2-丁酮,4-羟基-4-(2-硝基苯基)- | 17418-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-丁酮,4-羟基-4-(2-硝基苯基)-
• 英文名称: 4-hydroxy-4-(2-nitrophenyl)butan-2-one
• 英文别名: 4-(2'-nitrophenyl)-4-hydroxybutan-2-one
• CAS: 17418-09-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: QLWGGIGZONFVIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-55 °C
• 沸点：
  396.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁酮,4-羟基-4-(2-硝基苯基)- 在 盐酸 、 铁粉 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过可扩展的串联光异构化-环化过程连续合成喹啉

  摘要：

  据报道，利用光驱动方法的连续流动过程产生了一系列药物样喹啉，并将其应用于生物碱天然产物加利普宁的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000957
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 palladium dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-丁酮,4-羟基-4-(2-硝基苯基)-
  参考文献：
  名称：

  MnO2 在高烯丙醇和末端烯烃的 Wacker 氧化中作为末端氧化剂。

  摘要：

  通过使用 Pd( II ) 催化剂和 MnO 2作为助氧化剂，已经开发了用于将较少探索的高烯丙醇的末端烯烃氧化成 β-羟基甲基酮的高效温和的反应条件。该方法反应条件温和，官能团相容性好，区域选择性和化学选择性高。而我们早期的 PdCl 2 /CrO 3系统/HCl由高烯丙醇产生α，β-不饱和酮，本方法正交提供β-羟基-甲基酮。没有观察到苄基和/或β-羟基的过度氧化或消除。该方法也可以扩展到简单末端烯烃的氧化，以及甲基酮的氧化，显示出其多功能性。展示了姜酚在区域选择性合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/d0ob01344g

文献信息

• Blue-light-promoted carbon–carbon double bond isomerization and its application in the syntheses of quinolines
  作者：Xinzheng Chen、Shuxian Qiu、Sasa Wang、Huifei Wang、Hongbin Zhai

  DOI：10.1039/c7ob00558j

  日期：——

  A blue-light-promoted carbon-carbon double bond isomerization in the absence of any photoredox catalyst is reported. It provides rapid access to a series of quinolines in good to excellent yields under simple aerobic conditions. The protocol is direct, catalyst-free and operationally convenient.

  据报道在没有任何光氧化还原催化剂的情况下，蓝光促进的碳-碳双键异构化。在简单的有氧条件下，它可以快速获得一系列喹啉，收率好至极好。该方案是直接，无催化剂且操作方便的。
• Tandem Catalysis by Lipase in a Vinyl Acetate-Mediated Cross-Aldol Reaction
  作者：Manjeet Kumar、Bhahwal A. Shah、Subhash C. Taneja

  DOI：10.1002/adsc.201000980

  日期：2011.5

  The lipase Novozym435 (0.6% w/w) was used in tandem with organocatalysts in a first vinyl/isopropenyl acetate‐mediated aldol reaction. The reaction was facilitated through the lipase‐catalyzed in situ generation of acetaldehyde/acetone. The important features of the present methodology include the mild and facile reaction conditions, regenerability of the lipase, comparatively high yields and minimal

  脂肪酶Novozym435（0.6％w / w）与乙酸乙烯酯/异丙烯基乙酸酯介导的醛醇缩合反应中的有机催化剂一起使用。该反应通过脂肪酶催化的乙醛/丙酮原位生成而得以促进。本方法的重要特征包括温和且容易的反应条件，脂肪酶的可再生性，相对高的收率和最小的副产物形成。
• Functionalized ionic liquids catalyzed direct aldol reactions
  作者：Sanzhong Luo、Xueling Mi、Long Zhang、Song Liu、Hui Xu、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.079

  日期：2007.2

  A series of functionalized ionic liquids (FILs) incorporated with chiral-pyrrolidine unit have been synthesized and tested as reusable organocatalysts for direct aldol reactions. FIL 1b in combination with acetic acid and water as additives could effectively catalyze direct aldol reactions of various ketone donors in high yields and the FIL catalyst was easily recycled and reused for six times with

  已合成了一系列与手性吡咯烷单元结合的功能化离子液体（FIL），并已测试它们可作为可直接用于羟醛直接反应的有机催化剂。FIL 1b与乙酸和水作为添加剂的组合可以有效地高产率催化各种酮供体的直接羟醛反应，并且FIL催化剂易于回收利用，可重复使用六次，但活性略有降低。基于实验观察和以前的报道，我们提出反应是通过顺烯胺中间体发生的，并且FIL中的离子液体部分为参与的醛受体提供了一定的空间屏蔽，这说明了在反应中观察到的适度的对映选择性。
• Asymmetric bifunctional primary aminocatalysis on magnetic nanoparticles
  作者：Sanzhong Luo、Xiaoxi Zheng、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1039/b812958d

  日期：——

  MNP-supported chiral primary amine catalysts were developed and evaluated as asymmetric bifunctional enamine catalysts in direct aldol reaction, showing essentially unchanged activity and stereoselectivity after 11 recycles.

  开发了MNP负载的手性伯胺催化剂，并在直接的醛醇缩合反应中将其评估为不对称双官能烯胺催化剂，在11次循环后显示出基本不变的活性和立体选择性。
• A Selective Direct Aldol Reaction in Aqueous Media Catalyzed byZinc-Proline
  作者：Ruben Fernandez-Lopez、Jacob Kofoed、Miguel Machuqueiro、Tamis Darbre

  DOI：10.1002/ejoc.200500352

  日期：2005.12

  The Zn–proline complex is shown to catalyze the aldol reaction of acetone and a wide range of arenecarbaldehydes in aqueous media, accepting even deactivated arenecarbaldehydes such as methoxybenzaldehydes in good yields. Enantiomeric excesses of up to 56 % could be obtained with 5 mol-% of the catalyst at room temperature, and up to 66 %

  Zn-脯氨酸配合物可催化丙酮和多种芳烃甲醛在水性介质中的羟醛反应，甚至可以以良好的收率接受失活的芳烃甲醛，例如甲氧基苯甲醛。在室温下使用 5 mol-% 的催化剂可以获得高达 56 % 的对映体过量，高达 66 %