6,6''-diformyl-2,2':6',2''-terpyridine | 210040-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6,6''-diformyl-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: [2,2':6',2''-terpyridine]-6,6''-dicarbaldehyde；6-[6-(6-Formylpyridin-2-yl)pyridin-2-yl]pyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 210040-81-6
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃O₂
• 分子量: 289.293
• InChiKey: BHOVZBHBDAXYND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >230 °C (decomp)
• 沸点：
  492.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6''-diformyl-2,2':6',2''-terpyridine 在 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于联吡啶的一氧化氮自由基作为制备磁性配合物的新工具

  摘要：

  我们报道了带有附加的硝酰基硝基氧（NIT）或亚氨基硝基氧（IM）自由基的三联吡啶样或真正的三联吡啶配体的制备。合成规程基于N，N'-二羟基-2,3-二氨基-2,3-二甲基丁酰胺与相应醛之间的多次缩合。这些自由基中的三个自由基已在单晶上通过X射线衍射表征，由此分子结构显示五元自由基环相对于螯合骨架显着倾斜。提到了这些新颖的单基和双基的磁性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00805-9
• 作为产物：
  描述：

  6,6′′-二溴-2,2′:6′,2′′-三联吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 三正丁胺 作用下， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 6,6''-diformyl-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  通过钯促进的碳烷氧基化合成聚吡啶酯的简便方法

  摘要：

  在叔胺和催化量的二氯化三（三苯基膦）钯的存在下，带有卤化物或三氟甲磺酸酯基团的吡啶和低聚吡啶与CO（1 atm）和正丁醇平稳反应，得到相应的酯。当在较温和的条件下使用乙醇和二取代的底物时，会发生选择性的单碳烷氧基化。使用伯胺作为亲核试剂进行酰胺化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00820-x

文献信息

• Recognition of Chiral Amines by a Terpyridine–Zn ^II ‐Complex‐Based Circular‐Dichroism Sensor
  作者：Liming Chen、Shanshan Yu、Meng Xiao、Zeng Huang、Kaili Wen、Yimang Xu、Feng Zhao、Xiaoqi Yu、Lin Pu

  DOI：10.1002/ejoc.201700066

  日期：2017.4.26

  circular-dichroism (CD) signals at wavelengths much greater than the absorptions of the chiral substrates when treated with chiral amines, amino alcohols, and amino acids in the presence of Zn2+. This sensor system can be used to determine the enantiomeric composition of the chiral compounds by CD measurement.

  发现三联吡啶基醛在 Zn2+ 存在下用手性胺、氨基醇和氨基酸处理时，在远大于手性底物吸收的波长下表现出强烈的圆二色性 (CD) 信号。该传感器系统可用于通过 CD 测量确定手性化合物的对映体组成。
• Facile Synthesis of Polypyridine Esters:  A Route to Functionalized Aldehydes
  作者：Abdelkrim El-ghayoury、Raymond Ziessel

  DOI：10.1021/jo000635g

  日期：2000.11.1

  synthesized and fully characterized. The principal reaction involves the palladium(0)-catalyzed carboalkoxylation of the bromo-, chloro- or triflate-substituted pyridine unit with carbon monoxide in the presence of a primary alcohol as nucleophile and a tertiary amine as base. Monofunctionalization of disubstituted compounds is realized by reaction in ethanol under mild conditions (70 degrees C, 1 atm

  基于吡啶，1,8-萘啶，1,10-菲咯啉，2,2'-联吡啶和2,2'：6'，6''-叔吡啶单元的各种酯取代的低聚吡啶综合和充分表征。主要反应涉及在伯醇为亲核试剂和叔胺为碱的情况下，用一氧化碳对溴，氯或三氟甲磺酸取代的吡啶单元进行钯（0）催化的碳烷氧基化。通过在温和的条件下（70摄氏度，1个大气压的二氧化碳）在乙醇中反应，可以实现双取代化合物的单官能化。用硼氢化钠逐步还原选择的酯，然后进行Swern氧化，以良好的收率得到相应的甲醛。首次报道了几种产品。本文报道的合成方法代表了大规模制备酯官能化的低聚吡啶的有价值的方法，其随后可转化为相应的醇或酸。这些程序也为合理设计带有不同功能的配体提供了一种实用的方法。
• Mono- vs. bi-metallic assembly on a bulky bis(imino)terpyridine framework: a combined experimental and theoretical study
  作者：Yohan D. M. Champouret、Jean-Didier Maréchal、Ishaq Dadhiwala、John Fawcett、Donna Palmer、Kuldip Singh、Gregory A. Solan

  DOI：10.1039/b516083a

  日期：——

  ligands, 6,6''-(2,6-i-Pr2C6H3)N=CR}2-2,2':6',2''-C15H9N3 (R = H L1, Me L2), have been prepared in high yield from the condensation reaction of the corresponding carbonyl compound with two equivalents of 2,6-diisopropylaniline. The molecular structure of L2 reveals a transoid relationship between the imino and pyridyl nitrogen groups throughout the ligand framework. Treatment of aldimine-containing L1 with

  双（亚氨基）三联吡啶配体，6,6''-（2,6-i-Pr2C6H3）N = CR} 2-2,2'：6'，2''-C15H9N3（R = H L1，Me通过相应的羰基化合物与两个当量的2，6-二异丙基苯胺的缩合反应，可以高收率制备L2）。L2的分子结构揭示了整个配体框架中亚氨基和吡啶基氮基团之间的反式关系。在110摄氏度下，在n-BuOH中用一当量或过量的MX2处理含醛亚胺的L1，得到单核五配位络合物[（L1）MX2]（M = Fe，X = Cl 1a; M = Ni， X ＝ Br 1b； M ＝ Zn，X ＝ Cl 1c），其中金属中心占据了联吡啶的腔并且亚氨基基团是侧基。相反，含酮亚胺的L2与过量的MX2在正丁醇中于110摄氏度反应，得到双核络合物，[（L2）M2X4]（M = Fe，X = Cl 3a； M = Ni，X = Br 3b； M = Zn，X = Cl 3c），其中一
• Conformational changes and chiroptical switching of enantiopure bis-helicenic terpyridine upon Zn²⁺ binding
  作者：Helena Isla、Monika Srebro-Hooper、Marion Jean、Nicolas Vanthuyne、Thierry Roisnel、Jamie L. Lunkley、Gilles Muller、J. A. Gareth Williams、Jochen Autschbach、Jeanne Crassous

  DOI：10.1039/c6cc01748g

  日期：——

  The molecular conformation of a bis-helicenic terpyridine system is strongly modified upon binding to Zn(II) ion, a process that is accompanied by large changes in the optical and chiroptical properties....

  双螺旋三联吡啶系统的分子构象在与 Zn(II) 离子结合后发生强烈改变，这一过程伴随着光学和手性光学性质的巨大变化。
• 一种三联吡啶有机分子笼及其合成方法
  申请人：中南大学

  公开号：CN115109062A

  公开（公告）日：2022-09-27

  本发明公开了一种三联吡啶有机分子笼及其合成方法。将6‑溴‑2‑醛基吡啶与原甲酸三甲酯进行加成反应后，再与2,6‑二溴吡啶进行Suzuki偶联反应，再进行缩醛水解反应，得到双醛基三联吡啶；将双醛基三联吡啶与三(2‑氨乙基)胺进行胺醛缩合反应，即得具有以下结构式的三联吡啶有机分子笼： 该三联吡啶有机分子笼作为有机配体可以与多种过渡金属离子配位形成具有高催化活性的金属有机配合物，且这种三联吡啶有机笼的制备方法简单，产率较高，具备实际生产应用价值。