2-(prop-1-yn-1-yl)-1-acetylbenzene | 171258-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(prop-1-yn-1-yl)-1-acetylbenzene
• 英文别名: 1-[2-(prop-1-ynyl)phenyl]ethanone；1-(2-(1-propynyl)phenyl)ethanone；(2-propynyl)-acetophenone；Ethanone, 1-[2-(1-propynyl)phenyl]-(9CI)；1-(2-prop-1-ynylphenyl)ethanone
• CAS: 171258-00-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: RFCFSNWVVVNBPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(prop-1-yn-1-yl)-1-acetylbenzene 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到3-甲基-1-萘酚
  参考文献：
  名称：

  General Preparation of 3-Alkyl-1-Naphthols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)14035-
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 、 丙炔 在 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到2-(prop-1-yn-1-yl)-1-acetylbenzene
  参考文献：
  名称：

  General Preparation of 3-Alkyl-1-Naphthols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)14035-

文献信息

• 一种膦配体其制备方法及应用
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN111333680B

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明提供了一种膦配体的方法及其在催化烯烃氢甲酰化反应中的应用，所述膦配体的结构式如下：其中，R、R1、R2和R3选自C1～C40烷基、烯基、炔基，以及苯基、取代苯基、萘基、蒽基、菲基或者其他更高碳数的芳环和芳杂环取代基。所述膦配体的制备方法为异色满盐和三硅基膦在氟盐的促进下一步反应得到。该类膦配体具有较强的稳定性和配位能力，可以很好地和钴、铑等金属配位，所得配合物可以用于端烯烃、内烯烃、三取代烯烃、四取代烯烃的氢甲酰化反应，不但催化剂用量少、反应条件温和，而且醛产物的收率和选择性都非常高。
• Intermolecular Three-Component Synthesis of Fluorene Derivatives by a Rhodium-Catalyzed Stitching Reaction/Remote Nucleophilic Substitution Sequence
  作者：Masaki Nishida、Donghyeon Lee、Ryo Shintani

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00790

  日期：2020.7.2

  fluorene derivatives has been developed by devising a rhodium-catalyzed stitching reaction/remote nucleophilic substitution sequence. A variety of nucleophiles can be installed in the second step including both heteroatom and carbon nucleophiles. An efficient synthesis of 5H-benzo[a]fluoren-5-ones has also been realized using N-(2-alkynyl)benzoylpyrrole as the reaction partner through a new reaction pathway

  通过设计铑催化的拼接反应/远程亲核取代序列，已经开发了多取代芴衍生物的三组分合成方法。第二步中可以安装各种亲核试剂，包括杂原子亲核试剂和碳亲核试剂。N-（2-炔基）苯甲酰基吡咯通过新的反应路径作为反应伙伴，也已经实现了5 H-苯并[ a ]芴-5-酮的高效合成。
• Platinum-Catalyzed Chemoselectively Hydrative Dimerization of 2-Alkynyl-1-acetylbenzenes for One-Pot Facile Synthesis of Chrysene Derivatives
  作者：Arindam Das、Hsuan-Hung Liao、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo701580r

  日期：2007.11.1

  We report one-pot syntheses of chrysene compounds via PtCl2-catalyzed hydrative dimerization of readily available 2-alkynyl-1-acetylbenzenes. This new tandem catalysis comprises an initial selective hydration of the alkyne, followed by chemoselective dimerization of diketone intermediates. The mechanism of this cyclization has been elucidated by 13C labeling experiments as well as isolation of reaction

  我们报告了通过PtCl 2催化的一锅合成的chrysene化合物的2-炔基-1-乙酰苯的易水合二聚化。这种新的串联催化包括炔的初始选择性水合，然后是二酮中间体的化学选择性二聚。13 C标记实验以及反应中间体的分离已阐明了这种环化的机理。
• SUBSTITUTED PHENYLETHYNYLGOLD-NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC CARBENE COMPLEX
  申请人：Fujimura Osamu

  公开号：US20090234130A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention is directed to a substituted phenylethynylgold-nitrogen-containing heterocyclic carbene complex represented by the formula (1) or (2): wherein L represents a nitrogen-containing heterocyclic carbene ligand, and X represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, an aralkyl group, a heterocyclic group, an alkoxy group, an aryloxy group, an alkylmercapto group, an arylmercapto group or a substituted amino group; and one or a plural number of hydrogen atoms on the carbon atom(s) of X are independently optionally replaced by a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, an aralkyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an alkylmercapto group, an arylmercapto group or a substituted amino group.

  本发明涉及一种以取代的苯乙炔基金属-氮杂环卡宾配合物为代表的化合物，其化学式为（1）或（2）：其中L代表一种含氮杂环卡宾配体，X代表一种烷基、环烷基、芳基、芳基烷基、杂环基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基或取代氨基；X的碳原子上的一个或多个氢原子可以独立地被卤素原子、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基或取代氨基所取代。
• Pt^II-Catalyzed Synthesis of 9-Oxabicyclo[3.3.1]nona-2,6-dienes from 2-Alkynyl-1-carbonylbenzenes and Allylsilanes by an Allylation/Annulation Cascade
  作者：Sabyasachi Bhunia、Kuo-Chang Wang、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.200800826

  日期：2008.6.23