1-(2-硝基苯基)丁-3-烯-1-醇 | 125715-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-硝基苯基)丁-3-烯-1-醇
• 英文名称: 1-(2-nitrophenyl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-(2-nitrophenyl)-3-buten-1-ol；1-(o-nitrophenyl)-3-buten-1-ol；1-(2-Nitrophenyl)-but-3-en-1-ol
• CAS: 125715-24-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: LPHRMSHWMNZFQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-硝基苯基)丁-3-烯-1-醇 在 manganese(IV) oxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 以65%的产率得到2-丁酮,4-羟基-4-(2-硝基苯基)-
  参考文献：
  名称：

  MnO2 在高烯丙醇和末端烯烃的 Wacker 氧化中作为末端氧化剂。

  摘要：

  通过使用 Pd( II ) 催化剂和 MnO 2作为助氧化剂，已经开发了用于将较少探索的高烯丙醇的末端烯烃氧化成 β-羟基甲基酮的高效温和的反应条件。该方法反应条件温和，官能团相容性好，区域选择性和化学选择性高。而我们早期的 PdCl 2 /CrO 3系统/HCl由高烯丙醇产生α，β-不饱和酮，本方法正交提供β-羟基-甲基酮。没有观察到苄基和/或β-羟基的过度氧化或消除。该方法也可以扩展到简单末端烯烃的氧化，以及甲基酮的氧化，显示出其多功能性。展示了姜酚在区域选择性合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/d0ob01344g
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 C₇₆H₉₂CoN₄⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(2-硝基苯基)丁-3-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  阳离子钴卟啉催化的烯丙基三甲基硅烷与醛的烯丙基化

  摘要：

  开发了阳离子钴卟啉催化的醛与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化反应。理论研究和基于同步加速器的X射线吸收精细结构测量结果证实了醛-钴卟啉配合物（添加烯丙基硅烷的关键中间体）的形成。通过烯丙基化从钴络合物中使产物容易解离，使活性络合物与醛再生。容易获得的[Co（TPP）] SbF 6络合物可作为该烯丙基化的有效催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01303

文献信息

• Gadolinium(III) chloride: a novel and an efficient reagent for the synthesis of homoallylic alcohols
  作者：B. Venkat Lingaiah、G. Ezikiel、T. Yakaiah、G. Venkat Reddy、P. Shanthan Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.124

  日期：2006.6

  efficiently undergo nucleophilic addition reactions with allylstannanes in the presence of GdCl3·6H2O in acetonitrile under extremely mild reaction conditions to give the corresponding homoallylic alcohols in excellent yields and with high chemoselectivity.

  羰基化合物在极温和的反应条件下，在乙腈中GdCl 3 ·6H 2 O的存在下，与烯丙基锡烷烃有效地进行亲核加成反应，从而以优异的收率和高化学选择性得到相应的均烯丙基醇。
• Efficient allylation of aldehydes with allyltributylstannane catalyzed by CuI
  作者：Hima Rani Kalita、Arun Jyoti Borah、Prodeep Phukan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.102

  日期：2007.7

  Cuprous iodide has been found to be a very effective catalyst for allylation of aldehydes with allyltributylstannane. The catalytic system efficiently promotes the allylation reaction in DMF to produce homoallylic alcohols in high yield.

  已经发现碘化亚铜是醛与烯丙基三丁基锡烷烯丙基化的非常有效的催化剂。该催化体系有效地促进了DMF中的烯丙基化反应，以高产率生产均烯丙基醇。
• Copper‐Impregnated Magnesium‐Lanthanum Mixed Oxide: A Reusable Heterogeneous Catalyst for Allylation of Aldehydes and Ketones
  作者：Jaya Pogula、Soumi Laha、B. Sreedhar、Pravin R. Likhar

  DOI：10.1002/adsc.201901133

  日期：2020.3.4

  Copper‐impregnated magnesium‐lanthanum mixed oxide [Cu(II)/Mg−La] was used as catalyst in synthesis of homoallylic alcohols from aldehydes and ketones using allyltributylstannane as the allylating source. The present protocol provides a great application potential for the synthesis of corresponding allyl alcohols with excellent yields and selectivity. The catalyst exhibits broad functional group compatibility

  铜浸渍的镁镧混合氧化物[Cu（II）/ Mg-La]用作催化剂，使用烯丙基三丁基锡烷作为烯丙基化来源，由醛和酮合成均丙醇。本方案为以优异的产率和选择性合成相应的烯丙醇提供了巨大的应用潜力。该催化剂与各种取代的醛和酮具有广泛的官能团相容性，可在非均相条件下以高收率提供所需的产物。重要的是，可以通过离心从反应混合物中回收多相催化剂，并使用多达三个循环。
• Efficient Synthesis of Functionalized Benzazepine Derivatives Utilizing Intramolecular Mitsunobu Reaction
  作者：Tadaaki Ohtani、Yoshikazu Kawano、Kazuyoshi Kitano、Jun Matsubara、Makoto Komatsu、Minoru Uchida、Fujio Tabusa、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.3987/com-05-s(k)58

  日期：——

  having the 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepine skeleton, was synthesized by utilizing the intramolecular Mitsunobu reaction of the corresponding 2-(4-hydroxybutyl)aniline derivative. In the intramolecular Mitsunobu reaction, effect of the substituent group on nitrogen atom, influence of the functional group applying to synthesis of the other metabolites (3, 4 and 5) and utilization of synthesis of 2-substituent

  5-羟基-2,3,4,5-四氢-1H-苯并氮杂衍生物 (2)，它是莫扎伐坦 (1) 的典型代谢物，具有 2,3,4,5-四氢-1H-苯并氮杂平骨架，利用相应的2-(4-羟基丁基)苯胺衍生物的分子内光信反应合成。在分子内Mitsunobu反应中，研究了取代基对氮原子的影响，官能团对其他代谢物（3、4和5）合成的影响以及2-取代基苯并氮杂衍生物合成的利用。
• ZnCl₂: Simple and Efficient Catalyst for the Allylation of Aldehydes With Allyltributylstannane
  作者：K. Surendra、N. Srilakshmi Krishnaveni、R. Sridhar、B. Srinivas、V. Pavan Kumar、Y. V. D. Nageswar、K. Rama Rao

  DOI：10.1080/00397910500328092

  日期：2006.2

  Abstract A simple and efficient procedure for the allylation of aldehydes with allyltributylstannane promoted by zinc chloride under mild conditions to give the corresponding homoallylic alcohols is reported in excellent yields. IICT Communication No. 050702.

  摘要报道了一种简单有效的方法，用于在温和条件下氯化锌促进醛与烯丙基三丁基锡烷的烯丙基化，得到相应的高烯丙醇，收率很高。IICT 通讯第 050702 号。