tert-butyl 1,3-dimethyl-2-oxoindoline-3-carboxylate | 1232167-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1,3-dimethyl-2-oxoindoline-3-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 1,3-dimethyl-2-oxoindole-3-carboxylate；tert-butyl 1,3-dimethyl-2-oxoindole-3-carboxylate
• CAS: 1232167-11-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: TWEPQFCHWVHNMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1,3-dimethyl-2-oxoindoline-3-carboxylate 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以78%的产率得到1,3-二甲基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-Alkyl-Oxindoles by Copper(II)-Mediated C-H, Ar-H Coupling Followed by Decarboxyalkylation

  摘要：

  介绍了一种将苯胺转化为 3-烷基-氧吲哚的新方法，其中先进行铜（II）介导的环化反应，然后再进行酸介导的脱羧基烷基化反应。报告了范围和局限性研究，以及结合了原位 N-脱保护的伸缩变体。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219392
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸单叔丁酯 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 tert-butyl 1,3-dimethyl-2-oxoindoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-酰基-2-Oxindoles的催化脱酰基烷基化（DaA）的发展：中壳基鸟氨酸和相关生物碱的全合成

  摘要：

  我们提出了一种有效的脱酰基烷基化策略，用于在假苄基位置上构筑各种带有2-碳吲哚的全碳季中心。季铵盐和季铵盐的种类繁多的产品

  DOI：

  10.1039/c6cc10228j

文献信息

• A Direct CH/ArH Coupling Approach to Oxindoles, Thio‐oxindoles, 3,4‐Dihydro‐1  <i>H</i> ‐quinolin‐2‐ones, and 1,2,3,4‐Tetrahydroquinolines
  作者：Timothy E. Hurst、Ryan M. Gorman、Pauline Drouhin、Alexis Perry、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1002/chem.201403917

  日期：2014.10.20

  A copper(II)‐catalysed approach to oxindoles, thio‐oxindoles, 3,4‐dihydro‐1H‐quinolin‐2‐ones, and 1,2,3,4‐tetrahydroquinolines via formal CH, ArH coupling is described. In a new variant, copper(II) 2‐ethylhexanoate has been identified as an inexpensive and efficient catalyst for this transformation, which utilises atmospheric oxygen as the re‐oxidant.

  的铜（II） -催化的方法来羟吲哚，硫代羟吲哚，3,4-二氢-1- ħ -喹啉-2-酮，和通过正式Ç1,2,3,4-四氢喹啉 H，氩 ħ耦合描述。在一个新的变体中，2-乙基己酸铜（II）被确定为这种转化的廉价且有效的催化剂，该催化剂利用大气中的氧气作为再氧化剂。
• Electrochemical dehydrogenative cyclization of 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Zheng-Jian Wu、Shi-Rui Li、Hao Long、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1039/c8cc02472c

  日期：——

  The intramolecular C(sp3)–H/C(sp2)–H cross-coupling of 1,3-dicarbonyl compounds has been achieved through Cp2Fe-catalyzed electrochemical oxidation. The key to the success of these dehydrogenative cyclization reactions is the selective activation of the acidic α-C–H bond of the 1,3-dicarbonyl moiety to generate a carbon-centered radical.

  1,3-二羰基化合物的分子内C（sp 3）–H / C（sp 2）–H交叉偶联是通过Cp 2 Fe催化的电化学氧化实现的。这些脱氢环化反应成功的关键是选择性激活1,3-二羰基部分的酸性α-C–H键以生成一个以碳为中心的自由基。
• Synthesis of 2-oxindoles via 'transition-metal-free' intramolecular dehydrogenative coupling (IDC) of sp² C–H and sp³ C–H bonds
  作者：Nivesh Kumar、Santanu Ghosh、Subhajit Bhunia、Alakesh Bisai

  DOI：10.3762/bjoc.12.111

  日期：——

  benzylic position has been achieved via a 'transition-metal-free' intramolecular dehydrogenative coupling (IDC). The construction of 2-oxindole moieties was carried out through formation of carbon-carbon bonds using KOt-Bu-catalyzed one pot C-alkylation of beta-N-arylamido esters with alkyl halides followed by a dehydrogenative coupling. Experimental evidences indicated toward a radical-mediated path for

  经由“无过渡金属”的分子内脱氢偶联（IDC），已经完成了在假苄基位置带有全碳季中心的各种2-氧吲哚的合成。通过使用KOt-Bu催化β-N-芳基酰胺酯与烷基卤化物的一锅C-烷基化，然后脱氢偶联，通过形成碳-碳键来进行2-氧吲哚部分的构建。实验证据表明该反应朝向自由基介导的途径。
• Preparation of 3-Alkyl-Oxindoles by Copper(II)-Mediated C-H, Ar-H Coupling Followed by Decarboxyalkylation
  作者：Richard Taylor、David. Pugh、Johannes Klein、Alexis Perry

  DOI：10.1055/s-0029-1219392

  日期：2010.4

  A novel route for the conversion of anilides into 3-alkyl-oxindoles is described in which a copper(II)-mediated cyclization process is followed by an acid-mediated decarboxyalkylation. Scope and limitation studies are reported together with a telescoped variant which incorporates in situ N-deprotection.

  介绍了一种将苯胺转化为 3-烷基-氧吲哚的新方法，其中先进行铜（II）介导的环化反应，然后再进行酸介导的脱羧基烷基化反应。报告了范围和局限性研究，以及结合了原位 N-脱保护的伸缩变体。
• Intramolecular Dehydrogenative Coupling of sp² C–H and sp³ C–H Bonds: An Expeditious Route to 2-Oxindoles
  作者：Santanu Ghosh、Subhadip De、Badrinath N. Kakde、Subhajit Bhunia、Amit Adhikary、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/ol302767w

  日期：2012.12.7

  An intramolecular-dehydrogenative-coupling (IDC) using "transition-metal-free" oxidation conditions has been achieved to synthesize a variety of 2-oxindoles bearing an all-carbon quaternary stereogenic center at the benzylic position. The methodology involves a one-pot C-alkylation of beta-N-arylamido esters (3, 6) with alkyl halides using potassium tert-butoxide concomitant with a dehydrogenative coupling. A radical-mediated pathway has been tentatively proposed for the oxidative process.