(R)-2-(7-(benzyloxy)heptyl)oxirane | 199382-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(7-(benzyloxy)heptyl)oxirane
• 英文别名: (2R)-2-(7-phenylmethoxyheptyl)oxirane
• CAS: 199382-25-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: CUPIUEBVRNTHDK-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(7-(benzyloxy)heptyl)oxirane 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 Jones reagent 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 (S)-8-acetoxy-1-hexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  饱和和不饱和羟基脂肪酸 （HFA） 的不对称合成及其抗增殖活性的研究

  摘要：

  羟基脂肪酸 （HFA） 构成一类脂质，其特征是在脂肪长链上存在羟基。本研究旨在扩展我们对 HFA 生物活性的见解，同时也引入了不对称合成不饱和和饱和 HFA 的新方法。同时，我们之前建立的程序被用于生成新的 HFA 区域异构体。采用有机催化步骤合成手性末端环氧化物，其通过炔基化或 Grignard 试剂产生不饱和或饱和的手性仲醇，并最终产生 HFA。首次合成了 7-（S）-羟基油酸 （7SHOA）、7-（S）-羟基棕榈油酸 （7SHPOA） 和 7-（R）- 和 （S）-羟基人造石酸 （7HMA），并与 （R）- 和 （S）-羟基棕榈酸 （HPA） 和羟基硬脂酸 （HSA） 的区域异构体一起研究了其抗增殖活性。长链的不饱和以及奇数 （C17） 脂肪酸链导致活性降低，而新的 6-（S）-HPA 区域异构体被鉴定为在 A549 细胞中表现出有效的抗增殖活性。6SHPA 诱导 A549 细胞中组蛋白

  DOI：

  10.3390/biom14010110
• 作为产物：
  描述：

  6-(苄氧基)-1-己醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (R)-2-(7-(benzyloxy)heptyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active Diols Bearing a Long ChainviaEnzymatic Hydrolysis of Cyclic Carbonates

  摘要：

  PPL 高效催化具有长链的外消旋五元环碳酸酯的不对称水解，从通过酶促反应制备的 (R)-4-(7-苄氧基)庚基-1,3-二氧戊环-2-酮和 (S)-9-苄氧基壬烷-1,2-二醇出发，实现了光学纯 (S)-(+)-8-羟基十六烷酸的有效合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.1151

文献信息

• Enzyme-Mediated Preparation of Optically Active 1,2-Diols Bearing a Long Chain: Enantioselective Hydrolysis of Cyclic Carbonates
  作者：Megumi Shimojo、Kazutsugu Matsumoto、Minoru Hatanaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00904-2

  日期：2000.11

  A new entry for the efficient preparation of optically active 1,2-diols having a long aliphatic chain via an enzymatic reaction is disclosed. PPL catalyzes the hydrolysis of a racemic five-membered cyclic carbonate, 4-(7-benzyloxy)heptyl-1,3-dioxolan-2-one (2a), with high enantioselectivity to produce the optically active (R)-2a and (S)-9-benzyloxynonane-1,2-diol (3a) in excellent yields. The reaction

  公开了通过酶促反应有效制备具有长脂族链的旋光性1,2-二醇的新条目。PPL催化外消旋五元环状碳酸酯4-（7-苄氧基）庚基-1,3-二氧戊环-2-酮（2a）的水解，具有高对映选择性，从而产生旋光性（R）-2a和（S）-9-苄氧基壬烷-1,2-二醇（3a），收率极高。该反应适用于具有较长链（10-苄氧基癸基（3b）和13-苄氧基十三烷基（3c））的底物。光学纯的（S）-（+）-8-羟基十六酸（1），具有手性长脂肪族部分的生物活性天然化合物，是从（R）-3-（7-苄氧基）庚基-2-环氧乙烷（9）开始有效合成的，后者是从3a的两种对映异构体转化而来的。