1,4-diphenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazole | 1462876-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,4-diphenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1,4-Diphenyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]imidazole；1,4-diphenyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]imidazole
• CAS: 1462876-25-0
• 化学式: C₂₂H₁₅F₃N₂
• 分子量: 364.37
• InChiKey: MQEYRVKHIKLJGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,4-diphenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过N-苯基苯甲酰胺和环氧化亚砜ox的酸催化合成咪唑衍生物

  摘要：

  在这项研究中报道了一种直接的方法，该方法由酸催化的am和sulf基磺酸盐合成咪唑衍生物。具体而言，在DCE溶剂中由三氟乙酸催化可提高无金属条件下的合成效率。生产了一系列咪唑支架，收率良好至优异。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.004

文献信息

• Iron(III)-catalyzed synthesis of multi-substituted imidazoles via [3+2] cycloaddition reaction of nitroolefins and N-aryl benzamidines
  作者：Xiang Liu、Dong Wang、Baohua Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.077

  日期：2013.11

  A novel and efficient iron(III)-catalyzed synthesis of multi-substituted imidazoles via [3+2] cycloaddition of nitroolefins and N-aryl benzamidines under the air atmosphere had been developed. This methodology is convenient, atom-economical, general, and eco-friendly in good yields and prefect regioselectivities.

  多取代的咪唑的通过一种新颖的和有效的铁（III）催化的合成[3 + 2] nitroolefins和环加成Ñ的空气气氛下，芳基苯甲脒已经被开发出来。这种方法很方便，原子经济性，一般情况下，在良好的收益率和完善的区域选择性环保。
• I₂-Catalyzed diamination of acetyl-compounds for the synthesis of multi-substituted imidazoles
  作者：Jinpeng Qu、Ping Wu、Dong Tang、Xu Meng、Yongxin Chen、Shuaibo Guo、Baohua Chen

  DOI：10.1039/c5nj00910c

  日期：——

  We have successfully developed the I₂-catalysed synthesis of substituted imidazole derivatives from amidines and ketones in good to excellent yields and 100% regioselectivity.

  我们已成功开发出I₂催化的合成方法，用于从酰胺和酮中制备取代咪唑衍生物，产率良好至极佳，且100％选择性。
• Copper and zinc co-catalyzed synthesis of imidazoles via the activation of sp3 C–H and N–H bonds
  作者：Dong Tang、Xiao-Long Li、Xin Guo、Ping Wu、Ji-Hui Li、Kai Wang、Huan-Wang Jing、Bao-Hua Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.054

  日期：2014.7

  An efficient and facile approach to synthesize imidazoles from amidines and arylketone via oxidative coupling of sp(3) C-H bond and N-H bond is reported. This strategy exhibits high performance in terms of regioselectivity with moderate to high yields by using easily available materials, and provides an alternative method to synthesize multi-substituted imidazole skeletons. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.