1-[4-(2-hydroxyphenylethynyl)phenyl]ethanone | 211491-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-(2-hydroxyphenylethynyl)phenyl]ethanone
• 英文别名: 1-(4-(2-(2-hydroxyphenyl)ethynyl)phenyl)ethanone；1-[4-[2-(2-Hydroxyphenyl)ethynyl]phenyl]ethanone
• CAS: 211491-21-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: XGGICTZXWBODHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-175 °C
• 沸点：
  417.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(2-hydroxyphenylethynyl)phenyl]ethanone 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-{4-[3-((E)-3-Phenyl-allyl)-benzofuran-2-yl]-phenyl}-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Cyclization of o-Alkynylphenols with Allyl Carbonates. A Regioselective Synthesis of 2-Substituted-3-allylbenzo[b]furans

  摘要：

  通过钯催化的 O-烯丙基化/环化顺序，可从邻炔基酚 1 和烯丙基碳酸酯 2 制备 2-取代的-3-烯丙基苯并[b]呋喃 3。目前已开发出两种基本程序：一种是基于分离 O-烯丙基衍生物 4 并随后将其环化为 3 的分步法（程序 A），另一种是省略分离 4 的单锅反应（程序 B）。在电子丰富的立体位阻配体三（2,4,6-三甲氧基苯基）膦（ttmpp）存在下，4 的环化反应具有显著的区域选择性，几乎只生成苯并呋喃单元与取代程度较低的烯丙基末端结合的 3-烯丙基苯并呋喃。可以观察到碳-碳双键的一些立体化学损失。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1758
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-2-(甲氧基甲氧基)苯 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[4-(2-hydroxyphenylethynyl)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  铜与炔烃的碘化碘化物的铜催化（4 + 1）和（3 + 2）环化。

  摘要：

  通过使用高效，安全的碘鎓碘化物代替传统的重氮化合物，成功开发了铜（II）催化的（4 + 1）环化反应和铜（I）催化的碘化碘化物和炔烃的环加成反应。方便地以中等至优异的产率制备高度官能化的二甲基（E）-3-亚苄基吲哚啉-2，2-二羧酸酯和5-（2-羟基苯基）-2-甲氧基-4-苯基呋喃-3-羧酸甲酯。还讨论了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1039/d0cc04373g

文献信息

• Metal-Free Radical Annulation of Oxygen-Containing 1,7-Enynes: Configuration-Selective Synthesis of (<i>E</i>)-3-((Arylsulfonyl)methyl)-4-Substituted Arylidenechromene Derivatives
  作者：Kaimin Mao、Mouwang Bian、Lei Dai、Jinghang Zhang、Qiuyu Yu、Chang Wang、Liangce Rong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03946

  日期：2021.1.1

  A novel strategy for the synthesis of (E)-3-((arylsulfonyl)methyl)-4-substituted benzylidenechromene derivatives via a metal-free radical annulation reaction of oxygen-containing 1,7-enynes with thiosulfonates has been developed. The reaction shows broad substrate scope, wide functional group tolerance, and moderate to excellent yields. Moreover, thiosulfonates were well driven to achieve the bifunctionalization

  通过含氧的1,7-烯炔与硫代磺酸盐的金属自由基环合反应，开发了一种新的策略来合成（E）-3-（（芳基磺酰基）甲基）-4-取代的亚苄基亚甲基衍生物。该反应显示出宽的底物范围，宽的官能团耐受性和中等至优异的产率。此外，硫代磺酸盐被很好地驱动以实现衍生自脂族炔烃的oxo-1,7-烯炔的双官能化反应。另外，产物的（E）-构型由1，7-烯炔的结构高度控制。
• A Suzuki-type cross-coupling reaction of arylacetylene halides with arylboronic acids
  作者：Yu Shi、Xiaoyu Li、Jianhui Liu、Wenfeng Jiang、Licheng Sun

  DOI：10.1002/aoc.1795

  日期：2011.7

  conditions using PdCl2 as catalyst, MeOHPhMeH2O as solvent and K2CO3 as base effectively suppressed the formation of homo‐coupling product and afforded moderate to good yield of the desired unsymmetrical coupling product. This reaction represents a Suzuki‐type sp2(CB)–sp(CX) cross‐coupling. Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  描述了PdCl 2催化的芳基硼酸的直接炔基化反应，生成二芳基乙炔。使用的PdCl的最佳条件2为催化剂，MeOH中的PhMe  ħ 2 O作为溶剂和K 2 CO 3作为碱有效地抑制均聚物偶联产物的形成时，可以得到适度的到所需的不对称偶合产物的良好的产率。该反应代表铃木型sp 2（CB）–sp（CX）交叉偶联。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• PdCl2-catalyzed cross-coupling reaction of arylacetylene iodides with arylboronic acids to diarylacetylenes
  作者：Yu Shi、Xiaoyu Li、Jianhui Liu、Wenfeng Jiang、Licheng Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.011

  日期：2010.7

  Anew Suzuki-type cross-coupling reaction between 1-iodo-2-arylalkynes and arylboronic acids to afford a wide variety of functionalized diarylacetylenes in a mild reaction condition was developed. The reaction was catalyzed by a small amount of a structurally simple, commercially available, and stable PdCl2. This unique sp-sp(2) carbon-carbon bond formation provides a new protocol for the synthesis of diarylacetylenes, which is a new addition to the Suzuki cross-coupling reaction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• You, Xiu L.; Xu, Lai; Hu, Tao, Letters in Organic Chemistry, 2012, vol. 9, # 4, p. 300 - 304
  作者：You, Xiu L.、Xu, Lai、Hu, Tao

  DOI：——

  日期：——
• 2-Substituted-3-allenyl-benzo[b]furans through the palladium-catalysed cyclization of propargylic o-(alkynyl)phenyl ethers
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Leonardo Moro

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00936-8

  日期：1998.7

  The reaction of propargylic o-(alkynyl)phenyl ethers in the presence of' Pd(PPh3)(4) and K2CO3 affords 2-substituted-3-allenylbenzo [b] furans in good yields. Depending on the nature of the starting alkyne, variable amounts of isomeric 2-substituted-3-propargylbenzo[b]furans have bren isolated. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.