(2S)-2-amino-4-bromo-butyric acid methyl ester hydrobromide | 177325-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-4-bromo-butyric acid methyl ester hydrobromide
• 英文别名: 4-bromo-1-methoxy-1-oxobutan-2-aminium bromide；(S)-2-amino-4-bromo-butyric acid methyl ester hydrobromide；methyl (S)-2-amino-4-bromobutanoate hydrobromide；(S)-Methyl 2-amino-4-bromobutanoate hydrobromide；methyl (2S)-2-amino-4-bromobutanoate;hydrobromide
• CAS: 177325-78-9
• 化学式: BrH*C₅H₁₀BrNO₂
• 分子量: 276.956
• InChiKey: WXBMPDCWUYYMGU-WCCKRBBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-amino-4-bromo-butyric acid methyl ester hydrobromide 在 异丙基氯化镁 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.58h， 生成 wybutosine
  参考文献：
  名称：

  植物材料中超修饰RNA碱基Wybutosine和Hydroxywywybutosine的全合成及其与其他修饰RNA碱基的定量

  摘要：

  我们报告了高效合成的超修饰天然tRNA修饰wybutosine（yW）和hydroxywybutosine（OHyW）。我们还描述了同位素标记类似物的制备，用于在包括植物材料在内的不同组织中精确定量yW和OHyW。合成涉及通过使用催化的分子内加氢胺化反应，形成异常的碱基三环结构。合成的基础也是立体选择性偶联反应，其允许将完全取代的侧链引入三环核心结构。yW和OHyW的同位素，以及其他同位素标记的tRNA修饰，最终用于LC-MS定量实验中，以研究修饰碱基在翻译过程中的作用。拟南芥。

  DOI：

  10.1002/chem.201204209
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 L(+)-2-氨基-4-溴丁酸氢溴酸盐 在 乙酰氯 作用下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(2S)-2-amino-4-bromo-butyric acid methyl ester hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  植物材料中超修饰RNA碱基Wybutosine和Hydroxywywybutosine的全合成及其与其他修饰RNA碱基的定量

  摘要：

  我们报告了高效合成的超修饰天然tRNA修饰wybutosine（yW）和hydroxywybutosine（OHyW）。我们还描述了同位素标记类似物的制备，用于在包括植物材料在内的不同组织中精确定量yW和OHyW。合成涉及通过使用催化的分子内加氢胺化反应，形成异常的碱基三环结构。合成的基础也是立体选择性偶联反应，其允许将完全取代的侧链引入三环核心结构。yW和OHyW的同位素，以及其他同位素标记的tRNA修饰，最终用于LC-MS定量实验中，以研究修饰碱基在翻译过程中的作用。拟南芥。

  DOI：

  10.1002/chem.201204209

文献信息

• A Stereoselective Synthesis of Phosphinic Acid Phosphapeptides Corresponding to Glutamyl-γ-glutamate and Incorporation into Potent Inhibitors of Folylpoly-γ-glutamyl Synthetase
  作者：David M. Bartley、James K. Coward

  DOI：10.1021/jo0507439

  日期：2005.8.1

  Radical addition of H3PO2 to N-/C-protected vinyl glycine led to the corresponding H-phosphinic acid in excellent yield. The non-nucleophilic H-phosphinic acid was converted to a nucleophilic PIII species, RP(OTMS)2, which was used in two approaches to the target phosphinic acid containing pseudopeptide. New methodology was developed that led to excellent yields in the reaction of RP(OTMS)2 with unactivated

