(1RS,4RS)-5,5-ethylenedioxy-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene | 107607-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1RS,4RS)-5,5-ethylenedioxy-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene
• 英文别名: Spiro[1,3-dioxolane-2,5'-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene]
• CAS: 107607-56-7
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: XSFDECJLDNWVCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,4RS)-5,5-ethylenedioxy-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到2-(2-furyl)-2'-hydroxyethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Arjona, Odon; Pradilla, Roberto Fernandez de la; Garcia, Leopoldo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 1315 - 1318

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(三甲基硅氧基)乙烷 、 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到(1RS,4RS)-5,5-ethylenedioxy-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  5,6- exo -Epoxy-7-oxabicyclocyclo [2.2.1] hept-2-yl衍生物的酸催化重排。Wagner - Meerwein换位中的酰基对烷基的迁移倾向†

  摘要：

  在HSO的存在3 F / AC 2 ö在CH 2 CL 2，2-外-和2-内型-氰基-5,6-外-环氧-7-氧杂双环〔2.2.1〕庚-2-基乙酸酯（6a，b）给出了从环氧化物的开环和未取代的烷基（σ键C（3）–C（4））的1,2-移位衍生的产物。相比之下，在相似的条件下，5,6- exo -epoxy-7-oxabicyclo [2.2.1]庚-2--2-（6c）得到5-oxo-2-oxabicyclo [2.2.1]庚烷-3,7 -由酰基的1，2-移位产生的-二乙酸二乙酯20和21。5,6- exo的酸处理-环氧-2,2-二甲氧基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷（6d）和5,6-外-环氧-2,2-双（苄氧基）-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷（图6e），得到从环氧化物的开环所产生的次要产物和σ键C的1,2-移位（3）-C（4）和主要产品（25，29从一个甲氧基的1,3-移位而引起）和分别为苄氧基。在相似的条件下，5

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700706

文献信息

• Polar vs steric effects in the 1,3-dipolar cycloaddition reactions of acetonitrile oxide and 2-endO-acetoxy-5-halo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-exo-carbonitrile
  作者：Odön Arjona、Alfonso de Dios、Roberto Fernandez de la Pradilla、Araceli Mallo、Joaquin Plumet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81474-5

  日期：——

  The regioselectivity of the cycloaddition reactions between acetonitrile oxide and a number of 7-oxabicyclo[ 2.2.1]hept-5-enes is discussed. Acetonitrile oxide adds with complete regioselectivity to 2-endo-acetoxy-5-halo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-exo-carbonitriles. Kinetic measurements indicate a more polar transition state for 2a than for the unsubstituted substrate la

  讨论了乙腈氧化物与许多7-氧杂双环[2.2.1]庚5-烯之间的环加成反应的区域选择性。乙腈氧化物以完全的区域选择性添加到2-内-乙酰氧基-5-卤代-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-外-腈中。动力学测量表明，与未取代的底物1a相比，2a的极性过渡态更强
• 1,3-Dipolar cycloadditions between nitrile oxides and substituted 7-oxabicyclo[2.2.1]heptenes
  作者：Odon Arjona、Carmen Dominguez、Roberto Fernandez de la Pradilla、Araceli Mallo、Cristina Manzano、Joaquin Plumet

  DOI：10.1021/jo00286a018

  日期：1989.12
• Control of the Regioselectivity in the Pauson−Khand Reaction of 7-Oxanorbornene Derivatives
  作者：Odón Arjona、Aurelio G. Csákÿ、M. Carmen Murcia、Joaquín Plumet

  DOI：10.1021/jo9903095

  日期：1999.10.1

  The regiochemistry of the Pauson-Khand reaction of 7-oxanorbornene derivatives can be influenced by a remote substituent at carbon C-2. Furthermore, a remarkable effect on the regiochemical outcome of this reaction was observed by halide substituents in the olefin carbons, which may be utilized as an element of control of regioselectivity.
• Regioselective Ring-Opening and Cross-Coupling Metathesis of 2-Substituted 7-Oxanorbornenes. New Stereoselective Entry into Trisubstituted Tetrahydrofurans
  作者：Odón Arjona、Aurelio G. Csákÿ、M. Carmen Murcia、Joaquín Plumet

  DOI：10.1021/jo9913053

  日期：1999.12.1
• PLUMET J.; ESCOBAR G.; MANZANO C.; ARJONA O., HETEROCYCLES, 24,(1986) N 6, 1535-1538
  作者：PLUMET J.、 ESCOBAR G.、 MANZANO C.、 ARJONA O.

  DOI：——

  日期：——