(-)-5-Methoxy-a-methyltryptamine | 86138-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-5-Methoxy-a-methyltryptamine
• 英文别名: (R)-1-methyl-2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl amine；(2R)-1-(5-methoxyindol-3-yl)prop-2-ylamine；(2R)-1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propan-2-amine
• CAS: 86138-18-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: OGNJZVNNKBZFRM-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-5-Methoxy-a-methyltryptamine 在 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-2,2-difluoro-3-((1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propan-2-yl)amino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYLAMINO DERIVATIVE ESTROGEN RECEPTOR MODULATOR AND USE THEREOF
  [FR] MODULATEUR DE RÉCEPTEUR DES OESTROGÈNES À DÉRIVÉ ARYLAMINO ET SON UTILISATION
  [ZH] 芳氨基衍生物雌激素受体调节剂及其用途

  摘要：

  涉及一种式(I)所示的化合物，其立体异构体、溶剂化物、氘代物或药学上可接受的盐或它们的药物组合物，及其在制备治疗/预防ER介导的疾病的药物中的用途，式(I)中各基团如说明书之定义。

  公开号：

  WO2023284837A1
• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-N-α-phenetyl-1-(5-methoxyindol-3-yl)-2-aminopropane 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到(-)-5-Methoxy-a-methyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  一系列α-甲基色胺的对映异构体的合成和5-羟色胺受体亲和力：色胺5-HT1B受体上色胺的结合构象的证据。

  摘要：

  开发了从取代的吲哚制备光学纯的α-甲基色胺（AMT）的方法。序列中的关键步骤是用市售的α-甲基苄基胺的纯对映异构体对取代的吲哚-2-丙烷进行还原胺化，然后通过制备离心（色谱）色谱分离所得非对映异构胺对。然后催化N-脱苄基作用得到纯的AMT对映体。通过2-萘甲酰胺衍生物的手性HPLC分析确定光学纯度。还开发了一种改进的制备吲哚-2-丙烷的方法。为了探究5-羟色胺受体的构效关系，然后在5-HT2拮抗剂受体亚型下测量α-甲基色胺的对映体亲和力，在大鼠额叶皮层匀浆中，[3H]酮色林的位移分别为[3H] 5-羟色胺和[3H] 5-羟色胺的位移。取决于芳香族取代基，受体亚型的对映选择性不同。对于5-羟基或5-甲氧基，S对映体具有更高的亲和力或与R对映体等价。对于4-氧化的α-甲基色胺，在[3H] 5-羟色胺结合位点的选择性是相反的，其中4-羟基或4-甲氧基不增强未取代化合物的亲和力。对于[3H] 5-

  DOI：

  10.1021/jm00402a026

文献信息

• Novel .beta.-adrenergic agonists and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05030640A1

  公开（公告）日：1991-07-09

  .alpha.-Heterocyclic ethanolamino alkylindole derivatives and compositions made therefrom are potent .beta.-agonists having utility as growth promotion agents for animals, bronchodilators, antidepressants and antiobesity agents.

  .alpha.-杂环乙醇胺烷基吲哚衍生物及其制剂是有效的β-激动剂，可用作动物生长促进剂、支气管扩张剂、抗抑郁剂和抗肥胖剂。
• NICHOLS, DAVID E.;LLOYD, DAVID H.;JOHNSON, MICHAEL P.;HOFFMAN, ANDREW J., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 7, 1406-1412
  作者：NICHOLS, DAVID E.、LLOYD, DAVID H.、JOHNSON, MICHAEL P.、HOFFMAN, ANDREW J.

  DOI：——

  日期：——
• US5030640A
  申请人：——

  公开号：US5030640A

  公开（公告）日：1991-07-09