methyl (E)-2-amino-5-bromocinnamate | 71205-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-amino-5-bromocinnamate
• 英文别名: methyl 2-amino-5-bromocinnamate；methyl (E)-3-(2-amino-5-bromophenyl)acrylate；(E)-2-Amino-5-bromzimtsaeuremethylester；methyl (E)-3-(2-amino-5-bromophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 71205-21-5
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₂
• 分子量: 256.099
• InChiKey: HSNPTRNSDIEZEJ-GORDUTHDSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  356.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-amino-5-bromocinnamate 以 乙二醇 为溶剂， 以74%的产率得到6-溴喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of 3,6′- and 3,7′-Biquinoline Derivatives

  摘要：

  通过微波辅助的铃木交叉偶联反应，成功制备了新的3,6'和3,7'-双喹啉衍生物，反应物为N保护的6-或7-溴喹啉-2(1H)-酮与喹啉-3-基硼酸。此外，还进行了一个新的合成，仅生成7-取代异构体的7-溴喹啉-2(1H)-酮的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067108
• 作为产物：
  描述：

  4 -溴- 2 - 碘苯甲胺 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三正丁胺 、 palladium diacetate 作用下， 以80%的产率得到methyl (E)-2-amino-5-bromocinnamate
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of 3,6′- and 3,7′-Biquinoline Derivatives

  摘要：

  通过微波辅助的铃木交叉偶联反应，成功制备了新的3,6'和3,7'-双喹啉衍生物，反应物为N保护的6-或7-溴喹啉-2(1H)-酮与喹啉-3-基硼酸。此外，还进行了一个新的合成，仅生成7-取代异构体的7-溴喹啉-2(1H)-酮的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067108

文献信息

• Total Synthesis of Iheyamine A via the Cyanide-Catalyzed Imino-Stetter Reaction
  作者：Jiye Jeon、Hyung Joo Kim、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01051

  日期：2020.6.19

  The total synthesis of iheyamine A from readily available ethyl 2-aminocinnamate and 5-methoxyindole-2-carboxaldehyde is described. The cyanide-catalyzed imino-Stetter reaction of an aldimine derived from ethyl 2-aminocinnamate and 5-methoxyindole-2-carboxaldehyde provided the desired unsymmetrical 2,2′-bisindole-3-acetic acid derivative. The subsequent introduction of an amino group at the C-3′ position

  描述了由容易获得的2-氨基肉桂酸乙酯和5-甲氧基吲哚-2-羧醛全合成艾希胺A。衍生自2-氨基肉桂酸乙酯和5-甲氧基吲哚-2-羧醛的醛亚胺的氰化物催化的亚氨基-斯特特反应提供了所需的不对称2,2'-双吲哚-3-乙酸衍生物。随后在C-3'位置引入氨基，然后形成氮杂环庚烷环，完成了全异乙胺A的合成。
• Visible‐Light‐Driven Isocyanide Insertion to <i>o</i> ‐Alkenylanilines: A Route to Isoindolinone Synthesis
  作者：Anjali Dahiya、Bubul Das、Ashish Kumar Sahoo、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/adsc.202101431

  日期：2022.3

  intermolecular radical insertion of isocyanides to electron-deficient o-alkenylanilines leading to isoindolinone is reported. Deuterium (D2O) and H2O18 labelling experiments suggest H and O incorporation in the product. The formation of an N-centered radical (NCR) via stepwise PT/ET process was confirmed by radical trapping experiments, photoluminescence, cyclic voltammetry and DFT studies. This photo cascade methodology

  报道了可见光介导的异氰化物分子间自由基插入到缺电子的o-烯基苯胺，导致异吲哚啉酮。氘 (D 2 O) 和 H 2 O 18标记实验表明产品中含有 H 和 O。通过自由基捕获实验、光致发光、循环伏安法和 DFT 研究证实了通过逐步 PT/ET 过程形成N中心自由基 (NCR) 。这种光级联方法总体上是一种氧化还原中性工艺，具有无金属条件和广泛的基材范围（32 个示例）。GABA 受体拮抗剂类似物的合成显示了该方法的实用性。
• A Highly Efficient Copper(I)-Catalyzed Cascade Reaction of<i>o</i>-Alkenylphenyl Isothiocyanates with Isocyanides Leading to 5<i>H</i>-Benzo[<i>d</i>]imidazo[5,1-<i>b</i>][1,3]thiazines
  作者：Wenyan Hao、Jian Huang、Shanshan Jie、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/ejoc.201500800

