3-(2-bromophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one | 1227782-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-bromophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 3-(2-Bromophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 1227782-13-9
• 化学式: C₁₅H₉BrO
• 分子量: 285.14
• InChiKey: UIJTUZNPMZPIOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one 在 吡啶 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 4-allyl-5-(2-bromophenyl)-3-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基肟与烯丙基卤化物的级联环化/烯丙基化：快速获得完全取代的异恶唑

  摘要：

  已经建立了通过钯催化的炔肟肟醚与烯丙基卤化物的级联环化/烯丙基化反应合成功能化异恶唑的新颖有效方法。本协议显示温和的反应条件，良好的官能团兼容性和方便的操作。此外，进行了可扩展性并且实现了对异恶唑产物的进一步装饰。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01593
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)-3-苯基丙-2-炔-1-酮 在 silver tetrafluoroborate 、 氯[三(2,4-二叔丁基苯基)亚磷酸]金 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到3-(2-bromophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed 1,3-Transposition of Ynones

  摘要：

  An efficient, regioselective gold-catalyzed 1,3-transposition reaction of ynones and diynones has been developed. It was found that stereoelectronic (interrupted conjugation) and electronic (extended conjugation) factors could efficiently govern the regioselectivity of this thermodynamically controlled transformation. The produced conjugated diynones were efficiently transformed into diverse alkyne-substituted five- and six-membered heterocycles.

  DOI：

  10.1021/ja504892c

文献信息

• Sunlight-Driven Decarboxylative Alkynylation of α-Keto Acids with Bromoacetylenes by Hypervalent Iodine Reagent Catalysis: A Facile Approach to Ynones
  作者：Hui Tan、Hongji Li、Wangqin Ji、Lei Wang

  DOI：10.1002/anie.201503479

  日期：2015.7.13

  A novel and practical decarboxylative alkynylation of α‐keto acids with bromoacetylenes is catalyzed by hypervalent iodine(III) reagents when irradiation by sunlight at room temperature. The product ynones are generated in good yields. Experiments show that results obtained with blue light (λ=450–455 nm) are comparable to those obtained when using sunlight. Mechanistic studies demonstrate that the

  当在室温下阳光照射时，高价碘（III）试剂可催化新型的，实用的α-酮酸与溴乙炔的脱羧烷基化反应。产物炔酮以良好的产率产生。实验表明，使用蓝光（λ = 450–455 nm）获得的结果与使用阳光时获得的结果相当。机理研究表明，阳光驱动的脱羧反应经历了一个自由基过程。
• Sequential Gold-Catalyzed Carbene Transfer/Ring Closure: Oxidative Cyclization of β-(2-Alkynylphenyl)-α,β-ynones to Indenofuranones
  作者：Navnath Rode、Fabio Marinelli、Antonio Arcadi、Tapas Adak、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201801082

  日期：2018.12.21

  β‐(2‐Alkynylphenyl)‐α,β‐ynones undergo a gold‐catalyzed oxidative two‐fold cyclization in the presence of N‐oxides to give 1,3‐disubstituted‐8H‐indeno[1,2‐c]furan‐8‐ones in good yields. This cascade process is triggered by a selective oxygen transfer from an N‐oxide onto the gold‐activated alkynone to generate a α‐dioxocarbene intermediate which, via carbene transfer across the remaining alkyne moiety

  β-（2-炔基苯基）-α，β-炔酮在N-氧化物存在下经历金催化的氧化两倍环化反应，得到1,3-二取代-8H-茚并[1,2-c]呋喃-良率八分之一。这种级联过程是由选择性的氧气从N氧化物转移到金活化的炔烃上而产生的α-二氧卡宾中间体，该中间体通过卡宾转移到其余炔烃部分上，随后通过羰基氧的亲核攻击而环化1,3-二取代稠合多环呋喃的构建。
• Direct Synthesis of Trisubstituted Isoxazoles through Gold-Catalyzed Domino Reaction of Alkynyl Oxime Ethers
  作者：Masafumi Ueda、Aoi Sato、Yuki Ikeda、Tetsuya Miyoshi、Takeaki Naito、Okiko Miyata

  DOI：10.1021/ol100803e

  日期：2010.6.4

  Alkynyl oxime ether underwent a gold-catalyzed domino reaction involving cyclization and subsequent Claisen-type rearrangement to afford trisubstituted isoxazoles in a direct, efficient, and regioselective manner. The products were successfully applied to the synthesis of unusual heterocycles as an illustration of the potential utility of the reaction.

  炔基肟醚经过金催化的多米诺反应，涉及环化和随后的克莱森型重排，以直接，有效和区域选择性的方式提供三取代的异恶唑。该产物已成功应用于异常杂环的合成，以说明该反应的潜在用途。
• Zinc Chloride Mediated Synthesis of 1,4-Oxazepines from<i>N</i>-Propargylic β-Enaminones
  作者：Yilmaz Kelgokmen、Yasemin Cayan、Metin Zora

  DOI：10.1002/ejoc.201701433

  日期：2017.12.22

  efficient and general method for the synthesis of 1,4-oxazepines is described. When reacted with ZnCl₂ in DCM at 40 oC or CHCl₃ at 61 oC, N-propargylic β-enaminones undergo 7-exo-dig cyclization to afford 2-methylene-2,3-dihydro-1,4-oxazepines in good to high yields. This cyclization has been found to be general for a diverse range of N-propargylic β-enaminones with high efficiency and broad functional

  描述了一种合成 1,4-氧氮杂的有效和通用方法。当在 40 oC 的 DCM 中与 ZnCl₂ 或在 61 oC 的 CHCl3 中反应时，N-炔丙基 β-烯胺酮进行 7-exo-dig 环化，以良好或高产率得到 2-亚甲基-2,3-二氢-1,4-氧氮杂. 已经发现这种环化对于各种具有高效率和广泛官能团耐受性的 N-炔丙基 β-烯胺酮是通用的。与回流 DCM 中的反应相比，CHCl 3 回流反应在较短的反应时间和更好的产率下产生了 1,4-氧氮杂。这种操作简单的方法可以快速访问具有药理学意义的功能化 1,4-氧氮杂衍生物库。
• Complementary regioselective synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles from ynones
  作者：Xiaochen Liu、Dongsub Hong、Zhigang She、William H. Hersh、Barney Yoo、Yu Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.043

  日期：2018.11

  dehydration. The two routes are not only both highly regioselective, but also complementary to each other as a pair of regioisomeric 3,5-disubstituted isoxazoles are readily prepared from one single ynone substrate. The efficiency of the two routes are further evaluated and demonstrated in the synthesis of three representative 3,5-disubstituted isoxazoles.

  报道了从炔酮向3，5-二取代异恶唑的两种区域选择性合成路线。一种途径是通过首先将炔酮转化为炔酮O-甲基肟，然后进行钯催化的分子内环化而发生的。另一个涉及通过炔酮和羟胺之间的环缩合形成5-羟基-4,5-二氢异恶唑，然后进行酸介导的脱水。这两种途径不仅具有高度的区域选择性，而且彼此互补，因为可以很容易地从一个单一的炔酮底物制备一对区域异构的3,5-二取代的异恶唑。进一步评估了这两种途径的效率，并在三种代表性的3,5-二取代的异恶唑的合成中得到了证明。