1,2-Dioxo-5,8-endomethylen-1,2,5,8,9,10-hexahydronaphthalin | 2954-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-Dioxo-5,8-endomethylen-1,2,5,8,9,10-hexahydronaphthalin
• 英文别名: 4a,5,8,8a-Tetrahydro-5,8-methano-1,2-naphthochinon；Tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-5,9-diene-3,4-dione；tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-5,9-diene-3,4-dione
• CAS: 2954-61-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: RRTLCKWABXSIDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Dioxo-5,8-endomethylen-1,2,5,8,9,10-hexahydronaphthalin 、 环戊二烯 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以64%的产率得到Heptacyclo[16.2.1.18,11.02,17.03,14.04,13.07,12]docosa-9,19-diene-5,6,15,16-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical oxidation of catechol in the presence of cyclopentadiene. Investigation of electrochemically induced Diels–Alder reactions

  摘要：

  我们描述了电化学产生的邻苯醌与1,3-环戊二烯发生[4 + 2]和[4 + 2]后[2 + 2]环加成反应的合成和动力学评估。

  DOI：

  10.1039/b516814g
• 作为产物：
  描述：

  2-苯醌 、 环戊二烯 生成 1,2-Dioxo-5,8-endomethylen-1,2,5,8,9,10-hexahydronaphthalin
  参考文献：
  名称：

  一些共轭二烯与邻醌单酰亚胺的反应

  摘要：

  研究了N-（2,4-二氯-6-氧代-2,4-环己二-1-基）-4-硝基苯甲酰胺（）与各种共轭二烯的反应。的杂二烯体系与E-1、3-戊二烯，E，E-2,4-己二烯，E，E-1,4-二苯基-1,3-丁二烯，E，E-的双键之一反应2,4-己二醛，山梨酸乙酯，1-甲氧基-1,3-丁二烯，环戊二烯，1,2,3,4-四苯基环戊二烯在反电子需求的Diels-Alder反应中生成2,3-衍生物二氢-1,4-苯并恶嗪。与上述二烯相反，在N-酰基酰亚胺基团上加成1，3-丁二烯，得到螺环加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85949-4

文献信息

• Reactions of some conjugated dienes with an o-quinone monoimide
  作者：Harold W. Heine、Wayne C. Schairer、Joseph A. Suriano、Elizabeth A. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85949-4

  日期：1988.1

  The reactions of N-(2,4-dichloro-6-oxo-2,4-cyclohexadien-1-ylidene)-4-nitrobenzamide () with various conjugated dienes have been studied. The heterodiene system of reacts with one of the double bonds of E-1, 3-pentadiene, E,E-2,4-hexadiene, E,E-1,4-diphenyl-1,3-butadiene, E,E-2,4-hexadienal, ethyl sorbate, 1-methoxy-1,3-butadiene, cyclopentadiene, 1,2,3,4-tetra-phenylcyclopentadiene in an inverse electron-demand

  研究了N-（2,4-二氯-6-氧代-2,4-环己二-1-基）-4-硝基苯甲酰胺（）与各种共轭二烯的反应。的杂二烯体系与E-1、3-戊二烯，E，E-2,4-己二烯，E，E-1,4-二苯基-1,3-丁二烯，E，E-的双键之一反应2,4-己二醛，山梨酸乙酯，1-甲氧基-1,3-丁二烯，环戊二烯，1,2,3,4-四苯基环戊二烯在反电子需求的Diels-Alder反应中生成2,3-衍生物二氢-1,4-苯并恶嗪。与上述二烯相反，在N-酰基酰亚胺基团上加成1，3-丁二烯，得到螺环加合物。
• Ansell et al., Journal of the Chemical Society C: Organic, 1971, p. 1414,1418
  作者：Ansell et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Diels–Alder reaction with certain o-quinones
  作者：J. A. Barltrop、John A. D. Jeffreys

  DOI：10.1039/jr9540000154

  日期：——
• Horspool et al., Journal of the Chemical Society C: Organic, 1968, p. 1597
  作者：Horspool et al.

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical oxidation of catechol in the presence of cyclopentadiene. Investigation of electrochemically induced Diels–Alder reactions
  作者：Davood Nematollahi、Mark S. Workentin、Esmail Tammari

  DOI：10.1039/b516814g

  日期：——

  We describe the synthesis and kinetic evaluation of compounds from [4 + 2] alone and [4 + 2] followed by [2 + 2] cycloaddition reactions of electrochemically generated o-benzoquinone with 1,3-cyclopentadiene.

  我们描述了电化学产生的邻苯醌与1,3-环戊二烯发生[4 + 2]和[4 + 2]后[2 + 2]环加成反应的合成和动力学评估。