1-ethyl-6,7-difluoro-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester | 114076-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-6,7-difluoro-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 6,7-difluoro-1-ethyl-8-methoxy-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate；1-Ethyl-6,7-difluoro-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 1-ethyl-6,7-difluoro-8-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 114076-38-9
• 化学式: C₁₅H₁₅F₂NO₄
• 分子量: 311.285
• InChiKey: ZDFHPNGTDKBFRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-6,7-difluoro-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以83.3%的产率得到1-ethyl-6,7-difluoro-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  光解杂质C-8羟基取代洛美沙星的全合成

  摘要：

  目的：洛美沙星（Lom）光化学分解产生C-8取代杂质并伴有氟化物。C-8羟基取代的Lom的存在和数量可以作为稳定性和工艺​​一致性的标志。设计了特定的 C-8 羟基取代基杂质 (1-ethyl-6-fluoro-8-hydroxy-7-(3-methylpiperazin-1-yl )-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxy acid)方法：以2,4,5-三氟-3-甲氧基苯甲酸为起始反应物，经过酰化、反式N,N-二甲氨基丙烯酸乙酯缩合等七步反应， N-乙基化、环化、水解、与哌嗪缩合和酸化。然后使用HPLC和C18固相萃取纯化所得物质。用1H-NMR、13C-NMR和HRMS光谱仪对C-8羟基取代的Lom进行了结构鉴定，并用HPLC测定了纯度。结论：成功合成并纯化了C-8羟基取代的Lom，纯度超过96%。这种光解杂质不仅为进一步开发涉及质量控制和一致性评估的通用

  DOI：

  10.2174/1570178618666210914125620
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-[(N-ethyl-3,4-difluoro-2-methoxyanilino)methylidene]propanedioate 生成 1-ethyl-6,7-difluoro-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  SIMIDZU, SIGEHO;YAGIBASI, FUDZIO;TAKANO, XIROYUKI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quinoline-3-carboxylic acid derivatives
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04997943A1

  公开（公告）日：1991-03-05

  Compounds of formula (I): ##STR1## (in which R.sup.1 is alkoxy, R is alkyl, haloalkyl, alkylamino, cycloalkyl or optionally substituted phenyl, X is chlorine or fluorine and Y is selected from certain specific heterocycles) have excellent antibacterial activity. They may be prepared by introducing the group represented by Y into the corresponding compound in which Y is replaced by a halogen atom.

  公式（I）的化合物：##STR1##（其中R.sup.1是烷氧基，R是烷基，卤代烷基，烷基氨基，环烷基或可选择取代的苯基，X是氯或氟，Y选择自特定的杂环）具有出色的抗菌活性。可以通过将Y代表的基团引入对应的化合物中来制备它们，其中Y被卤原子取代。
• Novel Antibacterial Compounds
  申请人：Hubschwerlen Christian

  公开号：US20100222302A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The invention relates to novel chimeric antibiotics of formula I wherein R 1 is CH 2 NHCOR 5 , heteroarylmethyl, heteroaryloxymethyl or heteroarylaminomethyl; R 2 is H, OH, OSO 3 H, OPO 3 H 2 , OCH 2 OPO 3 H 2 , OCOCH 2 CH 2 COOH, OCOR 6 ; R 3 is H or halogen; R 4 is (C 1 -C 3 )alkyl, (C 1 -C 3 )haloalkyl or cycloalkyl; R 5 is alkyl or haloalkyl; and R 6 is the residue of a naturally occurring amino acid or of dimethylaminoglycine. These chimeric compounds are useful in the manufacture of medicaments for the treatment of infections (e.g. bacterial infections).