  日期：2015.10

  The highly efficient copper(I)-catalyzed cascade reaction of (E)-3-(2-isothiocyanatophenyl)acrylates and (E)-3-(2-isothiocyanatophenyl)acrylonitriles with isocyanides was explored. The method provides an expedient route for the synthesis of 5H-benzo[d]imidazo[5,1-b][1,3]thiazines in good to excellent yields by using CuCl (10 mol-%) as the catalyst and K3PO4 (2.0 equiv.) as the base in THF at 70 °C

  探索了高效铜 (I) 催化的 (E)-3-(2-异硫氰酸根合苯基) 丙烯酸酯和 (E)-3-(2-异硫氰酸根合苯基) 丙烯腈与异氰化物的级联反应。该方法为以 CuCl (10 mol-%) 为催化剂和 K3PO4 合成 5H-苯并[d]咪唑并[5,1-b][1,3]噻嗪类化合物提供了一条便利的途径，收率良好至极好2.0 当量）作为 70 °C 下 THF 中的碱。该反应涉及 [3+2] 环加成和随后的分子内 C-S 键形成。
• A general strategy for the synthesis of indoloquinolizine alkaloids <i>via</i> a cyanide-catalyzed imino-Stetter reaction
  作者：Eunjoon Park、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1039/c7ob02691a

  日期：——

  A new strategy applicable to the synthesis of indoloquinolizine natural products has been developed. A cyanide-catalyzed intramolecular imino-Stetter reaction of aldimines, derived from 2-aminocinnamic acid derivatives and 2-pyridinecarboxaldehydes, provided indole-3-acetic acid derivatives bearing a pyridyl ring at the 2-position. Reduction of the carboxylic acid moiety to an alcohol followed by activation

  已开发出一种适用于吲哚喹啉嗪天然产物合成的新策略。由2-氨基肉桂酸衍生物和2-吡啶羧醛衍生的醛亚胺的氰化物催化的分子内亚氨基-Stetter反应提供了在2-位带有吡啶环的吲哚-3-乙酸衍生物。羧酸部分还原成醇，然后用Tf 2 O或TsCl活化生成的醇生成吲哚并喹啉鎓盐，它们用作吲哚并喹啉嗪天然产物的前体。该方案的优点已在阿波西汀A和nauclefidine的总合成中得到了成功证明。
• Synthesis of 2-Vinylindole-3-Acetic Acid Derivatives via Cyanide-Catalyzed Imino-Stetter Reaction
  作者：Hong-Ahn Seo、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01621

  日期：2016.9.2

  for the synthesis of 2-vinylindole-3-acetic acid derivatives from aldimines, which are derived from 2-aminocinnamic acid derivatives and α,β-unsaturated aldehydes, via a cyanide-catalyzed imino-Stetter reaction is described. Various types of 2-aminocinnamic acid derivatives and α,β-unsaturated aldehydes could be used in this protocol, and the desired 2-vinyl substituted indole-3-acetic acid derivatives

  描述了一种新的方法，该方法通过氰化物催化的亚氨基-Stetter反应从醛亚胺合成2-乙烯基吲哚-3-乙酸衍生物，该衍生物衍生自2-氨基肉桂酸衍生物和α，β-不饱和醛。在该方案中可以使用各种类型的2-氨基肉桂酸衍生物和α，β-不饱和醛，并以高收率获得了所需的2-乙烯基取代的吲哚-3-乙酸衍生物。使用从乙醛酸酯和2-氨基肉桂酸衍生物获得的亚胺，该氰化物催化的亚氨基-Stetter反应进一步扩展到制备在2-位带有羧酸官能团的吲哚-3-乙酸衍生物。