1-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylthio)propan-1-one | 674781-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylthio)propan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-2-(phenylsulfanyl)propan-1-one；1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylsulfanylpropan-1-one
• CAS: 674781-35-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂S
• mdl: MFCD12645300
• 分子量: 272.368
• InChiKey: FVPQJYUVHWTRGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylthio)propan-1-one 、 苯乙炔 在 H^(1-)*Re⁽¹⁺⁾*4CO={HRe(CO)4} 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到(Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3-phenyl-4-(phenylthio)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Terminal催化的端基炔烃插入CS键的区域和立体选择性合成γ-硫代α，β-不饱和酮

  摘要：

  在-催化剂[HRe（CO）4 ] n存在下，α-硫代酮与炔烃的反应以极好的收率得到了γ-硫代-α，β-不饱和酮。炔烃被插入到α-硫酮的碳硫键中，并且双键的异构化为产物提供了高区域选择性和立体选择性。该反应也以分子内方式进行。

  DOI：

  10.1021/ol302810u
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯丙酮 在 甲醇 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylthio)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰基-β-氯烯酮的合成和反应性，包括氧化和Stille交叉偶联形成查尔酮衍生物

  摘要：

  描述了通过NCS介导的氯化级联反应从相应的α-亚磺酰基酮合成一系列新型α-亚磺酰基-β-氯烯酮的方法。已经研究了反应范围，并且已经合成了带有烷基和芳硫基取代基的化合物。在大多数情况下，Ž α-硫基-β-chloroenones形成作为主要产品，而在β碳位上的取代基的变化导致了立体选择性的改变。的Stille交叉偶联与Ž导致的选择性形成α-硫基-β-chloroenones Ž硫基查耳酮，而Ë α-硫基-β-chloroenones没有在相同条件下发生反应。Z的氧化α-硫基-β-chloroenones随后异构化，导致Ë α -亚磺酰基- β-chloroenones。的Stille交叉偶联与Ë α -亚磺酰基- β-chloroenones产生的ë亚磺酰基查耳酮。无论是ë或Ž亚磺酰基的查耳酮可以通过改变氧化和的Stille交叉偶联的序列来获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132091

文献信息

• Tandem Pd/Au-Catalyzed Route to α-Sulfenylated Carbonyl Compounds from Terminal Propargylic Alcohols and Thiols
  作者：Srijit Biswas、Rahul A. Watile、Joseph S. M. Samec

  DOI：10.1002/chem.201304111

  日期：2014.2.17

  highly atom‐economical tandem Pd/Au‐catalyzed route to α‐sulfenylated carbonyl compounds from terminal propargylic alcohols and thiols has been developed. This one‐step procedure has a wide substrate scope with respect to substituents at the α‐position of the alcohol. Both aromatic and aliphatic thiols generated the α‐sulfenylated carbonyl products in good to excellent yields. A mechanism is proposed in

  已经开发了一种高效且原子经济的串联Pd / Au催化路线，可从末端炔丙醇和硫醇制得α-亚磺酰化羰基化合物。就醇的α位上的取代基而言，此一步步骤具有广泛的底物范围。芳族硫醇和脂族硫醇均以良好至极好的收率生成α-亚磺酰基化的羰基产物。提出了一种机制，其中反应通过在炔丙醇的末端三键上的钯催化的区域选择性氢硫醇化反应，然后进行金催化的1,2-氢化物迁移。
• Catalytic, Enantioselective Sulfenylation of Ketone-Derived Enoxysilanes
  作者：Scott E. Denmark、Sergio Rossi、Matthew P. Webster、Hao Wang

  DOI：10.1021/ja506133z

  日期：2014.9.17

  A catalytic, enantioselective, Lewis base-catalyzed α-sulfenylation of silyl enol ethers has been developed. To avoid acidic hydrolysis of the silyl enol ether substrates, a sulfenylating agent that did not require additional Brønsted acid activation, namely N-phenylthiosaccharin, was developed. Three classes of Lewis bases—tertiary amines, sulfides, and selenophosphoramides—were identified as active

  已开发出催化、对映选择性、路易斯碱催化的甲硅烷基烯醇醚的 α-磺基化反应。为了避免甲硅烷基烯醇醚底物的酸性水解，开发了一种不需要额外布朗斯台德酸活化的磺基化试剂，即 N-苯基硫糖精。三类路易斯碱——叔胺、硫化物和硒代磷酰胺——被确定为α-亚磺酰化反应的活性催化剂。在所有三类的各种手性路易斯碱中，只有手性硒代磷酰胺通常以高产率和良好的对映选择性提供 α-苯硫酮。反应的选择性不取决于甲硅烷基的大小，但对双键几何形状和双键上的取代基数量高度敏感。最具选择性的底物是那些在烯氧基硅烷上含有孪生大取代基的底物。计算分析表明，对映选择性源于空间引导方法、畸变能量和轨道相互作用之间有趣的相互作用。
• Synthesis and reactivity of α-sulfenyl-β-chloroenones, including oxidation and Stille cross-coupling to form chalcone derivatives
  作者：Aoife M. Kearney、Linda Murphy、Chloe C. Murphy、Kevin S. Eccles、Simon E. Lawrence、Stuart G. Collins、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132091

  日期：2021.5

  The synthesis of a range of novel α-sulfenyl-β-chloroenones from the corresponding α-sulfenylketones, via a NCS mediated chlorination cascade, is described. The scope of the reaction has been investigated and compounds bearing alkyl- and arylthio substituents have been synthesised. In most instances, the Z α-sulfenyl-β-chloroenones were formed as the major products, while variation of the substituent

  描述了通过NCS介导的氯化级联反应从相应的α-亚磺酰基酮合成一系列新型α-亚磺酰基-β-氯烯酮的方法。已经研究了反应范围，并且已经合成了带有烷基和芳硫基取代基的化合物。在大多数情况下，Ž α-硫基-β-chloroenones形成作为主要产品，而在β碳位上的取代基的变化导致了立体选择性的改变。的Stille交叉偶联与Ž导致的选择性形成α-硫基-β-chloroenones Ž硫基查耳酮，而Ë α-硫基-β-chloroenones没有在相同条件下发生反应。Z的氧化α-硫基-β-chloroenones随后异构化，导致Ë α -亚磺酰基- β-chloroenones。的Stille交叉偶联与Ë α -亚磺酰基- β-chloroenones产生的ë亚磺酰基查耳酮。无论是ë或Ž亚磺酰基的查耳酮可以通过改变氧化和的Stille交叉偶联的序列来获得。
• Rhenium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Synthesis of γ-Thio-α,β-unsaturated Ketones via Insertion of Terminal Alkynes into the C–S Bond
  作者：Mitsumi Nishi、Yoichiro Kuninobu、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/ol302810u

  日期：2012.12.7

  α-thioketones and alkynes in the presence of a rhenium catalyst, [HRe(CO)4]n, gave γ-thio-α,β-unsaturated ketones in excellent yields. The alkynes were inserted into the carbon–sulfur bond of the α-thioketones, and isomerization of a double bond provided the products with high regio- and stereoselectivities. This reaction also proceeded in an intramolecular fashion.

  在-催化剂[HRe（CO）4 ] n存在下，α-硫代酮与炔烃的反应以极好的收率得到了γ-硫代-α，β-不饱和酮。炔烃被插入到α-硫酮的碳硫键中，并且双键的异构化为产物提供了高区域选择性和立体选择性。该反应也以分子内方式进行。