5-methoxyphenanthridin-6(5H)-one | 69605-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxyphenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: N-methoxyphenanthridone；5-methoxyphenanthridin-6-one
• CAS: 69605-58-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: CLHBIYREDCCMJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxyphenanthridin-6(5H)-one 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到6(5H)-菲啶酮
  参考文献：
  名称：

  的C一锅形成的？C和C ？N键通过钯催化双Ç ？H活化：菲啶酮类化合物的合成

  摘要：

  一锅两个循环！的生物学上重要的phenanthridinones合成已经由一锅煮形成C ++实现 C和C  N键通过钯催化的双Ç  ħ活化，这涉及四个键断裂和两个键的形成（参见方案）。菲啶酮向天然产物如衍生物的转化进一步证明了该合成成果的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201005874
• 作为产物：
  描述：

  二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-methoxyphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用 N-溴和 N-氯代琥珀酰亚胺作为双功能试剂的机械化学级联 C-N 交叉偶联和卤化

  摘要：

  化学转化替代能源的探索引起了化学家的极大兴趣，机械化学就是其中之一。在此，我们报告了使用N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 作为双功能试剂用于级联 C-N 键形成和随后的卤化反应。在无溶剂机械化学（球磨）条件下，从N合成多种菲啶酮衍生物-甲氧基-[1,1'-联苯]-2-甲酰胺完成。在反应过程中，NBS 和 NCS 首先辅助氧化 C-N 偶联反应，随后促进卤化反应。因此，NBS 和 NCS 的作用被确立为双功能。总体而言，实现了各种溴代和氯代菲啶酮衍生物的温和、无溶剂、方便、一锅法和直接合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01742

文献信息

• 一种六元芳基内酯或六元芳基内酰胺化合物的制备方法
  申请人：哈尔滨工业大学（深圳）

  公开号：CN111499607B

  公开（公告）日：2022-04-19

  本发明公开了一种六元芳基内酯或内酰胺化合物的制备方法，具体利用环状二酰基过氧化物和卤代盐在光照的条件下可以得到氧卤键，然后氧卤键在光照条件下易均裂形成活泼的自由基，从而制备六元芳基内酯或六元芳基内酰胺化合物。本发明在室温下即可完成，且不需过渡金属参与，环状二酰基过氧化物与卤盐的组合作为高活性卤源的前体，具有容易制备、热稳定性好和热安全性好等优点，合成方法简单，产率高，从而降低了合成价值反应的卤代物的用量，更好地达到环境友好和绿色化学的目标。
• Electrochemical Formation of <i>N</i>-Acyloxy Amidyl Radicals and Their Application: Regioselective Intramolecular Amination of sp² and sp³ C–H Bonds
  作者：Sheng Zhang、Lijun Li、Mengyu Xue、Ruike Zhang、Kun Xu、Chengchu Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00981

  日期：2018.6.15

  Electrochemical generation of N-acyloxy amidyl radicals via an inner-sphere electron-transfer process is described for the first time. With NaBr as the catalyst and electrolyte, the in situ generated amidyl radicals undergo intramolecular C(sp2/sp3)–H aminations to give lactams with unprecedented regio- and chemoselectivities. Moreover, the synthetic utility of current method is demonstrated by the

  首次描述了通过内球电子转移过程电化学生成N-酰氧基酰胺基。以NaBr为催化剂和电解质，原位生成的酰胺基自由基经过分子内C（sp 2 / sp 3）-H胺化反应，得到具有前所未有的区域选择性和化学选择性的内酰胺。此外，通过PJ34和Phenaglaydon的合成证明了当前方法的合成效用。
• NIS-mediated oxidative arene C(sp²)–H amidation toward 3,4-dihydro-2(1<i>H</i>)-quinolinone, phenanthridone, and <i>N</i>-fused spirolactam derivatives
  作者：Lingang Wu、Yanan Hao、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/c9ob01277j

  日期：——

  A new radical-mediated intramolecular arene C(sp2)-H amidation of 3-phenylpropanamides or [1,1'-biphenyl]-2-carboxamides was developed to prepare a series of 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone and phenanthridone derivatives in moderate to excellent yields (33-94%). Spirolactams could also be obtained using this protocol.

  一种新的自由基介导的3-苯基丙酰胺或[1,1'-联苯] -2-羧酰胺的分子内芳烃C（sp2）-H酰胺化反应制备了一系列3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮和菲啶酮衍生物的收率中等至优异（33-94％）。螺内酰胺也可以使用该方案获得。
• PIFA-promoted intramolecular oxidative C(aryl)-H amidation reaction: Synthesis of quinolino[3,4- b ]quinoxalin-6(5 H )-ones
  作者：Chunfang Hu、Zhiguo Zhang、Wenjing Gao、Guisheng Zhang、Tongxin Liu、Qingfeng Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.016

  日期：2018.2

  direct intramolecular oxidative C(aryl)-H amidation reaction was developed for the synthesis of quinolino[3,4-b]quinoxalin-6(5H)-ones in moderate to excellent yields starting from readily available materials by tethering the adjacent N-methoxyamide and aryl portions in the presence of phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) at room temperature. This metal-free approach is a valuable addition to the traditional

  从易得的材料上通过束缚分子间的连接，开发了一种简便且直接的分子内氧化C（芳基）-H酰胺化反应用于合成中等到极好产率的喹啉代[3,4- b ] quinoxalin-6（5 H）-酮。在室温下，在苯基碘（III）双（三氟乙酸酯）存在下，使相邻的N-甲氧基酰胺和芳基部分相邻。这种无金属方法是对这些分子制备中已经可用的传统方法的宝贵补充。
• Synthesis of Phenanthridinones from<i>N</i>-Methoxybenzamides and Aryltriethoxysilanes through Rh^III-Catalyzed CH and NH Bond Activation
  作者：Natarajan Senthilkumar、Kanniyappan Parthasarathy、Parthasarathy Gandeepan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/asia.201300356

  日期：2013.9

  An efficient method for the one‐pot synthesis of substituted phenanthridinone derivatives from N‐methoxybenzamides and aryltriethoxysilanes through rhodium‐catalyzed dual CH bond activation and annulation reactions is described. A double‐cycle mechanism is proposed to account for this catalytic reaction. In addition, isotope‐labeling studies were performed to understand the intimate mechanism of the

  用于一锅合成选自于取代的菲啶衍生物的有效方法Ñ通过铑催化的双Ç-methoxybenzamides和aryltriethoxysilanes 描述H键活化和环反应。提出了双循环机制来解释该催化反应。另外，进行了同位素标记研究以了解反应的内在机理。