2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-indole | 192717-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(3,5-dimethylphenyl)indole
• CAS: 192717-25-2
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: PMRAVICUGBKMEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  397.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-indole 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(3,5-dimethylphenyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  基于自氧化还原反应的手性磷酸催化二氢吲哚的动力学拆分

  摘要：

  开发了一种外消旋二氢吲哚的氧化动力学拆分策略，采用水杨醛衍生物作为预拆分试剂，手性磷酸作为催化剂。由吲哚啉的对映异构体与水杨醛衍生物的缩合反应形成的亚胺中间体通过相同的吲哚啉对映异构体进行氢化，通过自氧化还原机理得到另一种吲哚啉对映异构体。2-芳基取代的二氢吲哚的氧化动力学拆分继续以高收率和出色的对映选择性产生对映异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201510692
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-3,5-二甲苯 在 降冰片烯 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  一锅法不对称氧化脱芳构化2-取代吲哚通过将过渡金属催化与有机催化结合以获得C2-四取代吲哚啉-3-Ones

  摘要：

  通过将过渡金属催化与有机催化相结合，开发了一种从 2-取代吲哚不对称合成 C2-四取代 indolin-3-one 的一锅法。该策略涉及两个过程，包括使用 O 2作为绿色氧化剂的 CuI 催化的 2-取代吲哚的氧化脱芳构化，然后是脯氨酸促进的与酮或醛的不对称曼尼希反应。以 35-86% 的收率、2:1->20:1 dr 和 48-99% ee 获得了一系列 C2-四取代的 indolin-3-one。此外，合成的 2-四取代 indolin-3-ones 可以通过 [4+1] 环化很容易地转化为 1 H -[1,3] oxazino [3,4- a ]indol-5(3 H )-ones过程。此外，合成化合物3 s对金黄色葡萄球菌ATCC25923和金黄色葡萄球菌多药耐药菌株（20151027077）具有一定的抗菌活性，其MIC值分别高达8 μ g/mL和16 μ g/mL。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101498

文献信息

• Antagonists of gonadotropin releasing hormone
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05756507A1

  公开（公告）日：1998-05-26

  There are disclosed compounds of formula (I) ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as antagonists of GnRH and as such may be useful for the treatment of a variety of sex-hormone related and other conditions in both men and women.

  公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐已被披露，它们可作为GnRH拮抗剂，并因此可能对男性和女性的各种性激素相关和其他疾病的治疗有用。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketimines by Indoline as Recyclable Hydrogen Donor
  作者：Kodai Saito、Hiromitsu Miyashita、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/ol502486f

  日期：2014.10.17

  The chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective transfer hydrogenation of various ketimines was achieved by the use of 2-aryl indoline as the hydrogen donor. Corresponding chiral amines were obtained in good chemical yields with excellent enantioselectivities.

  通过使用2-芳基二氢吲哚作为氢供体，实现了各种酮亚胺的手性磷酸催化的对映选择性转移氢化。以良好的化学产率和优异的对映选择性获得了相应的手性胺。
• DBSA‐Catalyzed Regioselective Dehydrative Friedel‐Crafts Arylation of CF ₃ ‐Containing 3‐Indolyl(2‐thiophenyl)methanols with 2‐Substituted Indoles in Water
  作者：Di An、Xinzhu Miao、Xiangxiang Ling、Xianxiao Chen、Weidong Rao

  DOI：10.1002/adsc.202000020

  日期：2020.4.8

  A green and efficient regioselective dehydrative Friedel‐Crafts arylation of trifluorinated 3‐indolyl(2‐thiophenyl) methanols with 2‐substituted indoles, catalyzed by DBSA (dodecylbenzenesulfonic acid) in water is described. This simple and atom‐economical protocol features a unique regioselective 1,8‐addition, operational simplicity, mild conditions, excellent functional group compatibility, and environmental

  描述了由DBSA（十二烷基苯磺酸）在水中催化的绿色高效的区域选择性脱水Friedel-Crafts三氟3-吲哚基（2-噻吩基）甲醇与2-取代吲哚的芳基化反应。这种简单而经济的方案具有独特的区域选择性1,8-加成，操作简便，条件温和，出色的官能团相容性和环境友好性。
• Palladium-Catalyzed Direct C-2 Arylation of Indoles with Aryl Halides in Aqueous Medium
  作者：Chun Cai、Guo-ping Lu

  DOI：10.1055/s-0032-1317702

  日期：——

  A newly developed, efficient catalytic system for direct C2-arylation of indoles with aryl halides in aqueous medium under mild conditions (80 °C) is reported. These procedures are free of toxic solvents, and exhibit improved yields and high chemo- and ­regioselectivity.

  报道了一种新开发的高效催化体系，用于在温和条件 (80 °C) 下在水性介质中将吲哚与芳基卤化物直接 C2-芳基化。这些程序不含有毒溶剂，并表现出更高的产率和高化学和区域选择性。
• 一种三氟甲基取代的3,3′-双(2-苯基吲哚基)甲烷化合物的合成方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN110272370B

  公开（公告）日：2022-08-23

  本发明属于有机氟的化学合成技术领域，涉及一种合成三氟甲基取代的3,3'‑双(2‑苯基吲哚基)甲烷化合物的方法，以2‑苯基吲哚作为底物，三氟乙酰肼作为氟烷基源，在Cu类催化剂作用下，二叔丁基过氧化物DTBP或过氧化二异丙苯作为氧化剂，叔丁醇钾、叔丁醇锂或甲醇钾作为碱，三氟甲烷磺酸镁或三氟甲烷磺酸银作为路易斯酸，1,2‑二氯乙烷DCE作为溶剂的条件下，一步合成三氟甲基取代的3,3'‑双(2‑苯基吲哚基)甲烷化合物。该合成方法具有操作简便、原料廉价易得、产物多样化等优点。