2-三甲基硅烷基-喹啉 | 65094-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-三甲基硅烷基-喹啉
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)quinoline
• 英文别名: 2-trimethylsilanyl-quinoline；Trimethyl(quinolin-2-yl)silane
• CAS: 65094-38-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NSi
• 分子量: 201.343
• InChiKey: HYILREZZNDTJQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-三甲基硅烷基-喹啉 在 三氯化磷 作用下， 反应 48.0h， 以39%的产率得到2-(dichlorophosphaneyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  向N，P掺杂的π扩展的PAHs：一锅合成三氟甲磺酸盐的1,2,2二氮杂磷鎓盐。

  摘要：

  一种由Me 3 SiOTf介导的二氯膦酰基氮杂-（多）环芳烃（aza-（P）AHs）的自缩合反应一锅合成三氟甲磺酸1,4,2-二氮杂磷鎓盐的新方法据报道吡啶，喹啉，菲啶和苯并[ d ]噻唑。通过多核NMR光谱，X射线分析以及计算得到的NICS值对三氟甲磺酸1，4，2-二氮杂磷鎓盐进行了表征，强调了它们的芳香特性。量子力学计算揭示了分子间的反应机理。跟踪化学反应，例如与XeF 2或SO 2 Cl 2的卤化反应与联吡啶衍生物选择性地得到相应的二卤代σ 4，λ 5 -和四卤- σ 5，λ 6 -diazaphospholium三氟甲磺酸酯的盐。二卤代σ 4，λ 5 -diazaphospholium三氟甲磺酸盐可以很好地充当用于引入阳离子2-（1,2'-联吡啶）的替代-1- iumyl配体（-1,2'- bipyl）时，单阳离子结构典型的2,2'-联吡啶配体的异构体（2,2'-联吡啶）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00577
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 三甲基氯硅烷 在 正丁基锂 、 N,N-二甲基乙醇胺 作用下， 以 正己烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以27%的产率得到2-三甲基硅烷基-喹啉
  参考文献：
  名称：

  向N，P掺杂的π扩展的PAHs：一锅合成三氟甲磺酸盐的1,2,2二氮杂磷鎓盐。

  摘要：

  一种由Me 3 SiOTf介导的二氯膦酰基氮杂-（多）环芳烃（aza-（P）AHs）的自缩合反应一锅合成三氟甲磺酸1,4,2-二氮杂磷鎓盐的新方法据报道吡啶，喹啉，菲啶和苯并[ d ]噻唑。通过多核NMR光谱，X射线分析以及计算得到的NICS值对三氟甲磺酸1，4，2-二氮杂磷鎓盐进行了表征，强调了它们的芳香特性。量子力学计算揭示了分子间的反应机理。跟踪化学反应，例如与XeF 2或SO 2 Cl 2的卤化反应与联吡啶衍生物选择性地得到相应的二卤代σ 4，λ 5 -和四卤- σ 5，λ 6 -diazaphospholium三氟甲磺酸酯的盐。二卤代σ 4，λ 5 -diazaphospholium三氟甲磺酸盐可以很好地充当用于引入阳离子2-（1,2'-联吡啶）的替代-1- iumyl配体（-1,2'- bipyl）时，单阳离子结构典型的2,2'-联吡啶配体的异构体（2,2'-联吡啶）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00577

文献信息

• Aggregative activation in heterocyclic chemistry. Part 5.† Lithiation of pyridine and quinoline with the complex base BuLi·Me2N(CH2)2OLi (BuLi·LiDMAE)
  作者：Philippe Gros、Yves Fort、Paul Caubère

  DOI：10.1039/a705027e

  日期：——

  It is shown that the complex base BuLi·LiDMAE reacts with pyridine to give metallated species which, after trapping by electrophiles, lead to 2-substituted pyridines in good to excellent yields. The same reactions have been less successfully performed with quinoline.

  研究表明，复杂的碱 BuLi·LiDMAE 与吡啶反应生成金属化物种，经过电亲体捕捉后，能够以良好至优异的收率生成 2-取代吡啶。同样的反应在喹啉上进行得不太成功。
• Synthesis, Characterization, and DFT Analysis of Bis-Terpyridyl-Based Molecular Cobalt Complexes
  作者：Safwan Aroua、Tanya K. Todorova、Paul Hommes、Lise-Marie Chamoreau、Hans-Ulrich Reissig、Victor Mougel、Marc Fontecave

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00595

  日期：2017.5.15

  cobalt(II) complexes were synthesized and fully characterized by elemental analysis, single-crystal X-ray crystallography, mass spectrometry, and UV-vis, 1H NMR, and Fourier transform infrared (FT-IR) spectroscopy as well as by cyclic voltammetry (CV). Density functional theory (DFT) calculations were performed to investigate the electronic structure of all the Co(II) bis-terpyridyl molecular complexes

  特吡啶吡啶配体由于能够与多种金属离子形成稳定的分子配合物而广泛用于化学和材料科学。在那种情况下，三联吡啶配体上取代基的变化允许调节材料性能。应用Stille交叉偶联反应，我们以良好的产率制备了一系列新的三联吡啶配体，它们在邻，间和对位具有喹啉型部分，在中心或远端具有二甲基氨基取代基。合成了相应的钴（II）配合物，并通过元素分析，单晶X射线晶体学，质谱，UV-vis，1H NMR和傅立叶变换红外光谱（FT-IR）以及循环进行了全面表征伏安法（CV）。进行密度泛函理论（DFT）计算以研究所有Co（II）双-叔吡啶基分子配合物的电子结构。在这项工作中，我们表明三联吡啶配体官能化可以调节Co（III）/ Co（II），Co（II）/ Co（I）和Co（I）/ Co（I）的氧化还原电位（tpy） •-在1 V范围内耦合。
• Synthesis and 1H, 13C, 14N, 15N, 29Si NMR study of trimethylsilylquinolines and their methiodides
  作者：Edmunds Lukevics、Edvards Leipiņš、Izolda Segal、Mendel Fleisher

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83116-l

  日期：1991.4

  5-, 6-, 7- and 8-trimethylsilylquinolines and their methiodides as well as some 2-silyl-alkylquinolines were obtained by lithium synthesis in order to elucidate intramolecular donor-acceptor interactions between nitrogen and silicon atoms. 1H, 13C, 14N, 15N and 29Si NMR spectra of the compounds were studied and quantum-chemical calculation of charges on individual atoms in the unsubstituted quinoline

  通过锂合成获得2-，3-，4-，5-，6-，7-和8-三甲基甲硅烷基喹啉及其甲硫醚以及一些2-甲硅烷基烷基喹啉，以阐明氮与氮之间的分子内供体-受体相互作用。硅原子。1 H，13 C，14 N，15 N和29研究了化合物的Si NMR谱，并对未取代的喹啉和三甲基甲硅烷基喹啉分子中单个原子上的电荷进行了量子化学计算。计算了各种键的总系统能量的两个中心部分。这些发现表明2-三甲基甲硅烷基喹啉中氮与硅原子之间的供体-受体相互作用降低了氮原子上的电子密度。在8-三甲基甲硅烷基喹啉中观察到明显较弱的相互作用。