七氟丁腈 | 375-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 七氟丁腈
• 英文名称: heptafluorobutyronitrile
• 英文别名: Perfluor-butyronitril；Heptafluor-butyronitril；Perfluorbuttersaeurenitril；2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutanenitrile
• CAS: 375-00-8
• 化学式: C₄F₇N
• mdl: MFCD00039480
• 分子量: 195.04
• InChiKey: BOZRBIJGLJJPRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  2-5°C
• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险等级：
  GAS, TOXIC
• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 3162
• 海关编码：
  2926909090
• 安全说明：
  S36/37/39,S45

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  七氟丁腈 在 HCl 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 全氟丁胺
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Perfluoroalkyl Nitriles. V. Synthesis of Perfluoroacyl Imidates¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01022a031
• 作为产物：
  描述：

  全氟丁胺 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 七氟丁腈
  参考文献：
  名称：

  烯丙基，环氧和糖基全氟亚氨酸酯。一锅法制备和反应

  摘要：

  描述了烯丙基，环氧和糖基全氟亚氨酸的一锅法制备及其反应。挥发性全氟腈是在-78°C下由具有“活化”二甲基亚砜（DMSO）物种的全氟酰胺生成的。将醇和糖衍生物原位亲核加成腈后，可以制备44-92％的烯丙基，环氧和糖基全氟亚氨酸酯。所获得的三氟乙酰亚氨酸盐比三氯类似物更稳定，并且易于通过SiO 2纯化。柱色谱法和/或蒸馏。与它们相应的三氯乙酰亚胺比较，研究了烯丙基类似物的3,3-σ重排，环氧类似物的酸催化环化和糖类似物的糖基化。由于三氟乙酰基亚胺在亚氨酸酯碳上的吸电子取代基，因此它们的反应性明显低于三氯乙酰基亚胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00305-8

文献信息

• Some reactions of chlorine and iodine fluorosulfates
  作者：A.V. Fokin、Yu.N. Studnev、A.I. Rapkin

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82672-x

  日期：1981.10

  The behaviour of ClOSO2F towards acetylene and the CN bond of perfluorocarbon acid nitriles as well as a possibility of CN bond cleavage in perfluoronitroso compounds were studied. Investigation of the chlorinating activity of ClOSO2F was continued. The addition reactions of IOSO2F to double bonds of fluoroolefines as well as the reactions of S2O6F2 with ethylnitrobenzenes were realized.

  研究了ClOSO 2 F对乙炔的行为和全氟碳腈的CN键，以及全氟亚硝基化合物中CN键断裂的可能性。继续研究ClOSO 2 F的氯化活性。实现了IOSO 2 F与氟代烯烃双键的加成反应以及S 2 O 6 F 2与乙基硝基苯的反应。
• Process for synthesis of various tetrazoles
  申请人：CARPENTER WAYNE R

  公开号：US03138609A1

  公开（公告）日：1964-06-23

  The invention comprises compounds of general formula <;FORM:1003491/C2/1>; where X is a chlorinated or a brominated lower (i.e. 1-4 C) alkyl group; and their preparation by reaction of an appropriate phenol or its alkali metal salt with a compound Cl-CO.O-X. Chloroformates Cl-CO.O-X are prepared from haloalkanols with phosgene. Pharmaceutical compositions comprise compounds I with carriers. Solid and liquid (syrups, elixirs and suspensions) preparations are mentioned for oral administration, the compounds having analgesic and hypnotic properties.

  这项发明包括一般公式为<;FORM:1003491/C2/1>;的化合物，其中X是氯化或溴化的较低（即1-4个碳）烷基基团；以及它们通过适当酚或其碱金属盐与化合物Cl-CO.O-X反应而制备。氯甲酸酯Cl-CO.O-X是从卤代烷醇与光气制备而成的。药物组合物包括化合物I和载体。固体和液体（糖浆、甘露剂和悬浮剂）制剂适用于口服，这些化合物具有镇痛和催眠作用。
• Reaction of imines of fluorinated ketones and perfluoronitriles with carbon tetrachloride. A new route to polyfluorinated imines
  作者：Viacheslav A Petrov

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00361-x

  日期：2001.7

  The reaction of imines of hexafluoroacetone and 1,3-dichlorotetrafluoroacetone with CCl4 catalyzed by AlCl3 leads to the formation of (XCF2)2CClNCCl2 in moderate to high yield. The treatment of these imines with alkali metal fluoride in a polar solvent results in high yield formation of (XCF2)2CNCF3 along with isomeric (XCF2)2CFNCF2. A reaction of nitriles of perfluorinated carboxylic acids with

