(2R)-4-methyl-2-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]pent-3-enal | 1190225-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-4-methyl-2-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]pent-3-enal
• CAS: 1190225-24-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: GZVPSAAXUBGEMH-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-4-methyl-2-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]pent-3-enal 在 碘 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3S,3aR,4S,5S,7aS)-3-iodo-2,2-dimethyl-5-nitro-4-phenylspiro[3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-furo[2,3-b]pyran-6,2'-indene]-1',3'-dione
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化迈克尔-亨利-缩醛化级联不对称合成具有结构复杂性的氧杂-螺环茚满酮

  摘要：

  描述了使用多组分级联反应制备类药物氧杂-螺环茚满酮衍生物的高度对映选择性制备。这种方法利用有机催化迈克尔反应，然后是亨利缩醛化序列，产生所需的手性螺环骨架，带有四个连续的立体中心和多个官能团，具有良好的产率和高立体选择性（高达 99% ee 和 95:5 dr） .

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340077
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-戊烯醛 、 β-硝基苯乙烯 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R)-4-methyl-2-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]pent-3-enal
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化迈克尔-亨利-缩醛化级联不对称合成具有结构复杂性的氧杂-螺环茚满酮

  摘要：

  描述了使用多组分级联反应制备类药物氧杂-螺环茚满酮衍生物的高度对映选择性制备。这种方法利用有机催化迈克尔反应，然后是亨利缩醛化序列，产生所需的手性螺环骨架，带有四个连续的立体中心和多个官能团，具有良好的产率和高立体选择性（高达 99% ee 和 95:5 dr） .

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340077

文献信息

• Asymmetric synthesis of a structurally and stereochemically complex spirooxindole pyran scaffold through an organocatalytic multicomponent cascade reaction
  作者：Xin Xie、Cheng Peng、Gu He、Hai-Jun Leng、Biao Wang、Wei Huang、Bo Han

  DOI：10.1039/c2cc36011j

  日期：——

  A novel and convenient organocatalytic tandem reaction has been developed for the asymmetric assembly of saturated aldehydes (or enals), nitroolefins and isatins to produce six-membered oxa-spirooxindole backbones bearing four contiguous stereogenic centers and multiple functional groups with high stereoselectivity.

  已开发出一种新颖且方便的有机催化串联反应，用于饱和醛（或烯醛），硝基烯烃和靛红的不对称组装，以产生六元的oxa-spirooxindole骨架，该骨架具有四个连续的立体中心和多个具有高立体选择性的官能团。