N-(3,6-dinitro-1,8-naphthalyl)-L-aspartic acid dimethyl ester | 840544-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3,6-dinitro-1,8-naphthalyl)-L-aspartic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (2S)-2-(5,8-dinitro-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)butanedioate
• CAS: 840544-20-9
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₁₀
• 分子量: 431.315
• InChiKey: VMZDOXKCCQUROB-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,6-dinitro-1,8-naphthalyl)-L-aspartic acid dimethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 61.5h， 生成 N-(3,6-di(3'-ethylthiosuccinimidyl)-1,8-naphthalyl)-L-aspartic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于蛋白质特异性标记的二马来酰亚胺荧光剂的合成和表征

  摘要：

  制备了一系列带有两个直接连接到荧光核的马来酰亚胺基团的芳香族化合物。所得衍生物在马来酰亚胺基团进行其典型的硫醇加成反应之前不会发出荧光，从而消除了它们淬灭荧光的能力，如动力学和光谱表征研究所示。以此方式，标题化合物用作能够检测小硫醇或适当大小的二硫醇的荧光剂。然后将重组 α 螺旋蛋白设计为带有两个半胱氨酸残基，能够与二马来酰亚胺荧光团进行区域选择性二硫醇加成反应，从而充当形成特定标记共价复合物的空间编码底物。

  DOI：

  10.1021/ja045742x
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 在 硫酸 、 硝酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 N-(3,6-dinitro-1,8-naphthalyl)-L-aspartic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于蛋白质特异性标记的二马来酰亚胺荧光剂的合成和表征

  摘要：

  制备了一系列带有两个直接连接到荧光核的马来酰亚胺基团的芳香族化合物。所得衍生物在马来酰亚胺基团进行其典型的硫醇加成反应之前不会发出荧光，从而消除了它们淬灭荧光的能力，如动力学和光谱表征研究所示。以此方式，标题化合物用作能够检测小硫醇或适当大小的二硫醇的荧光剂。然后将重组 α 螺旋蛋白设计为带有两个半胱氨酸残基，能够与二马来酰亚胺荧光团进行区域选择性二硫醇加成反应，从而充当形成特定标记共价复合物的空间编码底物。

  DOI：

  10.1021/ja045742x

文献信息

• US7700375B2
  申请人：——

  公开号：US7700375B2

  公开（公告）日：2010-04-20