methyl 2-oxobicyclo<3.3.0>oct-1⁵-ene-3-carboxylate | 87017-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-oxobicyclo<3.3.0>oct-1⁵-ene-3-carboxylate
• 英文别名: 3-methoxycarbonylbicyclo<3.3.0>oct-1(5)-en-2-one；methyl 3-oxo-2,4,5,6-tetrahydro-1H-pentalene-2-carboxylate
• CAS: 87017-59-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: GRMZGJHBPZLVAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-oxobicyclo<3.3.0>oct-1⁵-ene-3-carboxylate 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 41.75h， 生成 3-methoxycarbonyl-3-(3,3-dimethoxycarbonylpropyl)bicyclo<3.3.0>oct-1(5)-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成中的双环[3.3.0]辛烯酮。使用顺序的分子间和分子内迈克尔反应合成（±）-雪松烯

  摘要：

  描述了一种基于双分子[3.3.0]辛烯酮（21）作为关键中间体的分子间和分子内顺序迈克尔逊反应的新的方法，用于雪松烯（1）。

  DOI：

  10.1039/p19840000811
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-tetrahydro-2H-pentalen-1-one 、 二甲基二碳酸盐 在 lithium dicyclohexylamide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到methyl 2-oxobicyclo<3.3.0>oct-1⁵-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diethyl Dicarbonate: A Convenient Reagent for the Preparation of β-Ketoesters

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-31056

文献信息

• A new synthesis of (±)-cedrene using sequential inter- and intra-molecular michael reactions
  作者：Michael Horton、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81861-4

  日期：1983.1

  A synthesis of (±)-cedrene(1), which features sequential intermolecular (2) → (7), and intramolecular (8) → (9), Michael reactions using the bicyclo[3.3.0]octenone(2) as key intermediate, is described.

  以双环[3.3.0]辛烯酮（2）为键的（±）-雪松烯（1）的合成，其特征是顺序分子间（2）→（7）和分子内（8）→（9）Michael反应中间，进行了描述。
• HELLOU, J.;KINGSTON, J. F.;FALLIS, A. G., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 12, 1014-1017
  作者：HELLOU, J.、KINGSTON, J. F.、FALLIS, A. G.

  DOI：——

  日期：——