cis-4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-1-(phenylamino)hex-1-en-3-one | 34648-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-1-(phenylamino)hex-1-en-3-one
• 英文别名: 1-perfluoropropyl-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one；(Z)-1-anilino-4,4,5,5,6,6,6-heptafluorohex-1-en-3-one
• CAS: 34648-00-5
• 化学式: C₁₂H₈F₇NO
• 分子量: 315.19
• InChiKey: XFHCDUPPKDNJDY-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C
• 沸点：
  248.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-1-(phenylamino)hex-1-en-3-one 在 三氯氧磷 作用下， 以41%的产率得到2-七氟丙基喹啉
  参考文献：
  名称：

  2-苯胺基乙烯基全氟烷基酮如何与它们的环化产物机械关联2-（全氟烷基）喹啉

  摘要：

  当在磷酰氯存在下加热时，2-苯胺基乙烯基全氟烷基酮[例如4-苯胺基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮]提供2-（全氟烷基）喹啉[例如2-（三氟甲基）喹啉]。正如交叉实验所揭示的那样，有效的胺交换过程使最终产品中的结构成分随机化，而不是其氨基烯酮前体中的结构成分随机化。假定1，3-二氨基烯丙基阳离子（酒基甲idi盐）充当转盘。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10304-5
• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexene 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 50.0~110.0 ℃ 、9.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 cis-4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-1-(phenylamino)hex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-氟烷基-1-碘乙烯与芳基胺的反应：合成氟烷基化喹啉和烯胺酮的简便方法

  摘要：

  描述了2-氟烷基-1-碘乙烯与芳基胺（1）的反应以及随后的酸促进产物的转化。在ZnCl 2和三乙胺的存在下，1在HMPA中于60-70 mmHg的真空下容易与各种对位取代的苯胺反应，得到相应的烯胺醛（2），为E-和Z-异构体的混合物。在强酸（如对甲苯磺酸和三氟甲磺酸）的催化下，将2环化，无需在回流的甲苯中进一步纯化，即可得到2-氟烷基喹啉（3），虽然主要是当2在THF水溶液中用酸处理时获得了氟烷基化的氨基酮（4）。为形成3和4提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.041

文献信息

• An efficient synthesis of fluorine-containing polyfunctional 1,2,3,4-tetrahydropyrimidines
  作者：Fu-Lu Zhao、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.05.016

  日期：2004.10

  A convenient one-pot synthesis of fluorine-containing 1,2,3,4-tetrahydropyrimidines was described. Fluoroalkylated enaminoketones reacted readily with primary amines and formalin (37% formaldehyde solution) under mild conditions to give the title compounds in high yields. α-Amino acids were introduced into tetrahydropyrimidine rings for the first time by this reaction.

  描述了方便的一锅合成含氟的1,2,3,4-四氢嘧啶。氟烷基化的烯氨基酮在温和的条件下容易与伯胺和福尔马林（37％甲醛溶液）反应，以高收率得到标题化合物。通过该反应，将α-氨基酸首次引入到四氢嘧啶环中。
• Synthesis of substituted 1-trifluoromethyl and 1-perfluoroalkyl-3-(arylamino)prop-2-en-1-one: advances in the mechanism of Combes 2-trifluoromethyl and 2-perfluoroalkyl quinolines synthesis
  作者：Salem El Kharrat、Philippe Laurent、Hubert Blancou

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.073

  日期：2014.2

  We report a new synthesis and our study of the mechanism of formation of substituted 1-trifluoromethyl and 1-perfluoroalkyl-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one starting from 3-(R-phenoxy)-3-perfluoroalkyl-prop-2-enals and arylamines. Reactivity study of the intermediates confirmed that 3-perfluoroalkyl-N,N'-diphenyl-1,5-diazapentadienes are the synthetic intermediates of the synthesis of 2-perfluoroalkylquinolines. The mechanism of the reaction of 1-trifluoromethyl and 1-perfluoroalkyl-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one with POCl3 was studied. To our knowledge this is the first detection and isolation of N,N'-diaryldiazapentadiene derivatives as intermediates in the Combes F-alkyl substituted quinoline synthesis starting from enaminoketones. Finally, we succeeded isolating and identifying unsymmetrically substituted 2-perfluorolakyldiazapentadiene. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nucleophilic substitution reactions in the series of perhaloalkyl?-aminovinyl ketones
  作者：A. M. Platoshkin、Yu. A. Cheburkov、I. L. Knunyants

  DOI：10.1007/bf00854417

  日期：1971.9
• The reaction of 2-fluoroalkyl-1-iodoethylenes with arylamines: a facile method for the synthesis of fluoroalkylated quinolines and enaminoketones
  作者：Fulu Zhao、Xianjin Yang、Jintao Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.041

  日期：2004.10

  the subsequent acid promoted transformation of the products were described. In the presence of ZnCl2 and triethylamine, 1 reacted readily with various p-substituted anilines in HMPA under a vacuum of 60–70 mmHg to give the corresponding enaminoaldehydes (2) as a mixture of E- and Z-isomers. Cyclization of 2, without further purification in refluxing toluene, catalyzed by strong acids such as p-toluene

  描述了2-氟烷基-1-碘乙烯与芳基胺（1）的反应以及随后的酸促进产物的转化。在ZnCl 2和三乙胺的存在下，1在HMPA中于60-70 mmHg的真空下容易与各种对位取代的苯胺反应，得到相应的烯胺醛（2），为E-和Z-异构体的混合物。在强酸（如对甲苯磺酸和三氟甲磺酸）的催化下，将2环化，无需在回流的甲苯中进一步纯化，即可得到2-氟烷基喹啉（3），虽然主要是当2在THF水溶液中用酸处理时获得了氟烷基化的氨基酮（4）。为形成3和4提出了一种可能的机制。
• How 2-anilinovinyl perfluoroalkyl ketones can be mechanistically correlated with their cyclization products 2-(perfluoroalkyl)quinolines
  作者：Manfred Schlosser、Holger Keller、Shin-ichi Sumida、Jin Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10304-5

  日期：1997.12

  of phosphoryl chloride, 2-anilinovinyl perfluoroalkyl ketones [e.g., 4-anilino-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one] afford 2-(perfluoroalkyl)quinolines [e.g., 2-(trifluoromethyl)quinoline]. As revealed by cross-over experiments, an efficient amine exchange process randomizes the structural component in the final products but not in their aminoenone precursors. 1,3-Diaminoallyl cations (vinologous formidinium

  当在磷酰氯存在下加热时，2-苯胺基乙烯基全氟烷基酮[例如4-苯胺基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮]提供2-（全氟烷基）喹啉[例如2-（三氟甲基）喹啉]。正如交叉实验所揭示的那样，有效的胺交换过程使最终产品中的结构成分随机化，而不是其氨基烯酮前体中的结构成分随机化。假定1，3-二氨基烯丙基阳离子（酒基甲idi盐）充当转盘。