9,11-ethano-9,11-dideoxa-1-epi-prostaglandin H₂

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9,11-ethano-9,11-dideoxa-1-epi-prostaglandin H₂
• 英文别名: 5-endo-<6-carboxyhex-2(Z)-enyl>-6-exo-<3-hydroxyoct-1(E)-enyl>bicyclo<2.2.1>heptane；(Z)-7-[(1R,2R,3S,4S)-3-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]hept-5-enoic acid
• 化学式: C₂₂H₃₆O₃
• 分子量: 348.526
• InChiKey: QUFRNANIXKUCID-SJDHHSDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-bicyclo<2.2.1>heptane-1,2-carbolactone 在 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 diisobutylaluminum hydride 、 二甲基硫 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.67h， 生成 9,11-ethano-9,11-dideoxa-1-epi-prostaglandin H₂
  参考文献：
  名称：

  前列腺素H 2类似物DL-9,11-ethano-9,11-dideoxaprostaglandin H 2的合成

  摘要：

  描述了从已知的Diels-Alder加合物（4）开始的前列腺素H 2类似物9,11-乙醇-9,11-二氧杂戊环己酮H 2（3）的总合成。

  DOI：

  10.1039/p19810003101

文献信息

• Synthesis of prostanoids with bicyclo[2.2.1]heptane, bicyclo[3.1.1]heptane and bicyclo[2.2.2]octane ring systems. Activities of 15-hydroxy epimers on human platelets
  作者：Norman H. Wilson、Venkateswarlu Peesapati、Robert L. Jones、Kenneth Hamilton

  DOI：10.1021/jm00347a004

  日期：1982.5

  been prepared by routes which allow the introduction of the omega chain after the alpha chain. The introduction of a 16-p-halophenoxy substituent confers platelet aggregation activity on both 15 alpha- and 15 beta-hydroxy epimers. In the case of the pinane thromboxane ring system, the natural omega-chain compound is an inhibitor of aggregation, whereas the 16-p-fluorophenoxy analogue is a potent aggregation

  已经通过允许在α链之后引入ω链的途径制备了具有双环[2.2.1]庚烷，双环[3.1.1]庚烷和双环[2.2.2]辛烷环体系的许多前列腺素。16-对卤代苯氧基取代基的引入使血小板在15个α-和15个β-羟基差向异构体上具有聚集活性。在the烷血栓烷环系统的情况下，天然的ω-链化合物是聚集的抑制剂，而16-p-氟苯氧基类似物是有效的聚集剂。
• Tolstikov, G. A.; Valeev, F. F.; Gaisina, I. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 10, p. 1659 - 1665
  作者：Tolstikov, G. A.、Valeev, F. F.、Gaisina, I. N.、Spirikhin, L. V.、Miftakhov, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• Miftakhov, M. S.; Valeev, F. A.; Gaisina, I. N., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 6.1, p. 933 - 943
  作者：Miftakhov, M. S.、Valeev, F. A.、Gaisina, I. N.、Shitikova, O. V.、Sultanmuratova, V. R.、Tolstikov, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the prostaglandin H2 analogue DL-9,11-ethano-9,11-dideoxaprostaglandin H2
  作者：Tetsuji Kametani、Toshio Suzuki、Shinko Kamada、Katsuo Unno

  DOI：10.1039/p19810003101

  日期：——

  The total synthesis of the prostaglandin H2 analogue, 9,11-ethano-9,11-dideoxaprostaglandin H2(3), starting from the known Diels–Alder adduct (4) is described.

  描述了从已知的Diels-Alder加合物（4）开始的前列腺素H 2类似物9,11-乙醇-9,11-二氧杂戊环己酮H 2（3）的总合成。