems because of the lack of optimal spatial control of enzyme localization, substrate and product diffusion, and enzyme and coenzyme accessibility. Here, we report a strategy for expanding the pore apertures (from 3.3 to 6.7 nm) of a series of Zr-based metallic-organic frameworks (MOFs)

  由于缺乏对酶定位，底物和产物扩散以及酶和辅酶可及性的最佳空间控制，在传统的固定化酶系统中通常很难实现高效的无细胞酶系统。在这里，我们报告了一种策略，用于扩展一系列基于Zr的金属有机骨架（MOF）（称为NU-100x，x  = 3、4、5、6、7）的孔径（从3.3到6.7 nm ）通过保持对与连接子相关的扭转角的精确控制，使层状结构具有相互连接的分层孔。作为概念验证，我们使用扩展的NU-100xMOF结构封装了乳酸脱氢酶（LDH），并证明了捕获的蛋白质在无细胞生物合成催化系统中的用途。值得注意的是，固定在MOF大孔中的LDH可以通过烟酰胺腺嘌呤二核苷酸辅酶（NAD和NADH）获得，从而可实现原位辅酶再生，从而产生比游离酶更高的活性。
• A 3,7-Dihydroxyphenoxazine-based Fluorescent Probe for Selective Detection of Intracellular Hydrogen Peroxide
  作者：Zhiqiang Han、Xiao Liang、Xuejiao Ren、Luqing Shang、Zheng Yin

  DOI：10.1002/asia.201501304

  日期：2016.3.18

  N‐borylbenzyloxycarbonyl‐3,7‐dihydroxyphenoxazine fluorescent probe (NBCD) for detecting H2O2 in living cells is described. The probe could achieve high selectivity for detecting H2O2 over other biological reactive oxygen species (ROS). In addition, upon addition of H2O2, NBCD exhibited color change from colorless to pink, which makes it a “naked‐eye” probe for H2O2 detection. NBCD could not only be used to detect

  介绍了一种用于检测活细胞中H 2 O 2的新型N-硼烷基苄氧基羰基-3,7-二羟基苯恶嗪荧光探针（NBCD）。与其他生物活性氧（ROS）相比，该探针可实现高选择性以检测H 2 O 2。此外，添加H 2 O 2后，NBCD的颜色会从无色变为粉红色，这使其成为检测H 2 O 2的“裸眼”探针。NBCD不仅可以用于检测酶促生成的H 2 O 2，而且可以检测H 2 O 2通过荧光光谱法在生物系统中检测，检测限为2μm。重要的是，NBCD能够可视化表皮生长因子（EGF）刺激的细胞内H 2 O 2生成。
• Rational design of an HClO-specific triggered self-immolative fluorescent turn-on sensor and its bioimaging applications
  作者：Xiao-Bo Wang、Da-Long Zhang、Hui-Jing Li、Xuhao Lu、Quanze Liu、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1039/d1tb01721g

  日期：——

  An HClO-specific triggered self-immolative fluorescent sensor was designed and synthesized for the visual detection of HClO in vitro and vivo.

  设计并合成了一种针对HClO特异性的触发型自燃荧光传感器，用于体内外HClO的可视化检测。

表征谱图