6,6''-di(hydroxymethyl)-2,2':6',2''-terpyridine | 163886-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6,6''-di(hydroxymethyl)-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: [6-[6-[6-(Hydroxymethyl)pyridin-2-yl]pyridin-2-yl]pyridin-2-yl]methanol
• CAS: 163886-19-9
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂
• 分子量: 293.325
• InChiKey: XRYPBMXXCPYPBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  505.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6''-di(hydroxymethyl)-2,2':6',2''-terpyridine 在 三溴化磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到6,6''-bis(bromomethyl)-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  直接访问含联吡啶的聚氮杂大环作为光敏配体，用于水介质中的Eu（III）发光。

  摘要：

  描述了包含功能化的2,2'：6'，2''-叔吡啶部分作为环状骨架一部分和三个乙酸酯侧链的新的18元六氮杂大环的合成。报道的合成方法是基于控制大环化步骤的有效金属模板离子效应的使用。该程序与大环结构中存在的某些官能团兼容。在水溶液中检查了衍生自这些配体的Eu（III）配合物的光物理性质。它们的发光寿命（τ≈1 ms）和量子产率（13％<Φ<18％）一方面，它们的高动力学惰性，

  DOI：

  10.1021/jo0480242
• 作为产物：
  描述：

  6,6′′-二溴-2,2′:6′,2′′-三联吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium tetrahydroborate 、 三正丁胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 144.0h， 生成 6,6''-di(hydroxymethyl)-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  聚吡啶酯的简便合成：官能化醛的途径

  摘要：

  基于吡啶，1,8-萘啶，1,10-菲咯啉，2,2'-联吡啶和2,2'：6'，6''-叔吡啶单元的各种酯取代的低聚吡啶综合和充分表征。主要反应涉及在伯醇为亲核试剂和叔胺为碱的情况下，用一氧化碳对溴，氯或三氟甲磺酸取代的吡啶单元进行钯（0）催化的碳烷氧基化。通过在温和的条件下（70摄氏度，1个大气压的二氧化碳）在乙醇中反应，可以实现双取代化合物的单官能化。用硼氢化钠逐步还原选择的酯，然后进行Swern氧化，以良好的收率得到相应的甲醛。首次报道了几种产品。本文报道的合成方法代表了大规模制备酯官能化的低聚吡啶的有价值的方法，其随后可转化为相应的醇或酸。这些程序也为合理设计带有不同功能的配体提供了一种实用的方法。

  DOI：

  10.1021/jo000635g

文献信息

• Stable Europium(III) Complexes with Short Linkers for Site-Specific Labeling of Biomolecules
  作者：Felix Faschinger、Martin Ertl、Mirjam Zimmermann、Andreas Horner、Markus Himmelsbach、Wolfgang Schöfberger、Günther Knör、Hermann J. Gruber

  DOI：10.1002/open.201700122

  日期：2017.12

  In this study, two new terpyridine‐based EuIII complexes were synthesized, the structures of which were optimized for luminescence resonance energy‐transfer (LRET) experiments. The complexes showed high quantum yields (32 %); a single long lifetime (1.25 ms), which was not influenced by coupling to protein; very high stability in the presence of chelators such as ethylenediamine‐N,N,N′,N′‐tetraacetate

  在这项研究中，合成了两种新的基于三联吡啶的 Eu III配合物，其结构针对发光共振能量转移 (LRET) 实验进行了优化。复合物显示出高量子产率 (32 %)；单一的长寿命（1.25 ms），不受与蛋白质偶联的影响；在螯合剂存在下非常高的稳定性，例如乙二胺-N、N、N '、N'-四乙酸酯和乙二醇-双（2-氨基乙基醚）-N、N、N '、N′-四乙酸；并且与三磷酸腺苷和三磷酸鸟苷等辅助因子无相互作用。一个特殊的特征是 Eu III离子与马来酰亚胺或酰肼功能之间的接头长度较短，这允许半胱氨酸突变体或非天然酮基氨基酸的位点特异性偶联。因此，新的复合物似乎特别适合通过 LRET 对生物分子进行精确的距离测量。
• An Easy Entry into Schiff Base Molecules Bearing a Pendant Primary Alcohol Function for Hydrogen Bonding
  作者：Raymond Ziessel、Patrick Nguyen

  DOI：10.1055/s-2004-834943

  日期：——

  2 as oxidant. Corresponding Schiff bases were prepared with aromatic or aliphatic amines carrying various functions such as paraffin chains, terminal acrylates and a second nitrogen atom. Various flexible tethers have been used for the ditopic ligands synthesis. These ligands formed dinuclear helicates for the shorter chains. The dinuclear copper(I) complex prepared from the CH 2 -CH 2 bridge is aggregated

