2-丁酰基-4-[(3-丁酰基-2,4,6-三羟基-5-甲基苯基)甲基]-3,5-二羟基-6,6-二甲基环己-2,4-二烯-1-酮 | 114-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-丁酰基-4-[(3-丁酰基-2,4,6-三羟基-5-甲基苯基)甲基]-3,5-二羟基-6,6-二甲基环己-2,4-二烯-1-酮
• 中文别名: 黄三叉蕨酸；黄绵马酸
• 英文名称: 2-butanoyl-4-[(3-butanoyl-2,4,6-trihydroxy-5-methylphenyl)methyl]-3,5-dihydroxy-6,6-dimethylcyclohexa-2,4-dien-1-one
• 英文别名: 2-butyryl-6-(3-butyryl-2,4,6-trihydroxy-5-methyl-benzyl)-3,5-dihydroxy-4,4-dimethyl-cyclohexa-2,5-dienone；flavaspidic acid BB；NSC 115497
• CAS: 114-42-1
• 化学式: C₂₄H₃₀O₈
• 分子量: 446.497
• InChiKey: HNAIAJNEQWTLNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92°C
• 沸点：
  475.85°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1947 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  存在两种晶型：α型为斜方结晶，由甲醇或乙醇中析出，其熔点为92℃，在110℃固化后，于156℃开始再次熔化；β型为单斜结晶，由苯、二甲苯或醋酸中结晶而成，其熔点为156℃。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  152.36
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

制备方法与用途

制备方法：物来源有鳞毛蕨科植物粗茎鳞毛蕨（Dryopteris crassirhizoma Nakai）的根茎、绵马（D. filix-mas(L.) Schott.）的根等，也可以进行化学合成。

合成制备方法：同样可以从上述植物中提取，也可以通过化学合成的方法获得。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚甲醛 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 硝基苯 为溶剂， 反应 32.67h， 生成 2-丁酰基-4-[(3-丁酰基-2,4,6-三羟基-5-甲基苯基)甲基]-3,5-二羟基-6,6-二甲基环己-2,4-二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  一种天然产物黄绵马酸BB的全合成新方法

  摘要：

  本发明涉及一种天然产物黄绵马酸BB的全合成新方法，属于有机化学技术领域。本发明从经济易得的间苯三酚出发合成了双酰化的间苯三酚，再经碘甲烷对碳环进行双甲基化，脱除单分子酰基得到中间体3；以间苯三酚为原料，经甲酰化得到醛基间苯三酚，还原醛基为甲基，再经酰化得到中间体6；上述两个片段通过Eschenmoser′s salt拼合得到黄绵马酸BB。该法以42％的总收率提升了黄绵马酸BB的全合成产率，原料经济易得，操作简单，收率较高，适合放大生产，可为其生物活性研究提供大量原料。

  公开号：

  CN108997099A

文献信息

• 香鳞毛蕨间苯三酚类化合物黄绵马酸BB及其 抗菌应用
  申请人：广东药科大学

  公开号：CN107837247B

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明涉及医药技术领域，公开了一种香鳞毛蕨间苯三酚类化合物黄绵马酸BB的抗菌应用。本发明首次提供了化学合成的方法得到黄绵马酸BB化合物，其具有良好的抗菌应用，有效填补抗菌天然化合物的应用不足，尤其是针对耐药性细菌提供有效地抗菌解决方案。实验结果显示，本发明所得化合物具有较强的抗细菌作用，尤其是针对耐药性细菌，疗效良好。
• [EN] PHOSPHAMIDE DERIVATIVE, METHOD FOR MANUFACTURING THE SAME, AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PHOSPHAMIDE, SON PROCÉDÉ DE FABRICATION ET SES UTILISATIONS<br/>[ZH] 一种磷酰胺衍生物及制备方法和用途
  申请人：SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2017133517A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  公开了一种磷酰胺衍生物及制备方法和用途。特别公开了一种通式(I)所示化合物及其药学上可接受的盐或立体异构体 (I)，其中，G、L、Q、s如说明书中所定义。
• [EN] DRYOPTERIS FRAGRANS PHLOROGLUCINOL COMPOUND FLAVASPIDIC ACID BB AND ANTIBACTERIAL APPLICATION THEREOF<br/>[FR] ACIDE FLAVASPIDIQUE BB DE COMPOSÉ DE PHLOROGLUCINOL DE DRYOPTERIS FRAGRANS ET SON APPLICATION À VISÉE ANTIBACTÉRIENNE<br/>[ZH] 香鳞毛蕨间苯三酚类化合物黄绵马酸BB及其抗菌应用
  申请人：UNIV GUANGDONG PHARM

  公开号：WO2019028933A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  本发明涉及医药技术领域，公开了一种香鳞毛蕨间苯三酚类化合物黄绵马酸BB的抗菌应用。本发明首次提供了化学合成的方法得到黄绵马酸BB化合物，其具有良好的抗菌应用，有效填补抗菌天然化合物的应用不足，尤其是针对耐药性细菌提供有效地抗菌解决方案。实验结果显示，本发明所得化合物具有较强的抗细菌作用，尤其是针对耐药性细菌，疗效良好。
• McGookin et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 1828
  作者：McGookin et al.

  DOI：——

  日期：——
• Riedl, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 585, p. 320
  作者：Riedl

  DOI：——

  日期：——