((2R,3S)-3-bromotetrahydro-2-(thiophen-2-yl)-2H-pyran-2-yl)(thiophen-2-yl)methanone | 1307863-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3S)-3-bromotetrahydro-2-(thiophen-2-yl)-2H-pyran-2-yl)(thiophen-2-yl)methanone
• 英文别名: [(2R,3S)-3-bromo-2-thiophen-2-yloxan-2-yl]-thiophen-2-ylmethanone
• CAS: 1307863-13-3
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₂S₂
• 分子量: 357.292
• InChiKey: XBLWGYXDNMKVPF-FZMZJTMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双(2-噻吩)酮 在 正丁基锂 、 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 N-(叔丁氧羰基)-L-2-苯甘氨酸 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ((2R,3S)-3-bromotetrahydro-2-(thiophen-2-yl)-2H-pyran-2-yl)(thiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称卤化/半频哪醇重排：高效合成手性 α-氧杂-四元 β-卤代酮

  摘要：

  开发了一种由金鸡纳生物碱衍生物催化的新型不对称卤化/半频哪醇重排反应。以高达 95% 的产率和 99% 的对映体过量获得了两种类型的 β-卤代酮 (X = Br, Cl)。很容易获得所需的 β-卤代酮的 (+) 和 (-) 对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja201794v

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Halogenation/Semipinacol Rearrangement: Highly Efficient Synthesis of Chiral α-Oxa-Quaternary β-Haloketones
  作者：Zhi-Min Chen、Qing-Wei Zhang、Zhi-Hua Chen、Hui Li、Yong-Qiang Tu、Fu-Min Zhang、Jin-Miao Tian

  DOI：10.1021/ja201794v

  日期：2011.6.15

  A novel asymmetric halogenation/semipinacol rearrangement reaction catalyzed by cinchona alkaloid derivatives was developed. Two types of β-haloketones (X = Br, Cl) were obtained with up to 95% yield and 99% enantiomeric excess. The desired (+) and (-) enantiomers of the β-haloketones were readily obtained.

  开发了一种由金鸡纳生物碱衍生物催化的新型不对称卤化/半频哪醇重排反应。以高达 95% 的产率和 99% 的对映体过量获得了两种类型的 β-卤代酮 (X = Br, Cl)。很容易获得所需的 β-卤代酮的 (+) 和 (-) 对映异构体。