2-[[1-[4-[[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]phenyl]-1-methylethyl]amino]ethanol | 179096-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[[1-[4-[[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]phenyl]-1-methylethyl]amino]ethanol
• 英文别名: 2-[2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]propan-2-ylamino]ethanol
• CAS: 179096-61-8
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₂Si
• 分子量: 309.524
• InChiKey: OXQNWXMFZYIUMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[1-[4-[[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]phenyl]-1-methylethyl]amino]ethanol 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.08h， 生成 N-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,5-dimethyl-N-[2-[4-(2-morpholin-4-ylethoxy)phenyl]propan-2-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过基于蛋白质结构的迭代设计生成的HIV-1蛋白酶的双叔酰胺抑制剂。

  摘要：

  已经鉴定出一系列有效的HIV蛋白酶非肽抑制剂。利用与HIV蛋白酶结合的化合物3的结构，设计并制备了双叔酰胺抑制剂9。发现化合物9的效力是3的约17倍，并且9的蛋白质-配体复合物的结构显示抑制剂相对于3以反向结合模式结合。对9的蛋白质-配体复合物的检查表明有几种修饰在P1和P1'的口袋中。通过这些修饰，有可能将抑制剂的活性再提高100倍，从而突出了晶体学反馈在抑制剂设计中的实用性。发现这些化合物在细胞培养中具有良好的抗病毒活性，对HIV蛋白酶具有选择性，并且可以在三种动物模型中口服获得。

  DOI：

  10.1021/jm960092w
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(4-isopropylphenoxy)dimethylsilane 在 Pd-BaSO₄ 叠氮基三甲基硅烷 、 氢气 、 lithium perchlorate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.17h， 生成 2-[[1-[4-[[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]phenyl]-1-methylethyl]amino]ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过基于蛋白质结构的迭代设计生成的HIV-1蛋白酶的双叔酰胺抑制剂。

  摘要：

  已经鉴定出一系列有效的HIV蛋白酶非肽抑制剂。利用与HIV蛋白酶结合的化合物3的结构，设计并制备了双叔酰胺抑制剂9。发现化合物9的效力是3的约17倍，并且9的蛋白质-配体复合物的结构显示抑制剂相对于3以反向结合模式结合。对9的蛋白质-配体复合物的检查表明有几种修饰在P1和P1'的口袋中。通过这些修饰，有可能将抑制剂的活性再提高100倍，从而突出了晶体学反馈在抑制剂设计中的实用性。发现这些化合物在细胞培养中具有良好的抗病毒活性，对HIV蛋白酶具有选择性，并且可以在三种动物模型中口服获得。

  DOI：

  10.1021/jm960092w