  该发明涉及一种新型嵌合抗生素，其化学式为I，其中R1为CH2NHCOR5，杂环烷基甲基，杂环氧甲基或杂环氨基甲基；R2为H，OH，OSO3H，OPO3H2，OCH2OPO3H2，OCOCH2CH2COOH，OCOR6；R3为H或卤素；R4为（C1-C3）烷基，（C1-C3）卤代烷基或环烷基；R5为烷基或卤代烷基；R6为天然氨基酸残基或二甲氨基甘氨酸残基。这些嵌合化合物在制造治疗感染（例如细菌感染）的药物中非常有用。
• 5-HYDROXYMETHYL-OXAZOLIDIN-2-ONE ANTIBACTERIALS
  申请人：Hubschwerlen Christian

  公开号：US20100069376A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The invention relates to novel chimeric antibiotics of formula I wherein R 1 represents OH, OPO 3 H 2 or OCOR 5 ; R 2 represents H, OH or OPO 3 H 2 ; R 3 represents H or halogen; R 4 is H, (C 1 -C 3 )alkyl, or cycloalkyl; R 5 represents piperidin-4-yl or R 5 is the residue of a naturally occurring amino acid, of the enantiomer of a naturally occurring amino acid or of dimethylaminoglycine; n is 0 or 1; and to salts (in particular pharmaceutically acceptable salts) of compounds of formula I. These chimeric compounds are useful in the manufacture of medicaments for the treatment of infections (e.g. bacterial infections).

  本发明涉及一种新型嵌合抗生素，其化学式为I式，其中R1代表OH，OPO3H2或OCOR5；R2代表H，OH或OPO3H2；R3代表H或卤素；R4为H，（C1-C3）烷基或环烷基；R5代表哌啶-4-基或R5是天然氨基酸、天然氨基酸对映体或二甲氨基甘氨酸的残基；n为0或1；以及化合物I的盐（特别是药学上可接受的盐）。这些嵌合化合物在制造治疗感染（例如细菌感染）药物方面是有用的。
• 5-hydroxymethyl-oxazolidin-2-one antibacterials
  申请人：Actelion Pharmaceutical Ltd.

  公开号：US08039466B2

  公开（公告）日：2011-10-18

  The invention relates to novel chimeric antibiotics of formula I wherein R1 represents OH, OPO3H2 or OCOR5; R2 represents H, OH or OPO3H2; R3 represents H or halogen; R4 is H, (C1-C3)alkyl, or cycloalkyl; R5 represents piperidin-4-yl or R5 is the residue of a naturally occurring amino acid, of the enantiomer of a naturally occurring amino acid or of dimethylaminoglycine; n is 0 or 1; and to salts (in particular pharmaceutically acceptable salts) of compounds of formula I. These chimeric compounds are useful in the manufacture of medicaments for the treatment of infections (e.g. bacterial infections).

  本发明涉及一种新型嵌合抗生素I式化合物，其中R1代表OH、OPO3H2或OCOR5；R2代表H、OH或OPO3H2；R3代表H或卤素；R4为H、(C1-C3)烷基或环烷基；R5代表哌啶-4-基或R5是自然存在的氨基酸、自然存在的氨基酸的对映体或二甲氨基甘氨酸的残基；n为0或1；以及I式化合物的盐（特别是药学上可接受的盐）。这些嵌合化合物在制造治疗感染（例如细菌感染）的药物方面是有用的。
• Quinoline-3-carboxylic acid derivatives, their preparation and use
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0241206A2

  公开（公告）日：1987-10-14

  Compounds of formula (I): (in which R1 is alkoxy, R is alkyl, haloalkyl, alkylammo, cycloalkyl or optionally substituted phenyl, X is chlorine or fluorine and Y is selected from certain specific heterocycles) have excellent antibacterial activity. They may be prepared by introducing the group represented by Y into the corresponding compound in which Y is replaced by a halogen atom.

  式(I)化合物： (其中 R1 为烷氧基，R 为烷基、卤代烷基、烷基酰胺基、环烷基或任选取代的苯基，X 为氯或氟，Y 选自某些特定杂环）具有极佳的抗菌活性。它们可以通过将 Y 所代表的基团引入相应的化合物中来制备，其中 Y 被卤素原子取代。