  六氟丙酮和1,3- dichlorotetrafluoroacetone的亚胺与CCl反应4通过催化的AlCl 3所导致的形成（XCF 2）2 CClNCCl 2在中度到高收率。在极性溶剂中用碱金属氟化物处理这些亚胺会导致高产率地形成（XCF 2）2 C withNCF 3和异构体（XCF 2）2 CFN highCF 2。的全氟化羧酸腈与CCl反应4继续进行两种产物的混合物的形成，R ˚F的CCl 2 NCCl2和R f CCl 2 N ＝ CClR f。在C 3 F 7 CN / CCl 4反应中分离出的亚氨酰氯C 3 F 7 CCl 2 N ＝ CClC 3 F 7通过与HF反应而转化为全氟-5-氮杂壬烯-4。
• Synthesis and characterization of perfluorinated nitriles and the corresponding sodium 5-perfluoroalkyltetrazolate salts
  作者：Margaret-J. Crawford、Thomas M. Klapötke、Hendrik Radies

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.09.007

  日期：2008.12

  heptafluorobutanamide) are described. Furthermore, the reactions of the perfluoroalkyl nitriles with sodium azide in acetonitrile forming sodium 5-trifluoromethyltetrazolate (2a), sodium 5-pentafluoroethyltetrazolate (2b) and sodium 5-heptafluoropropyltetrazolate (2c) were undertaken. The 5-perfluoroalkyltetrazolate salts were characterized using vibrational (Raman and infrared) and multinuclear (13C, 14/15N

  描述了在温和的反应条件下，使用容易获得的起始原料（三氟乙酰胺，五氟丙酰胺，七氟丁酰胺），高产率合成三氟乙腈（1a），五氟丙腈（1b）和七氟丁腈（1c）。此外，使全氟烷基腈与叠氮化钠在乙腈中的反应形成5-三氟甲基四唑酸钠（2a），5-五氟乙基四唑酸钠（2b）和5-七氟丙基四唑酸钠（2c）。使用振动（拉曼光谱和红外光谱）和多核（13 C，14/15）表征5-全氟烷基四唑酸盐N，19 F）NMR光谱，差示扫描量热法，质谱和元素分析。另外，测定了2a的一水合物的单晶X射线结构。晶体数据：2a ·H 2 O：单斜晶，C 2 / m，a  = 18.8588（6）Å，b  = 7.1857（2）Å，c  = 9.3731（3）Å，β  = 102.938（3）°，V  = 1237.94（7）3，ž  = 8，d计算值 =1.911克厘米-3。
• Reactions of quadricyclane with fluorinated nitrogen-containing compounds. Synthesis of 3-aza-4-perfluoroalkyl-tricyclo[4.2.1.02,5]non-3,7-dienes
  作者：Viacheslav A. Petrov、Frederic Davidson、Will Marshall

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.09.003

  日期：2004.11

  7-dienes rapidly react with CF3Si(CH3)3 in the presence of CsF catalyst. The reaction results in addition of CF3Si(CH3)3 across the CN bond of the azadienes with selective formation of only one stereoisomer of exo-3-aza-3-(trimethylsilyl)-4,4-bis(perfluoroalkyl)-tricyclo[4.2.1.02,5]non-7-enes. Silyl group in this compounds can be removed either by the action of tetrabutylammonium fluoride hydrate, leading

  研究了四环烷（1）与多氟化亚胺和腈的环加成反应。发现（CF 3）2 CNH和（CF 3）2 CN（2-FC 6 H 4）对1的反应性低，从而以低收率得到相应的[2 + 2 + 2]环加合物。然而，C 2 F 5 NCFCF 3与1迅速反应，以高收率得到两种同分异构的环加合物的混合物。全氟烷基腈R f CN（R f = CF 3，C 2 F 5，Ñ -C 3 ˚F 7）被发现具有令人惊奇地高的反应性，以1产生外-3-氮杂-4-（氟代烷基） -三环[4.2.1.0 2,5 ]壬-3,7-二烯在56-81％在高温下收率。在CsF催化剂存在下，Exo -3- aza-4-（全氟烷基）-三环[4.2.1.0 2,5 ]非-3,7-二烯迅速与CF 3 Si（CH 3）3反应。该反应导致在氮杂二烯的CN键上添加CF 3 Si（CH 3）3，仅选择性地形成一种exo立体异构体。-3-氮杂-3-（三甲基甲硅