3-(benzylthio)indolin-2-one | 1424194-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(benzylthio)indolin-2-one
• 英文别名: 3-Benzylsulfanyl-1,3-dihydroindol-2-one；3-benzylsulfanyl-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 1424194-02-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NOS
• 分子量: 255.34
• InChiKey: MEEHPCPFQNNOKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzylthio)indolin-2-one 在 C₄₉H₅₃F₆N₅O₂SSi 、 sodium nitrite 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 正己烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Facile Approach for the Asymmetric Synthesis of Oxindoles with a 3-Sulfenyl-Substituted Quaternary Stereocenter

  摘要：

  With the employment of a threonine-incorporating multifunctional catalyst 9, Michael addition of 3-sulfenyloxindoles to nitroolefins proceeded stereoselectively, leading to the formation of oxindoles with a 3-sulfenyl-substituted quaternary center in excellent yields, and with high diastereoselectivities and excellent enantioselectivities.

  DOI：

  10.1021/ol402579x
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 苄硫醇 在 iron(III) chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到3-(benzylthio)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化的吲哚与硫醇与吲哚/硒醇的交叉脱氢偶联直接形成C（sp3）-S / Se键

  摘要：

  C-X（S / Se）键在天然产物和药物中是常见且普遍存在的。在这里，我们报告了铁催化的交叉脱氢偶联（CDC）反应，该反应可从羟吲哚，苯乙酰胺，吡唑啉酮，苯乙腈和氰基乙酸乙酯与硫醇和硒醇直接合成C（sp 3）-X（S / Se）键。所有反应均在简单温和的条件下进行，并且空气（分子氧）被用作理想的绿色氧化剂，因此有望在化学工业和生物活性分子的改性中得到广泛应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900400

文献信息

• A Mild and Direct C(sp₃)–S Cross-Coupling of Oxindoles with Thiols: Synthesis of Unsymmetrical 3-Thiooxindoles
  作者：Hui Qin、Qi Li、Jian Xu、Jie Zhang、Wei Qu、Wenyuan Liu、Feng Feng、Haopeng Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02205

  日期：2019.11.1

  Herein, an operationally simple and mild strategy to construct sulfenation of oxindoles with a series of thiols in the absence of transition metals was developed. This methodology provides an efficient way to directly form a C-S bond at the C-3 position of oxindoles under mild reaction conditions with a cheap and common solvent and base in moderate to good yields.

  本文中，开发了一种在不存在过渡金属的情况下用一系列硫醇构造羟吲哚硫化的操作简单温和的策略。这种方法学提供了一种有效的方法，可以在温和的反应条件下，以廉价和常用的溶剂和碱在中等至良好的收率下，在羟吲哚的C-3位直接形成CS键。
• Highly enantioselective Michael addition of 3-arylthio- and 3-alkylthiooxindoles to nitroolefins catalyzed by a simple cinchona alkaloid derived phosphoramide
  作者：Wei-Ming Gao、Jin-Sheng Yu、Yu-Lei Zhao、Yun-Lin Liu、Feng Zhou、Hai-Hong Wu、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c4cc06417h

  日期：——

  A new cinchona alkaloid derived bifunctional tertiary amine-phosphoramide C1e is identified as a highly enantioselective catalyst for Michael addition of both unprotected 3-arylthio- and 3-alkylthiooxindoles to nitroolefins. The phosphoramide moiety of C1e plays an indispensable role in this reaction.

  一种新的来源于奎宁生物碱的双功能三级胺-磷酰胺C1e被鉴定为对未保护的3-芳基硫代和3-烷基硫代氧啶向硝基烯烃的迈克尔加成反应的高立体选择性催化剂。C1e的磷酰胺部分在该反应中发挥了不可或缺的作用。
• Catalytic asymmetric sulfenylation to structurally diverse dithioketals
  作者：Kui Liao、Feng Zhou、Jin-Sheng Yu、Wei-Ming Gao、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c5cc07010d

  日期：——

  We report the first example of highly enantioselective synthesis of structurally diverse chiral dithioketalsviaasymmetric sulfenylation of various types of S-based nucleophiles, catalyzed by a cheap cinchona alkaloid derivative, dihydroquinine.

  我们报告了通过对各种类型的基于硫的亲核试剂进行不对称砜化反应，由廉价的奎宁生物碱衍生物二氢奎宁催化合成结构多样手性二硫醚的高对映选择性合成的首个示例。
• Organocatalytic asymmetric synthesis of 3,3-disubstituted oxindoles featuring two heteroatoms at the C3 position
  作者：Feng Zhou、Xing-Ping Zeng、Chao Wang、Xiao-Li Zhao、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c3cc38819k

  日期：——

  We report the first organocatalytic asymmetric synthesis of 3,3-disubstituted oxindoles featuring two heteroatoms at the C3 position. Importantly, 3-thiooxindoles and 3-alkoxyoxindoles are demonstrated to be reactive nucleophiles for the development of catalytic asymmetric reactions for the first time.

  我们报道了首次使用有机催化方法进行的不对称合成3,3-二取代氧杂吲哚，该氧杂吲哚在C3位置具有两个杂原子。重要的是，首次证明了3-硫氧杂吲哚和3-烷氧氧杂吲哚可以作为反应性亲核试剂用于发展催化不对称反应。
• Iron‐Catalyzed Cross‐Dehydrogenative Coupling of Oxindoles with Thiols/Selenols for Direct C( <i>sp</i> ^<i>3</i> )−S/Se Bond Formation
  作者：Lu‐Shan Huang、Dong‐Yang Han、Da‐Zhen Xu

  DOI：10.1002/adsc.201900400

  日期：2019.9.3

  The C−X (S/Se) bonds are common and ubiquitous in natural products and pharmaceuticals. Here, we report an iron‐catalyzed cross‐dehydrogenative coupling (CDC) reaction for the direct synthesis of C(sp3)−X (S/Se) bonds from oxindoles, phenylacetamides, pyrazolones, phenylacetonitriles and ethyl cyanoacetate with thiols and selenols. All the reactions were performed under simple and mild conditions,

  C-X（S / Se）键在天然产物和药物中是常见且普遍存在的。在这里，我们报告了铁催化的交叉脱氢偶联（CDC）反应，该反应可从羟吲哚，苯乙酰胺，吡唑啉酮，苯乙腈和氰基乙酸乙酯与硫醇和硒醇直接合成C（sp 3）-X（S / Se）键。所有反应均在简单温和的条件下进行，并且空气（分子氧）被用作理想的绿色氧化剂，因此有望在化学工业和生物活性分子的改性中得到广泛应用。