5-(heptafluoropropyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole | 18916-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(heptafluoropropyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-Phenyl-5-perfluoro-n-propyl-1,2,4-oxadiazol；5-(1,1,2,2,3,3,3-Heptafluoropropyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 18916-60-4
• 化学式: C₁₁H₅F₇N₂O
• 分子量: 314.162
• InChiKey: MDSBFWBWWRCQDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.479±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(heptafluoropropyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole 在 肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(heptafluoropropyl)-3-phenyl-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  5-全氟烷基-1,2,4-恶二唑与肼和甲基肼反应中的五至六元环重排

  摘要：

  已经研究了5-全氟烷基-1，2，4-恶二唑与肼或甲基肼作为二齿亲核试剂的肼解反应。通过将双齿亲核试剂添加到1,2,4-恶二唑的C（5）-N（4）双键中，然后进行涉及第二个亲核位点的开环和闭环（ANRORC）来进行反应试剂。此闭环步骤可能涉及1,2,4-恶二唑的原始C（3）（产生5至5元环重排）或与之相连的另一个亲电子中心（利用5至5六元环重排）。替代性的初始亲核攻击可能涉及在C（3）处连接的另一个亲电子中心，即羰基，导致the原子的形成，该hydr经过Boulton-Katritzky重排（BKR）。选择的反应路径取决于所用亲核试剂和C（3）上取代基的性质。与以前的假设不同，当使用甲基肼时，观察到的区域化学总是显示受较少的NH影响的首选初始攻击C（5）上亲核试剂的2个末端。而且，新的光谱学证据允许将正确的结构分配给由5-全氟烷基-3-苯基-1，2，4-恶二唑与甲基肼反应形成的产物。

  DOI：

  10.1021/jo061251e
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 N-氧化物 、 七氟丁腈 以65%的产率得到5-(heptafluoropropyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Del'tsova, D. P.; Ananyan, E. S.; Gambaryan, N. P., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1971, p. 296 - 299

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluorinated Heterocyclic Compounds− The First Example of an Irreversible Ring-Degenerate Rearrangement on Five-Membered Heterocycles by Attack of an External Bidentate Nucleophile
  作者：Silvestre Buscemi、Andrea Pace、Ivana Pibiri、Nicolò Vivona、Camilla Zaira Lanza、Domenico Spinelli

  DOI：10.1002/ejoc.200300737

  日期：2004.3

  hydroxylamine in DMF give the regioisomeric 3-perfluoroalkyl-1,2,4-oxadiazoles 4 in excellent yields. This process is the first example of ring-degenerate rearrangement (RDR) occurring on five-membered heterocycles by attack of an external bidentate nucleophile, which replaces two heteroatoms of the ring. We suggest that an ANRORC-like mechanism occurs in which the addition of the nucleophilic nitrogen atom

  5-全氟烷基-1,2,4-恶二唑3 与羟胺在DMF 中的反应以优异的产率得到区域异构的3-全氟烷基-1,2,4-恶二唑4。该过程是通过外部双齿亲核试剂的攻击在五元杂环上发生环简并重排 (RDR) 的第一个例子，该亲核试剂取代了环的两个杂原子。我们建议发生类似 ANRORC 的机制，其中在 3 的 C(5) 原子上添加亲核氮原子 (NH2OH)，然后通过亲核氧原子的攻击开环和不可逆的环简并闭合（= NOH) 在原始环的 C(3) 原子上，通过 C(3)-C(5) 环形开关实现了 4 的优雅高效合成。对起始材料和最终产品以及建议的中间体进行从头算计算，支持该机制并阐明反应的特征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Trifluoroacetonitrile N-oxide
  作者：D. P. Del'tsova、�. S. Ananyan、N. P. Gambaryan

  DOI：10.1007/bf00869028

  日期：1971.2
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.9, 7, page 50 - 101
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Fluorinated Heterocyclic Compounds. An Expedient Route to 5-Perfluoroalkyl-1,2,4-triazoles via an Unusual Hydrazinolysis of 5-Perfluoroalkyl-1,2,4-oxadiazoles:  First Examples of an ANRORC-Like Reaction in 1,2,4-Oxadiazole Derivatives
  作者：Silvestre Buscemi、Andrea Pace、Ivana Pibiri、Nicolò Vivona、Domenico Spinelli

  DOI：10.1021/jo0262762

  日期：2003.1.1

  The hydrazinolysis reaction of 5-perfluoroalkyl1,2,4-oxadiazoles has been investigated. Nucleophilic addition of the reagent to the C(5)-N(4) double bond of the oxadiazole ring, followed by ring-opening and then ringclosure involving the beta-nitrogen atom of the hydrazino moiety and the C(3) of the oxadiazole ring, explains the formation of 5-perfluoroalkyl-1,2,4-triazoles as final products. Useful applications in synthesis of this uncommon hydrazinolysis can be claimed.