  将H 3 PO 2自由基加到N- / C-保护的乙烯基甘氨酸中可得到相应的H-次膦酸，产率极高。将非亲核性H-次膦酸转化为亲核性的P III物种RP（OTMS）2，该物质以两种方法用于含有伪肽的目标次膦酸。开发了一种新的方法，可导致RP（OTMS）2与未活化的亲电试剂（包括无环均烯丙基溴）的反应获得优异的收率。然而，途中目标假肽，RP（OTMS）的阿尔布蜀夫反应2与环状高烯丙基溴，（ř）-3-（溴甲基）-环戊-1-烯导致重排的烯丙基次膦酸而不是所需的均烯丙基衍生物，即假定的谷氨酸替代物。将RP（OTMS）2共轭添加到含有手性助剂的α-亚甲基戊二酸酯中只会导致适度的非对映选择性。通过快速色谱纯化提供假肽的两种非对映异构体的保护衍生物。整体脱保护后，（S）-H-Glu-γ-[Ψ（P（O）（OH）（CH 2））]-（S）-Glu-OH与（S）-H-Glu-γ偶联-[Ψ（P（O）（OH）（CH 2
• An acyl-SAM analog as an affinity ligand for identifying quorum sensing signal synthases
  作者：Kenji Kai、Hiroki Fujii、Rui Ikenaka、Mitsugu Akagawa、Hideo Hayashi

  DOI：10.1039/c4cc03094j

  日期：——

  We here report the affinity purification of N-acylhomoserine lactone synthases using beads conjugated with an enzyme inhibitor, which was designed based on the catalytic intermediate acyl-SAM.

  我们在这里报告了利用与酶抑制剂共轭的珠子亲和纯化N-酰基脱氨酪氨酸乳酸合成酶，该酶抑制剂是基于催化中间体酰基-SAM设计的。
• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES
  申请人：Baker Stephen J.

  公开号：US20090227541A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  This invention provides, among other things, novel compounds useful for treating bacterial infections, pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutically effective agent.

  本发明提供了用于治疗细菌感染的新型化合物，包括含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物与至少一种其他治疗有效剂的组合。
• HUMAN GLUCAGON-LIKE-PEPTIDE-1 MODULATORS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF DIABETES RELATED CONDITIONS
  申请人：Haque Shamsul Tasir

  公开号：US20070238669A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  The present invention provides novel human glucagon-like peptide-1 (GLP-1)-receptor modulators that have biological activity similar or superior to native GLP-1 peptide and thus are useful for the treatment or prevention of diseases or disorders associated with GLP activity. Further, the present invention provides novel, chemically modified compounds that not only stimulate insulin secretion in type II diabetics, but also produce other beneficial insulinotropic responses. These synthetic peptide GLP-1 receptor modulators exhibit increased stability to proteolytic cleavage making them ideal therapeutic candidates for oral or parenteral administration. The compounds of this invention show desirable pharmacokinetic properties and desirable potency in efficacy models of diabetes.

  本发明提供了新型人类胰高血糖素样肽-1（GLP-1）受体调节剂，其生物活性类似或优于天然GLP-1肽，因此可用于治疗或预防与GLP活性相关的疾病或障碍。此外，本发明提供了新的化学修饰化合物，不仅可以刺激2型糖尿病患者的胰岛素分泌，还可以产生其他有益的胰岛素促进反应。这些合成肽GLP-1受体调节剂表现出对蛋白酶水解的稳定性增加，使它们成为口服或静脉注射理想的治疗候选药物。本发明的化合物在糖尿病疗效模型中表现出理想的药代动力学特性和理想的效力。
• Boron-containing small molecules
  申请人：Anacor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US07816344B2

  公开（公告）日：2010-10-19

  This invention provides, among other things, novel oxaboroles which are monosubstituted at the 3-, 6-, or 7-position, or disubstituted at the 3-/6- or 3-/7- positions, which are useful for treating bacterial infections, pharmaceutical compositions containing such oxaboroles, as well as combinations of these oxaboroles with at least one additional therapeutically effective agent.

  本发明提供了新型的氧硼烷，其在3-、6-或7-位置单取代，或在3-/6-或3-/7-位置双取代，对治疗细菌感染有用。还提供了包含这些氧硼烷的制药组合物，以及这些氧硼烷与至少一种其他治疗有效药物的组合。