1-cyclohexylbicyclo[2.1.1]hexan-5-one | 1392219-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclohexylbicyclo[2.1.1]hexan-5-one
• 英文别名: 1-Cyclohexylbicyclo[2.1.1]hexan-5-one
• CAS: 1392219-26-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: RGUQKAVFRVTVFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己基乙酸 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 33.17h， 生成 1-cyclohexylbicyclo[2.1.1]hexan-5-one
  参考文献：
  名称：

  高烯丙基烯酮的分子内[2 + 2]环加成成双环[2.1.1]己-5-酮。

  摘要：

  衍生自六-5-烯酰氯衍生物的γ，δ-不饱和烯酮的分子内[2 + 2]环加成反应，得到具有完全区域选择性的双环[2.1.1]己烯-5-酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.548

文献信息

• Synthesis of Bicyclo[2.1.1]hexan‐5‐ones via a Sequential Simmons‐Smith Cyclopropanation and an Acid‐Catalyzed Pinacol Rearrangement of α‐Hydroxy Silyl Enol Ethers
  作者：Chih‐Wei Hsu、Yen‐Ting Lu、Chi‐Ping Lin、Woo‐Jin Yoo

  DOI：10.1002/adsc.202300743

  日期：2023.9.19

  Simmons-Smith cyclopropanation, followed by an acid-catalyzed pinacol rearrangement, was developed to transform α-hydroxy silyl enol ethers into 1-substituted bicyclo[2.1.1]hexan-5-ones. These bicyclic ketones underwent further synthetic manipulations to generate various 1,5-disubstituted bicyclo[2.1.1]hexanes, which could serve as potential bioisosteres of ortho-substituted arenes.

  开发了一种合成策略，涉及西蒙斯-史密斯环丙烷化，然后进行酸催化频哪醇重排，将α-羟基硅基烯醇醚转化为1-取代的双环[2.1.1]己-5-酮。这些双环酮经过进一步的合成操作，生成各种1,5-二取代双环[2.1.1]己烷，其可以作为邻位取代芳烃的潜在生物等排体。