  以MnO 2 为氧化剂制备了一系列单氧化吡啶、联吡啶、三联吡啶和吡啶/哒嗪骨架。相应的席夫碱是用带有各种功能的芳香胺或脂肪胺制备的，例如链烷烃链、末端丙烯酸酯和第二个氮原子。各种柔性系链已用于双位配体合成。这些配体为较短的链形成双核螺旋。由 CH 2 -CH 2 桥制备的双核铜 (I) 配合物通过残余伯醇基团的氢键网络以固态聚集。对于较长的间隔物，双位配体包裹在单个铜 (I) 中心周围，形成单核复合物。这项工作的一个显着优点是它允许制备保留羟甲基功能的配体和配合物，
• Synthesis and optical properties of macrocyclic lanthanide(iii) chelates as new reagents for luminescent biolabeling
  作者：Sébastien Deslandes、Chantal Galaup、Robert Poole、Béatrice Mestre-Voegtlé、Stéphanie Soldevila、Nadine Leygue、Hervé Bazin、Laurent Lamarque、Claude Picard

  DOI：10.1039/c2ob26311d

  日期：——

  nonadentate ligands form very stable and luminescent neutral lanthanide complexes in aqueous solutions at physiological pH. The corresponding Eu(III) and Tb(III) complexes are characterized by a maximum absorption wavelength compatible with nitrogen laser excitation (337 nm) and attractive lifetimes and quantum yields. Further introduction of a maleimide bioconjugatable handle in the Eu(III) complexes was

  基于二吡啶基6,7,8,9-四氢吩嗪（dpqc）或2,2'：6'，2''-三联吡啶（tpy）的两个大环配体（15和18元）的便捷高效合成描述了杂环和DTTA（二亚乙基三胺三乙酸）骨架。在这些配体中，DTTA骨架包含一个额外的环外官能团（NH 2基团），适合于共价附接到生物活性分子上。这些八齿和九齿配体在生理pH下在水溶液中形成非常稳定且发光的中性镧系元素络合物。相应的Eu（III）和Tb（III配合物的特征在于与氮激光激发（337 nm）兼容的最大吸收波长以及有吸引力的寿命和量子产率。研究了在Eu（III）配合物中进一步引入马来酰亚胺可生物缀合的手柄，并使用相应的Eu（III）tpy衍生物在337 nm处获得了1500 dm 3 mol -1 cm -1以上的有价值的发光亮度。最后，将这两种发光螯合物嫁接到模型抗体（Mab GSS11）的硫醇残基上，而不会丧失其发光特性。
• A convenient synthetic route to polypyridine-esters by palladium-promoted carboalkoxylation
  作者：Abdelkrim El-ghayoury、Raymond Ziessel

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00820-x

  日期：1998.6

  smoothly with CO (1 atm) and n-butanol in the presence of a tertiary amine and a catalytic amount of bis(triphenylphosphine)palladium dichloride to afford the corresponding esters. When ethanol and a disubstituted substrate are used under milder conditions, selective mono-carboalkoxylation occurs. Amidation is effected using a primary amine as nucleophile.

  在叔胺和催化量的二氯化三（三苯基膦）钯的存在下，带有卤化物或三氟甲磺酸酯基团的吡啶和低聚吡啶与CO（1 atm）和正丁醇平稳反应，得到相应的酯。当在较温和的条件下使用乙醇和二取代的底物时，会发生选择性的单碳烷氧基化。使用伯胺作为亲核试剂进行酰胺化。
• Luminescent lanthanide chelates with decreased non-radiative energy loss
  申请人：WALLAC OY

  公开号：EP0649020A1

  公开（公告）日：1995-04-19

  A method of conducting assays for analytes, usually from biological samples, utilizing bioaffinity reagents linked to luminescent lanthanide chelates, which are synthesized so that the non-radiative quenching of the ion luminescence through C-H bond vibrational energy manifolds is avoided using a stable chelate where the CH and CH₂ groups in the vicinity of the emittive ion are substituted with CD and CD₂ groups hence producing improved luminescence quantum yield and higher assay sensitivities.

  一种利用与发光镧系元素螯合物相连的生物亲和性试剂对分析物（通常来自生物样本）进行检测的方法，这种螯合物的合成避免了通过 C-H 键振动能量歧管对离子发光的非辐射淬灭，使用稳定的螯合物，发光离子附近的 CH 和 CH₂ 基团被 CD 和 CD₂ 基团取代，从而提高了发光量子产率和检测灵敏度。