2-(1-丙炔基)苯甲醛 | 176910-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(1-丙炔基)苯甲醛
• 英文名称: 2-(propyn-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(prop-1-yn-1-yl)benzaldehyde；2-(1-propynyl)benzaldehyde；2-prop-1-ynylbenzaldehyde
• CAS: 176910-65-9
• 化学式: C₁₀H₈O
• 分子量: 144.173
• InChiKey: XRLAHDHMINYOJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-丙炔基)苯甲醛 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到3-甲基异色烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  银催化有氧氧化/邻炔基苯甲醛的6-内杂环化模块化合成3-取代异香豆素

  摘要：

  描述了一种涉及银催化的有氧氧化/邻位-炔基苯甲醛的6-endo杂环化以产生 3-取代的异香豆素的方法。所开发的协议允许以良好至高产率方便地获得一系列合成有用的 3-取代异香豆素和相关的稠合杂环内酯，使用四氟硼酸银作为催化剂，大气氧作为终端氧化剂和内环氧的来源。机理研究表明自由基途径的参与。

  DOI：

  10.1039/d1ob01065d
• 作为产物：
  描述：

  {[2-(diethoxymethyl)phenyl]ethynyl}(trimethyl)silane 在 盐酸 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(1-丙炔基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  均相金催化中的CO挤出：通过水与金亚乙烯基的加成反应生成的金酰基物种的反应性

  摘要：

  在这里，我们描述了一种新的金催化的脱羰茚合成。二炔底物的协同σ，π-活化作用可生成亚乙烯基金中间体，该中间体在加水后可转化为酰基金，这是迄今为止几乎没有报道的一种有机金化合物。后者被证明经历了CO的挤出，这是均相金催化完全未知的基本步骤。通过调节起始二炔系统的电子和位阻性质，可以利用这种新的反应性以高收率合成茚衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201409859

文献信息

• 金属錯体
  申请人：メルク パテント ゲーエムベーハー

  公开号：JP2015529637A

  公开（公告）日：2015-10-08

  本発明は、金属錯体、およびこれらの金属錯体を含む電子デバイス、特に有機エレクトロルミネッセントデバイスに関する。

  这项发明涉及金属配合物，以及包含这些金属配合物的电子器件，特别是有机电致发光器件。
• Regiospecific Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions Using the Operational Equivalent of 1,3-Dilithiopropyne
  作者：Jorge A. Cabezas、Natasha Ferllini

  DOI：10.1055/s-0039-1690895

  日期：2020.8

  A regiospecific palladium-catalyzed cross-coupling reaction using the operational equivalent of the dianion 1,3-dilithiopropyne, with aromatic iodides is reported. This reaction gives high yields of 1-propyn-1-yl-benzenes and 2-(propyn-1-yl)thiophenes in the presence of catalytic amounts of palladium(0) or (II) and stoichiometric amounts of copper iodide. No terminal alkyne or allene isomers were detected

  据报道，区域操作性钯催化的交叉偶联反应使用的操作当量为二价阴离子1，3-二硫代丙炔与芳香族碘化物。在催化量的钯（0）或（II）和化学计量的碘化铜的存在下，该反应可得到高产率的1-丙炔基-1-基苯和2-丙炔基噻吩。没有检测到末端炔烃或丙二烯异构体。反应条件温和，可以容忍几个官能团。
• Grignard Reagent/CuI/LiCl-Mediated Stereoselective Cascade Addition/Cyclization of Diynes: A Novel Pathway for the Construction of 1-Methyleneindene Derivatives
  作者：De-Yao Li、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201302191

  日期：2013.11.11

  Diynes containing a cyclopropane group smoothly undergo a novel intramolecular and stereoselective cascade addition/cyclization reaction to produce the corresponding 1‐methyleneindene derivatives in moderate to good yields. This interesting transformation is mediated by Grignard reagent/CuI with LiCl as an additive under mild conditions. The obtained product can easily be further functionalized through

  含有环丙烷基团的二炔顺利进行新型分子内和立体选择性级联加成/环化反应，以中等至良好的收率生产相应的1-亚甲基茚衍生物。这种有趣的转化是由格氏试剂/ CuI在温和条件下用LiCl作为添加剂介导的。所获得的产物可以通过环丙基开环容易地进一步官能化。在氘标记和对照实验的基础上，还提出了合理的反应机理。
• Design and Synthesis of Fused Pyridine Building Blocks for Automated Library Generation
  作者：Helena Mora‐Radó、Werngard Czechtizky、María Méndez、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/cmdc.202000852

  日期：2021.1.19

  We demonstrate that a diboration‐electrocyclization sequence provides access to a range of pyridine‐fused, small‐molecule boronic ester building blocks, and that these are amenable to high‐throughput synthesis leading to biaryl and ether‐linked compound libraries. Moreover, the implementation of an integrated physicochemical and ADME profiling workflow allows accelerated design of novel lead compounds

  我们证明了二硼化-电环化序列可以访问一系列吡啶稠合的小分子硼酸酯结构单元，并且这些结构单元适用于高通量合成，从而产生联芳基和醚连接的化合物库。此外，整合物理化学和 ADME 分析工作流程的实施允许加速设计用于药物发现项目的新型先导化合物。
• TRACELESS DIRECTING GROUPS IN RADICAL CASCADES: FROM OLIGOALKYNES TO FUSED HELICENES WITHOUT TETHERED INITATORS
  申请人：The Florida State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US20160145276A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present disclosure is directed to a traceless directing group in a radical cascade. The chemo- and regioselectivity of the initial attack in skipped oligoalkynes is controlled by a propargyl alkoxy moiety. Radical translocations lead to the boomerang return of radical center to the site of initial attack where it assists to the elimination of the directing functionality via β-scission in the last step of the cascade. In some aspects, the reaction of the present invention is catalyzed by a stannane moiety, which allows further via facile reactions with electrophiles as well as Stille and Suzuki cross-coupling reactions. This selective radical transformation opens a new approach for the controlled transformation of skipped oligoalkynes into polycyclic ribbons of tunable dimensions.

  本公开涉及一种在自由基级联中无痕定向基团。跳跃寡炔烃中的初始攻击的化学和区域选择性由丙炔烯氧基团控制。自由基转位导致自由基中心回到初始攻击点的回旋，它在级联的最后一步中通过β-裂解协助消除定向功能。在某些方面，本发明的反应由一种锡烷基团催化，它允许通过与亲电试剂以及Stille和Suzuki交叉偶联反应的简便反应进一步进行。这种选择性的自由基转化为控制跳跃寡炔烃转化为可调尺寸的多环核糖带提供了一种新方法。