Z-Phe-Aib-OH | 109772-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Phe-Aib-OH
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-2-methylalanine；2-methyl-2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 109772-33-0
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅
• 分子量: 384.432
• InChiKey: RPQWZWCALJCZNT-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  663.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Phe-Aib-OH 在 钯 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 H-Trp-Aib-Phe-Aib-Trp-Aib-Trp-Glyol
  参考文献：
  名称：

  Jelokhani-Niaraki, Masood; Yoshioka, Katsumi; Takahashi, Hiroki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 7, p. 1187 - 1193

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Z-Phe-O-COO-isoBu 在 sodium hydroxide 、 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 Z-Phe-Aib-OH
  参考文献：
  名称：

  Jelokhani-Niaraki, Masood; Yoshioka, Katsumi; Takahashi, Hiroki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 7, p. 1187 - 1193

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>α-N</i>-Protected dipeptide acids: a simple and efficient synthesis via the easily accessible mixed anhydride method using free amino acids in DMSO and tetrabutylammonium hydroxide
  作者：G. Verardo、A. Gorassini

  DOI：10.1002/psc.2503

  日期：2013.5

  to find simple and efficient methods for their synthesis. For this reason, we have investigated the synthesis of α‐N‐protected dipeptide acids by reacting the easily accessible mixed anhydride of α‐N‐protected amino acids with free amino acids under different reaction conditions. The combination of TBA‐OH and DMSO has been found to be the best to overcome the low solubility of amino acids in organic

  在医学和药理学领域中，二肽的重要性已得到充分证明，并且已进行了许多努力来寻找简单有效的合成方法。因此，我们通过使易于获得的α-N混合酸酐反应，研究了α-N保护的二肽酸的合成在不同的反应条件下用游离氨基酸保护氨基酸。已经发现，TBA-OH和DMSO的组合是克服氨基酸在有机溶剂中低溶解度的最佳方法。在这些实验条件下，均相缩合反应迅速发生且没有可检测的差向异构。本方法也适用于未保护的侧链Tyr，Trp，Glu和Asp，但不适用于Lys。后一个残基能够结合两个混合酸酐分子，得到相应的异三肽。此外，已经测试了该方案对三肽和四肽合成的适用性。这种方法减少了对保护基的需求，具有成本效益，可扩展性，并产生了可用作较大肽合成的基础材料的二肽酸。
• Selektive Amidspaltung bei Peptiden mit ?,?-disubstituierten ?-Aminos�uren
  作者：Peter Wipf、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19870700213

  日期：1987.3.18

  Selective Amide Cleavage in Peptides Containing α,α-Disubstituted α-Amino Acids

  含α，α-二取代α-氨基酸的肽的选择性酰胺裂解
• Influence of solvent viscosity on the rate of hydrolysis of dipeptides by carboxypeptidase Y
  作者：Yoshifumi Kanosue、Satoshi Kojima、Katsuo Ohkata

  DOI：10.1002/poc.752

  日期：2004.5

  The influence of solvent viscosity on the rate of enzymatic hydrolysis of a series of dipeptides (Z-Phe-Gly, Z-Phe-Sar, Z-Phe-Ala, Z-Phe-NMeAla, Z-Phe-Aib and Z-Phe-Pro) by carboxypeptidase Y was investigated. The effect of solvent viscosity on the enzymatic hydrolysis revealed that whereas all kcat values decreased with viscosity, those of the N-alkyl peptides decreased more than those of the N-H

  溶剂粘度对一系列二肽（Z-Phe-Gly，Z-Phe-Sar，Z-Phe-Ala，Z-Phe-NMeAla，Z-Phe-Aib和Z-Phe的酶水解速率的影响） （-Pro）通过羧肽酶Y进行了研究。溶剂粘度对酶促水解的影响表明，尽管所有的k cat值均随粘度降低，但N-烷基肽的降幅比N -H肽的降幅更大。动力学行为暗示了涉及酶的构象变化的“诱导适应”过程。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Relationship between the Hydrophobicity of Dipeptides and the Michaelis–Menten Constant<i>K</i>_mof Their Hydrolysis by Carboxypeptidase-Y and Carboxypeptidase-A
  作者：Yoshifumi Kanosue、Satoshi Kojima、Yoshikazu Hiraga、Katsuo Ohkata

  DOI：10.1246/bcsj.77.1187

  日期：2004.6

  The enzymatic hydrolysis of dipeptides by carboxypeptidase-Y and carboxypeptidase-A was investigated. In the enzymatic hydrolysis of the dipeptides, a good linear relationship (r = 0.997 and 0.999) was found between the Michaelis–Menten constant (Km) and the hydrophobicity of the substrates evaluated from relative elution volume in reversed-phase HPLC. The correlation suggests that the hydrophobicity of the C-terminal amino acid is a major factor in governing the stability of the enzyme–substrate complex. The difference in the slope of the linear-regression lines seems to reflect the degree of relative hydrophobicity of the binding pockets in carboxypeptidase-Y and carboxypeptidase-A.

  研究了羧肽酶Y和羧肽酶A对二肽的酶解水解作用。在二肽的酶解水解过程中，发现米氏常数（Km）与通过反相高效液相色谱的相对洗脱体积评估的底物疏水性之间存在良好的线性关系（r = 0.997 和 0.999）。这种相关性表明，C端氨基酸的疏水性是影响酶-底物复合体稳定性的主要因素。线性回归线的斜率差异似乎反映了羧肽酶Y和羧肽酶A结合口袋的相对疏水性程度。
• Bis(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl) Ether as Coupling Reagent for Peptide Synthesis
  作者：Konrad Jastrzabek、Przemyslaw Bednarek、Beata Kolesinska、Zbigniew J. Kaminski

  DOI：10.1002/cbdv.201200369

  日期：2013.5

  4‐diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) to yield, under mild reaction conditions, superactive triazine esters. Versatility of this new coupling reagent was confirmed by condensation of lipophilic and sterically hindered carboxylic acids with amines in 71–98% yield, and by synthesis of peptides, including those containing Aib‐Aib sequence, in solution with high yield and high enantiomeric purity.

  双(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)醚 (4) 通过用 2-氯处理 2-羟基-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪制备‐4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪，产率 61%。发现与焦碳酸酯等电子的醚 4 能够在 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 存在下活化羧酸，在温和的反应条件下产生超活性的三嗪酯。这种新型偶联剂的多功能性通过亲脂性和空间位阻羧酸与胺的缩合以 71-98% 的产率得到证实，并通过在溶液中以高产率和高对映体纯度合成肽，包括含有 Aib-Aib 序列的肽。