N-(2-chlorobenzyl)hydroxylamine | 55606-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorobenzyl)hydroxylamine
• 英文别名: 2-chlorobenzylhydroxylamine；N-(2-Chlor-benzyl)-hydroxylamin；2-chloro-N-hydroxy-benzenemethanamine；N-(2-chlorophenylmethyl)hydroxylamine；N-[(2-Chlorophenyl)methyl]hydroxylamine
• CAS: 55606-45-6
• 化学式: C₇H₈ClNO
• 分子量: 157.6
• InChiKey: JGGBOFLSKGGBFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chlorobenzyl)hydroxylamine 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Methyl 2-[2-[(2-chlorophenyl)methyl]-4-(2,4-dichlorophenyl)-3-oxo-1,2,4-oxadiazolidin-5-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 1,2,4-Oxadiazolidin-3-ones via Tandem O,N-Addition of Hydroxyureas to Methyl Propiolate

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-1936
• 作为产物：
  描述：

  间氯氯苄 在 硫酸羟胺 、 氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-chlorobenzyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  一种电渗析法生产广灭灵的方法及其生产装置

  摘要：

  本发明公开了一种电渗析法生产广灭灵的方法及其生产装置，是利用双极膜电渗析工艺将硫酸羟胺电解成羟胺和硫酸根离子，羟胺和邻氯氯苄反应生成N‑(2‑氯‑苄基)‑羟胺，N‑(2‑氯‑苄基)‑羟胺再和氯代特戊酰氯，加入硫酸钠或者氯化钠，在双极膜电渗析的电解下，生成3‑氯‑N‑(2‑氯‑苄基)‑N‑羟基‑2,2‑二甲基‑丙酰胺；3‑氯‑N‑(2‑氯‑苄基)‑N‑羟基‑2,2‑二甲基‑丙酰胺在碱性条件下继续合环，生成广灭灵；公开的生产装置包括一个双极膜电渗析反应器和一个反应釜，双极膜电渗析反应器还连通有硫酸罐和盐酸罐。本发明设备简单，生产连续性强，具有生产效率高，收率高，产品质量好，节省能耗，清洁生产等优点。

  公开号：

  CN110963976A

文献信息

• Herbicidal 3-isoxazolidinones and hydroxamic acids
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04405357A1

  公开（公告）日：1983-09-20

  Novel 3-isoxazolidinone compounds and novel hydroxamic acid intermediates from which they are prepared exhibit herbicidal activity to grassy and broad-leaf plant species while leaving legumes, especially soybeans, unaffected. The preparation and herbicidal activity of the compounds is exemplified.

  新型3-异噁唑烷酮化合物和新型羟羧酸中间体表现出对禾本科和阔叶植物种类的除草活性，同时不影响豆科植物，特别是大豆。这些化合物的制备和除草活性得到了示范。
• Herbicidal isoxazolidine-3,5-diones
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04302238A1

  公开（公告）日：1981-11-24

  2-Substituted isoxazolidine-3,5-diones and isoxazolidine-3-one-5-thiones exhibit herbicidal activity, controlling effectively the growth of a wide spectrum of grassy and broad-leaved plant species. The preparation and herbicidal activity of the compounds is exemplified.

  2-取代的异噁唑烷-3,5-二酮和异噁唑烷-3-酮-5-硫酮表现出除草活性，有效控制多种草本和阔叶植物的生长。这些化合物的制备和除草活性已经得到示范。
• Antimicrobial N-(2-chlorobenzyl)-substituted hydroxamate is an inhibitor of 1-deoxy-d-xylulose 5-phosphate synthase
  作者：Daisuke Hayashi、Nobuo Kato、Tomohisa Kuzuyama、Yasuo Sato、Junko Ohkanda

  DOI：10.1039/c3cc40758f

  日期：——

  N-(2-Chlorobenzyl)-substituted hydroxamate, readily produced by hydrolysis of ketoclomazone, was identified as an inhibitor of 1-deoxy-D-xylulose 5-phosphate synthase (DXS), with an IC50 value of 1.0 μM. The compound inhibited the growth of Haemophilus influenzae. A convenient spectroscopic method for assaying DXS using NADPH–lactate dehydrogenase (LDH) is also reported.

  通过水解酮咯马宗容易产生的 N-（2-氯苄基）-取代羟肟酸酯被鉴定为 1-脱氧-D-木酮糖 5-磷酸合成酶（DXS）的抑制剂，其 IC50 值为 1.0 μM。该化合物能抑制流感嗜血杆菌的生长。报告还介绍了一种利用 NADPH-乳酸脱氢酶（LDH）测定 DXS 的简便光谱法。
• Nitrones Based on Pentacyclic Triterpenoids
  作者：N. G. Komissarova、A. V. Orlov、K. A. Malikova、T. R. Nugumanov、M. S. Yunusov

  DOI：10.1007/s10600-022-03868-7

  日期：2022.11

  The first nitrone-containing pentacyclic triterpenoid derivatives were synthesized from betulone and dihydrobetulone aldehydes and 3β-hydroxyaminolup-20(29)-en-28-al oxime. The Z-configuration of the nitrone double bond was established using NMR spectroscopic methods.

  第一个含硝酮的五环三萜衍生物是由白桦酮和二氢白桦酮醛以及3β-羟基氨基-20(29)-烯-28-醇肟合成的。通过核磁共振光谱法确定了硝酮双键的Z构型。
• Process for preparing clomazone, novel form and use of the same
  申请人：ROTAM AGROCHEM INTERNATIONAL COMPANY LIMITED

  公开号：US10316004B2

  公开（公告）日：2019-06-11

  A process for preparing clomazone is provided, the process comprising reacting 4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone with 2-chlorobenzyl chloride in an aqueous medium in the presence of a base, in particular an alkali metal hydroxide. A method for preparing clomazone is also disclosed, the method comprising (a) crystallizing clomazone from solution in an organic solvent; and (b) isolating the resulting crystals. N-benzene is a particularly suitable solvent. Further, there is provided Form I crystalline 2-[(2-chlorophenyl)methyl]-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone (clomazone), wherein the polymorph Form I is characterized by at least one of the following properties: (i) an X-ray powder diffraction pattern having characteristic peaks expressed in degrees 2θ(+/−0.20° θ) at one or more of the following positions: about 10.63, 16.07, 18.08, 19.11, 19.34, 21.20, 24.78 and 28.80; and (ii) an infrared (IR) spectrum having a characteristic peak: at about 2967 and 2870 cm−1.

  提供了一种制备氯马宗的工艺，该工艺包括在碱，特别是碱金属氢氧化物存在下，在水介质中使 4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮与 2-氯苄基氯反应。还公开了一种制备氯马宗的方法，该方法包括：(a) 从有机溶剂的溶液中结晶氯马宗；(b) 分离得到的晶体。N 苯是一种特别合适的溶剂。此外，还提供了形式 I 结晶 2-[(2-氯苯基)甲基]-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(氯马宗)，其中形式 I 的多晶型具有以下至少一种特性： (i) X 射线粉末衍射图样，在下列一个或多个位置具有以 2θ(+/-0.20° θ)度表示的特征峰：约 10.63、16.07、18.08、19.11、19.34、21.20、24.78 和 28.80；以及 (ii) 红外光谱，在约 2967 和 2870 cm-1 处有一个特征峰。