2-七氟丙基喹啉 | 57702-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-七氟丙基喹啉
• 英文名称: 2-heptafluoropropylquinoline
• 英文别名: 2-(perfluoropropyl)quinoline；2-(Heptafluoropropyl)quinoline；2-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl)quinoline
• CAS: 57702-79-1
• 化学式: C₁₂H₆F₇N
• 分子量: 297.175
• InChiKey: ZZWHWQWPKGQWJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-1-(phenylamino)hex-1-en-3-one 在 三氯氧磷 作用下， 以41%的产率得到2-七氟丙基喹啉
  参考文献：
  名称：

  2-苯胺基乙烯基全氟烷基酮如何与它们的环化产物机械关联2-（全氟烷基）喹啉

  摘要：

  当在磷酰氯存在下加热时，2-苯胺基乙烯基全氟烷基酮[例如4-苯胺基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮]提供2-（全氟烷基）喹啉[例如2-（三氟甲基）喹啉]。正如交叉实验所揭示的那样，有效的胺交换过程使最终产品中的结构成分随机化，而不是其氨基烯酮前体中的结构成分随机化。假定1，3-二氨基烯丙基阳离子（酒基甲idi盐）充当转盘。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10304-5

文献信息

• The reaction of 2-fluoroalkyl-1-iodoethylenes with arylamines: a facile method for the synthesis of fluoroalkylated quinolines and enaminoketones
  作者：Fulu Zhao、Xianjin Yang、Jintao Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.041

  日期：2004.10

  the subsequent acid promoted transformation of the products were described. In the presence of ZnCl2 and triethylamine, 1 reacted readily with various p-substituted anilines in HMPA under a vacuum of 60–70 mmHg to give the corresponding enaminoaldehydes (2) as a mixture of E- and Z-isomers. Cyclization of 2, without further purification in refluxing toluene, catalyzed by strong acids such as p-toluene

  描述了2-氟烷基-1-碘乙烯与芳基胺（1）的反应以及随后的酸促进产物的转化。在ZnCl 2和三乙胺的存在下，1在HMPA中于60-70 mmHg的真空下容易与各种对位取代的苯胺反应，得到相应的烯胺醛（2），为E-和Z-异构体的混合物。在强酸（如对甲苯磺酸和三氟甲磺酸）的催化下，将2环化，无需在回流的甲苯中进一步纯化，即可得到2-氟烷基喹啉（3），虽然主要是当2在THF水溶液中用酸处理时获得了氟烷基化的氨基酮（4）。为形成3和4提出了一种可能的机制。
• A class of effective decarboxylative perfluoroalkylating reagents: [(phen)₂Cu](O₂CR_F)
  作者：Yangjie Huang、Manjaly J. Ajitha、Kuo-Wei Huang、Zhongxing Zhang、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1039/c6dt00277c

  日期：——

  [(phen)2Cu](O2CRF) (1) for the decarboxylative perfluoroalkylation of aryl and heteroaryl halides. Treatment of copper tert-butyloxide with phenanthroline ligands, with subsequent addition of perfluorocarboxylic acids afforded air-stable copper(I) perfluorocarboxylato complexes 1. These complexes reacted with a variety of aryl and heteroaryl halides to form perfluoroalkyl(hetero)arenes in moderate to high

  本文描述了用于芳基卤化物和杂芳基卤化物的脱羧全氟烷基化的一类有效试剂[（phen）2 Cu]（O 2 CR F）（1）的发明。用菲咯啉配体处理叔丁基氧化铜，随后添加全氟羧酸，得到空气稳定的全氟羧酸铜（I）络合物1。这些络合物与各种芳基和杂芳基卤化物反应，以中等至高收率形成全氟烷基（杂）芳烃。计算研究表明，第二个phen配体的配位可能会降低全氟羧酸酯脱羧的能垒，从而促进全氟烷基化。