2,2'-(Buta-1,3-diene-1,4-diyl)dithiophene | 23354-93-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,2'-(Buta-1,3-diene-1,4-diyl)dithiophene
• 英文别名: 2-(4-thiophen-2-ylbuta-1,3-dienyl)thiophene
• CAS: 23354-93-0
• 化学式: C₁₂H₁₀S₂
• 分子量: 218.343
• InChiKey: SEIGKYBFMXSLAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171 °C
• 沸点：
  385.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  <p><b></b></p>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

SDS

1,4-二(2-噻吩基)-1,3-丁二烯(异构体的混合物) 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,4-Di(2-thienyl)-1,3-butadiene (mixture of isomers)
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,4-二(2-噻吩基)-1,3-丁二烯(异构体的混合物)
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 23354-93-0
分子式： C12H10S2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
修改号码：6

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-黄绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
171°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
修改号码：6

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
修改号码：6

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

合成制备方法

目前没有具体描述合成制备方法的内容。

用途

当前也没有详细说明该物质的具体用途。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(Buta-1,3-diene-1,4-diyl)dithiophene 在 磷酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有π-扩展2,2'-二噻吩结构的双(二氧硼)化合物的合成及n型半导体性能

  摘要：

  π-共轭延伸的影响：合成含有 2,2'-联噻吩衍生物的双（二氧硼）化合物作为有机场效应晶体管 (OFET) 的 n 型半导体。含有烯烃间隔基的化合物在其双电子还原中显示出减少的现场库仑排斥。使用该化合物的 OFET 表现出具有低阈值电压的 n 型半导体行为。

  DOI：

  10.1002/asia.202101262
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 、 苯基二氯化磷 在 三氢化镧 、 二氯二茂锆 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以57.1%的产率得到1-phenyl-2,4-bis(2-thienyl)phosphole
  参考文献：
  名称：

  反应性的差异2,4-和之间2,5-二取代zirconacyclopentadienes：对2,4-二取代的phospholes高度选择性的和一般方法†

  摘要：

  通过使用Cp 2 ZrCl 2 /镧系统对末端炔烃进行还原二聚，可得到2,4-和2,5-二取代的氧化锆环戊二烯的混合物。二卤代膦与这些混合物的反应选择性地提供了相应的2，4-二取代的磷脂和1，4-二取代的丁二烯。通过多核NMR光谱和X射线分析对一系列新的磷脂进行了表征。从X射线研究和中间体氧化锆环戊二烯的DFT分析获得了观察到的选择性的可能解释。

  DOI：

  10.1039/c3dt51158h

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted Imidazoles and Pyridines<i>via</i>Samarium(III) Triflate-Catalyzed [2+2+1] and [4+2] Annulations of Unactivated Aromatic Alkenes with Azides
  作者：Yingchun Wang、Jiuling Li、Yan He、Yuyang Xie、Hengshan Wang、Yingming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201500584

  日期：2015.10.12

  Samarium(III) triflate-catalyzed [2+2+1] and [4+2] annulations have been identified for the preparation of fully substituted imidazoles and 2,3,5-trisubstituted pyridines from the readily available unactivated aromatic alkenes and azidomethyl aromatics. These reactions proceeded smoothly with one- or two-nitrogen synthons to afford a range of two types of skeletally distinct N-heterocycles in good

  identified（III）三氟甲磺酸酯催化的[2 + 2 + 1]和[4 + 2]环已确定可从容易获得的未活化芳烃和叠氮甲基芳烃制备完全取代的咪唑和2,3,5-三取代的吡啶。这些反应用一个或两个氮合成子顺利进行，以高收率提供了一系列两种类型的骨架不同的N-杂环。机理研究表明，环化反应通过三氟甲磺酸sa（III）引发的1,3偶极环加成反应进行，然后发生1,2-迁移，形成烯胺作为关键中间体。密度泛函理论（DFT）计算表明1,2-H和1,2-芳基迁移的选择性取决于烯烃的结构。
• Reactivity differences between 2,4- and 2,5-disubstituted zirconacyclopentadienes: a highly selective and general approach to 2,4-disubstituted phospholes
  作者：Guillaume Bousrez、Florian Jaroschik、Agathe Martinez、Dominique Harakat、Emmanuel Nicolas、Xavier F. Le Goff、Jan Szymoniak

  DOI：10.1039/c3dt51158h

  日期：——

  Cp2ZrCl2/lanthanum system. Reactions of dihalophosphines with these mixtures afforded selectively the corresponding 2,4-disubstituted phospholes and 1,4-disubstituted butadienes. A new series of phospholes was characterized by multi-nuclear NMR spectroscopy and X-ray analysis. A possible explanation for the observed selectivity was obtained from X-ray studies and DFT analysis of the intermediate zirconacyclopentadienes

  通过使用Cp 2 ZrCl 2 /镧系统对末端炔烃进行还原二聚，可得到2,4-和2,5-二取代的氧化锆环戊二烯的混合物。二卤代膦与这些混合物的反应选择性地提供了相应的2，4-二取代的磷脂和1，4-二取代的丁二烯。通过多核NMR光谱和X射线分析对一系列新的磷脂进行了表征。从X射线研究和中间体氧化锆环戊二烯的DFT分析获得了观察到的选择性的可能解释。
• Synthesis and n‐Type Semiconducting Properties of Bis(dioxaborin) Compounds Containing a π‐Extended 2,2′‐Bithiophene Structure
  作者：Yohei Kojima、So Sugiura、Keiji Suzuki、Yilihamu Yisilamu、Katsuhiko Ono

  DOI：10.1002/asia.202101262

  日期：2022.2

  Effect of π-conjugation extension: Bis(dioxaborin) compounds containing 2,2′-bithiophene derivatives were synthesized as n-type semiconductors for organic field-effect transistors (OFETs). The compound containing an olefin spacer showed reduced on-site Coulomb repulsion in its two-electron reduction. An OFET using this compound exhibited n-type semiconductor behavior with a low threshold voltage.

  π-共轭延伸的影响：合成含有 2,2'-联噻吩衍生物的双（二氧硼）化合物作为有机场效应晶体管 (OFET) 的 n 型半导体。含有烯烃间隔基的化合物在其双电子还原中显示出减少的现场库仑排斥。使用该化合物的 OFET 表现出具有低阈值电压的 n 型半导体行为。