5,8-dihydroxy-3-methoxy-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxy-xanthen-9-one | 23445-00-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 香豆素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5,8-dihydroxy-3-methoxy-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxy-xanthen-9-one
• 英文别名: swertianolin；1-β-D-glucopyranosyloxy-5,8-dihydroxy-3-methoxy-xanthen-9-one；1-β-D-Glucopyranosyloxy-5,8-dihydroxy-3-methoxy-xanthen-9-on；Xanthen-9-one, 5,8-dihydroxy-1-(beta-D-glucopyranosyloxy)-3-methoxy-；5,8-dihydroxy-3-methoxy-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyxanthen-9-one
• CAS: 23445-00-3
• 化学式: C₂₀H₂₀O₁₁
• 分子量: 436.372
• InChiKey: CYNUMZCJGCZYTD-DIKOWXHZSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200℃
• 沸点：
  812.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.668
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 安全说明：
  SA
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

概述

对当药醇甙（Swertianolin）的体外药理学研究表明，其具有抑制胆碱酯酶活性的作用，提示其在增强记忆力方面可能有作用；同时，它能够清除自由基、发挥抗氧化、抗辐射和保肝等多重功效；此外，当药醇甙对于结核杆菌等致病菌也有抑制作用。

生物活性

Swertianolin 是一种黄酮类化合物，可以从尖叶假龙胆中分离得到。研究表明，它能够有效抑制乙酰胆碱酯酶，并具有抗 HBV 和抗菌活性。

化学性质

当药醇甙是一种白色结晶性粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。这种化合物来源于尖叶假龙胆及其相关的植物种类。

用途

当药醇苷不仅具有预防和治疗心律失常的作用，还可用于含量测定、鉴定以及药理实验等研究中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dihydroxy-3-methoxy-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxy-xanthen-9-one 在 硫酸 作用下， 生成 雏菊叶龙胆酮
  参考文献：
  名称：

  Über einen neuen Bestandteil von Swertia japonica, Makino (Gentianaceae)

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.17.104

文献信息

• Xanthone derivatives for the treatment of hepatitis B virus disease
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US10611748B2

  公开（公告）日：2020-04-07

  The present invention provides novel compounds having the general formula: wherein R1 to R6, X, Y, A1 and A2 are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了具有通式的新型化合物： 其中 R1 至 R6、X、Y、A1 和 A2 如本文所述。
• XANTHONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS DISEASE
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3464278B1

  公开（公告）日：2021-06-16