(R)-4,4-diethyl-3-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one | 108100-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-4,4-diethyl-3-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (R)-4,4-diethyl-3-hydroxy-dihydro-furan-2-one；4,4-diethyl-3-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one；3(R)-hydroxy-4,4-diethyldihydrofuran-2-one；(R)-4,4-diethyl-3-hydroxy-dihydro-furan-2-one；(R)-4,4-Diaethyl-3-hydroxy-dihydro-furan-2-on；(3R)-4,4-diethyl-3-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 108100-41-0
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: YSEVXTPQLOXXKJ-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C
• 沸点：
  259.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4,4-diethyl-3-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one 、 β-丙氨酸 在 甲醇 作用下， 生成 N-((R)-3-ethyl-2-hydroxy-3-hydroxymethyl-valeryl)-β-alanine
  参考文献：
  名称：

  Wieland; Maul, Biochemische Zeitschrift, 1955, vol. 326, p. 18,19, 22

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-Ethyl-1-ethylsulfanyl-but-1-enyloxy)-trimethyl-silane 在 镍 [(2,6-bis((4S)-4-Ph-1,3-oxazolin-2-yl)pyridine)ScCl₂]SbF₆ 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-4,4-diethyl-3-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  泛内酯衍生物的对映选择性合成的一般方法。

  摘要：

  利用阳离子[Sc（（S，S）-R-pybox）]（Cl）（2）（+），R = Ph（9）实现了β，β-二烷基-γ-取代的泛内酯的有效对映选择性合成），t-Bu（10），在催化的羟醛反应中的配合物是关键步骤。泛内酯衍生物以高对映体过量分离。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026489d

文献信息

• Catalyst Repurposing Sequential Catalysis by Harnessing Regenerated Prolinamide Organocatalysts as Transfer Hydrogenation Ligands
  作者：Frederic Bourgeois、Jonathan A. Medlock、Werner Bonrath、Christof Sparr

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04033

  日期：2020.1.3

  A catalyst repurposing strategy based on a sequential aldol addition and transfer hydrogenation giving access to enantiomerically enriched α-hydroxy-γ-butyrolactones is described. The combination of a stereoselective, organocatalytic step, followed by an efficient catalytic aldehyde reduction induces an ensuing lactonization to provide enantioenriched butyrolactones from readily available starting

  描述了基于顺序的醛醇加成和转移氢化的催化剂再利用策略，该策略允许获得对映异构体富集的α-羟基-γ-丁内酯。立体选择性的有机催化步骤的组合，然后是有效的催化醛还原，引起随后的内酯​​化，以从容易获得的起始原料中提供对映体富集的丁内酯。通过利用脯氨酸酰胺既充当有机催化剂又充当转移加氢配体的能力，催化剂的再利用允许开发一种操作简单，经济且有效的顺序催化方法。
• Histidine-Catalyzed Asymmetric Aldol Addition of Enolizable Aldehydes: Insights into its Mechanism
  作者：Ulf Scheffler、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1021/jo202558f

  日期：2012.3.2

  Extensive studies of asymmetric cross-aldol addition between enolizable aldehydes are described and provide a deeper insight into histidine-catalyzed aldol additions. In particular, aspects of enantio- as well as diastereoselectivity of these reactions are discussed. Rules and predictions of configurative outcome are explained by using different transition-state models. These discussions are confirmed

  描述了可烯化醛之间不对称交叉羟醛加成的广泛研究，并为组氨酸催化的羟醛加成提供了更深入的了解。特别是，讨论了这些反应的对映选择性和非对映选择性。通过使用不同的过渡状态模型来解释配置结果的规则和预测。这些讨论已通过大量的计算得到证实。
• Polystyrene-Supported Triphenylsilyl Chloride for the Silylation-Based Kinetic Resolution of Secondary Alcohols
  作者：Ravish K. Akhani、Robert W. Clark、Liang Yuan、Li Wang、Chuanbing Tang、Sheryl L. Wiskur

  DOI：10.1002/cctc.201500173

  日期：2015.5.18

  A silyl chloride derivatized styrene polymer was employed in the silylation‐based kinetic resolution of secondary alcohols for chromatography‐free separation of alcohol enantiomers. Synthetically useful selectivity factors were obtained; furthermore, the polymer was recycled for use in a subsequent kinetic resolution, and it maintained its selectivity and integrity.

  甲硅烷基氯衍生的苯乙烯聚合物用于仲醇的甲硅烷基化动力学拆分中，无需色谱分离即可分离出醇对映体。获得了合成上有用的选择性因子。此外，将聚合物再循环以用于随后的动力学拆分，并且保持其选择性和完整性。
• Use and regeneration of reagents using coupled reactions and permselective barriers
  申请人：BEND RESEARCH, INC.

  公开号：EP0349204A2

  公开（公告）日：1990-01-03

  A process is disclosed for the use and regeneration of valuable reagents, including coenzymes, using permselective barrier-assisted coupled reactions, most involving redox couples.

  本发明公开了一种利用过选择性屏障辅助偶联反应（大多涉及氧化还原偶联反应）使用和再生有价值试剂（包括辅酶）的工艺。
• Silylation-Based Kinetic Resolution of α-Hydroxy Lactones and Lactams
  作者：Robert W. Clark、T. Maxwell Deaton、Yan Zhang、Maggie I. Moore、Sheryl L. Wiskur

  DOI：10.1021/ol402982w

  日期：2013.12.20

  A silylation-based kinetic resolution has been developed for alpha-hydroxy lactones and lactams employing the chiral isothiourea catalyst (-)-benzotetramisole and triphenylsilyl chloride as the silyl source. The system is more selective for lactones than lactams, and selectivity factors up to 100 can be achieved utilizing commercially available reagents.